Acridină
Acridină | |
Nume IUPAC | Dibenzo[b,e]piridină |
---|---|
Alte denumiri | 2,3-benzochinolină 9-azaantracen |
Identificare | |
Număr CAS | 260-94-6 |
ChEMBL | CHEMBL39677 |
PubChem CID | 9215 |
Informații generale | |
Formulă chimică | C17H19N3 |
Aspect | Compus cristalin de culoare brună incolor |
Masă molară | 179,217 g/mol |
Proprietăți | |
Densitate | 1,016 g/cm³ |
Punct de topire | 109 °C[2] |
Punct de fierbere | 346 °C |
Doza letală medie | 500 mg/kg (șoareci, oral) |
Pericol | |
Fraze R | R22, R36/37/38 |
Fraze S | S2, S24/25, S36 |
NFPA 704 | |
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text |
Acridina este un compus heterociclic cu azot cu formula C13H9N, care a fost izolat pentru prima dată de către Carl Gräbe și Heinrich Caro în anul 1817, din gudroanele rezultate în urma distilării uscate a cărbunilor.
Sinteză modificare
Sinteza cu acid formic modificare
Sinteza Bernthsen modificare
Presupune încălzirea diarilaminelor cu acid carboxilic sau anhidridă acetică în prezența clorurii de zinc
Distilarea acridonei modificare
Reacții de condensare modificare
- Difenilamină cu cloroform
Proprietăți modificare
Proprietăți fizice modificare
Este un compus cristalin incolor, din punct de vedere acido-bazic este o bază slabă cu pKa de 5,6, similar cu a piridinei. Cristalizează sub formă de ace a căror temperatură de fierbere este de 110 °C. Este iritantă la nivelul pielii, iar soluțiile sale au o fluorescență albastră.
Proprietăți chimice modificare
- Oxidare
Acridina suferă reacție de oxidare cu permanganat de potasiu în mediu acid , oxidare în urma căreia rezultă acidul acridinic(dicarboxilic).
- Hidrogenare
Prin reacție cu amalgam de sodiu are loc hidrogenarea nucleului central.
Utilizări modificare
Acridina dar în special derivații săi joacă un rol important în sintezele chimice pentru producerea diferiților compuși
- Fenil acridina ( 9 fenil acridina) derivatul de bază în sinteza crisanilinei (3,6-diamino-9-fenilacridina) un intermediar important în obținerea rosanilinei un colorant important în microbiologie și nu numai.
- Acrihin
- Coloranți utilizați de obicei în microbiologie
Note modificare
- ^ „Acridină”, ACRIDINE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset