Bază Schiff

Nu confundați cu Reactiv Schiff.

O bază Schiff este un compus organic cu formula structurală generală R₂C=NR' (R' ≠ H).^[1]^[2] De aceea, bazele Schiff pot fi considerate ca fiind o subclasă de imine, putând fi cetimine sau aldimine, depinzând de structura lor. Termenul este de obicei (conform IUPAC) sinonim cu termenul de azometină, care face referire directă la aldiminele secundare (adică R-CH=NR', unde R' ≠ H).^[3]

Obținere modificare

Bazele Schiff se pot obține pe aceeași cale ca iminele, în urma unei reacții de substituție nucleofilă ce are loc între o amină alifatică sau aromatică și un compus carbonilic (de tipul aldehidă sau cetonă). Mecanismul reacției este de substituție prin adiție nucleofilă urmată de eliminare de apă (reacție de deshidratare), iar adiția se face prin intermediul unui hemiaminal.^[4]

Proprietăți modificare

Referințe modificare

^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, Ed. a 2-a („Gold Book”) (1997). Versiune online: (2006-) „Schiff base”.
^
A se vedea:
- Schiff, Hugo (1864). „Mittheilungen aus dem Universitäts-laboratorium in Pisa: 2. Eine neue Reihe organischer Basen” [Comunicări de la laboratorul universitar din Pisa: 2. O nouă serie de baze organice]. Annalen der Chemie und Pharmacie (în germană). 131: 118–119. doi:10.1002/jlac.18641310113.
- Schiff, Ugo (1866). „Sopra una nova serie di basi organiche” [Despre o nouă serie de baze organice]. Giornale di scienze naturali ed economiche (în italiană). 2: 201–257.
- Schiff, Hugo (1866). „Eine neue Reihe organischer Diamine” [O nouă serie de diamine organice]. Annalen der Chemie und Pharmacie, Supplementband (în germană). 3: 343–370.
- Schiff, Hugo (1866). „Eine neue Reihe organischer Diamine. Zweite Abtheilung” [O nouă serie de diamine organice. Partea a doua.]. Annalen der Chemie und Pharmacie (în German). 140: 92–137. doi:10.1002/jlac.18661400106.
^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, Ed. a 2-a („Gold Book”) (1997). Versiune online: (2006-) „azomethines”.
^ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 194–195, ISBN 3-211-81060-9.

Vezi și modificare

Imină

[1] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, Ed. a 2-a („Gold Book”) (1997). Versiune online: (2006-) „Schiff base”.

[2] A se vedea:
Schiff, Hugo (1864). „Mittheilungen aus dem Universitäts-laboratorium in Pisa: 2. Eine neue Reihe organischer Basen” [Comunicări de la laboratorul universitar din Pisa: 2. O nouă serie de baze organice]. Annalen der Chemie und Pharmacie (în germană). 131: 118–119. doi:10.1002/jlac.18641310113.

Schiff, Ugo (1866). „Sopra una nova serie di basi organiche” [Despre o nouă serie de baze organice]. Giornale di scienze naturali ed economiche (în italiană). 2: 201–257.

Schiff, Hugo (1866). „Eine neue Reihe organischer Diamine” [O nouă serie de diamine organice]. Annalen der Chemie und Pharmacie, Supplementband (în germană). 3: 343–370.

Schiff, Hugo (1866). „Eine neue Reihe organischer Diamine. Zweite Abtheilung” [O nouă serie de diamine organice. Partea a doua.]. Annalen der Chemie und Pharmacie (în German). 140: 92–137. doi:10.1002/jlac.18661400106.

[3] Schiff, Hugo (1864). „Mittheilungen aus dem Universitäts-laboratorium in Pisa: 2. Eine neue Reihe organischer Basen” [Comunicări de la laboratorul universitar din Pisa: 2. O nouă serie de baze organice]. Annalen der Chemie und Pharmacie (în germană). 131: 118–119. doi:10.1002/jlac.18641310113.

[4] Schiff, Ugo (1866). „Sopra una nova serie di basi organiche” [Despre o nouă serie de baze organice]. Giornale di scienze naturali ed economiche (în italiană). 2: 201–257.

[5] Schiff, Hugo (1866). „Eine neue Reihe organischer Diamine” [O nouă serie de diamine organice]. Annalen der Chemie und Pharmacie, Supplementband (în germană). 3: 343–370.

[6] Schiff, Hugo (1866). „Eine neue Reihe organischer Diamine. Zweite Abtheilung” [O nouă serie de diamine organice. Partea a doua.]. Annalen der Chemie und Pharmacie (în German). 140: 92–137. doi:10.1002/jlac.18661400106.

[3] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, Ed. a 2-a („Gold Book”) (1997). Versiune online: (2006-) „azomethines”.

[4] Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 194–195, ISBN 3-211-81060-9.

[1]

[2]

[3]

[4]