Scatol
| Scatol | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 83-34-1 |
| ChEMBL | CHEMBL1329793 |
| PubChem CID | 6736 |
| Formulă chimică | C₉H₉N[1]  |
| Masă molară | 131,073 u.a.m.[2] |
| Punct de topire | 96 °C[3] |
| Punct de fierbere | 265 °C |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Scatolul (denumit și 3-metilindol) este un compus organic heterociclic cu formula chimică C9H9N, fiind un derivat de indol. Se regăsește în natură în excrementele mamiferelor și păsărilor, fiind principalul compus care conferă mirosul acestora. Totuși, în concentrații mici prezintă un miros floral.
Numele său derivă din greacă, unde skato- înseamnă „fecale”. Scatolul a fost descoperit în anul 1877 de către medicul german Ludwig Brieger (1849–1919).[4][5][6]
Obținere modificare
Scatolul este biosintetizat în organism plecând de la L-triptofan, la nivelul tractului digestiv al mamiferelor. Aminoacidul este convertit la acid indolilacetic (auxină), care suferă decarboxilare la metilindol (scatol):[7][8]
Mai poate fi sintetizat prin sinteza Fischer a indolului.[9]
Note modificare
- ^ a b „Scatol”, 3-METHYLINDOLE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „Scatol”, 3-METHYLINDOLE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ Brieger, Ludwig (). „Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente” [On the volatile components of human excrement]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 10: 1027–1032. doi:10.1002/cber.187701001288. Accesat în .
- ^ Brieger, Ludwig (). „Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente”. Journal für Praktische Chemie. 17: 124–138. doi:10.1002/prac.18780170111. Accesat în .
Das Skatol ... (von το σχατος = faeces) ... (Skatole ... (from το σχατος = feces....)
- ^ Brieger, Ludwig (). „Über Skatol” [On skatole]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 12 (2): 1985–1988. doi:10.1002/cber.187901202206. Accesat în .
- ^ Whitehead, T. R.; Price, N. P.; Drake, H. L.; Cotta, M. A. (). „Catabolic pathway for the production of skatole and indoleacetic acid by the acetogen Clostridium drakei, Clostridium scatologenes, and swine manure”. American Society for Microbiology:Applied and Environmental Microbiology. 74 (6): 1950–3. doi:10.1128/AEM.02458-07. PMC 2268313
. PMID 18223109.
- ^ Yokoyama, M. T.; Carlson, J. R. (). „Microbial metabolites of tryptophan in the intestinal tract with special reference to skatole”. The American Journal of Clinical Nutrition. 32 (1): 173–178. doi:10.1093/ajcn/32.1.173. PMID 367144.
- ^ Emil Fischer (1886) "Indole aus Phenylhydrazin" (Indole from phenylhydrazine), Annalen der Chemie, vol. 236, pages 126-151; for Fischer's synthesis of skatole, see page 137. (Fischer was not the first to prepare skatole. It was prepared, via other methods, in 1880 by von Baeyer, and in 1883 by Otto Fischer and German and by Fileti.)
