Hidrochinonă

compus chimic
Hidrochinonă
Formula structurală
Formula structurală
cristale de hidrochinonă
cristale de hidrochinonă
Alte denumiriIdrochinonă
Chinol
1-4 dihidroxi-benzen
Benzen-1,4-diol
Identificare
Număr CAS123-31-9
ChEMBLCHEMBL537
PubChem CID785
Informații generale
Formulă chimicăC6H4(OH)2
Aspectcristale albe
Masă molară110,11 g/mol
Proprietăți
Densitate1,3 g/cm3
Starea de agregaresolidă
Punct de topire172 °C, 445 K, 342 °F
Punct de fierbere287 °C, 560 K, 549 °F
Solubilitate5,9 g/100 mL (15 °C) în apă
Presiune de vapori0 millimeter of mercury[1]  Modificați la Wikidata
Hazard Xi.svg Hazard N.svg
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Hidrochinona, sau benzen-1,4-diol[2] sau chinol, este un compus organic aromatic de tipul fenolilor, cu formula chimică C6H4(OH)2. În structura sa chimică, are două grupări hidroxil grupate fiecare către un inel de benzen. Este un solid de culoare albă, granular. Derivații acesteia se numesc hidrochinone. Denumirea sa a fost introdusă de Friedrich Wöhler în 1843.[3]

Este izomer de poziție pe nucleul aromatic cu cateholul și rezorcinolul.

TautomerieModificare

Hidrochinona sau chinolul este in echilibru chimic cu forma sa tautomeră cetonică. Compoziția de echilibru a celor două forme tautomere depinde și de solventul în care e dizolvat.

Denumirea hidrochinonă face implicit referire la o formă cetonică cu două grupări carbonil, 1,4-benzochinonă care prin reducere/hidrogenare dă chinol.

ObținereModificare

Hidrochinona este produsă industrial prin reacția dintre perhidrol și un amestec de catehol:

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

Hidrochinona se mai poate obține în urma unei reacții de oxidare a fenolului, cu persulfat de potasiu, prin reacția Elbs:[4]

Utilizare medic(in)alăModificare

Produsele folosite în medicină care conțin hidrochinonă sunt folosite ca agenți depigmentanți sau înălbitori. Produsele sunt folosite pentru diverse tulburări de pigmentare ca, petele de vârstă, legate de sarcină sau de terapii hormonale. Produse ce conțin hidrochinonă în concentrație mică pot fi achiziționate fără prescripție medicală, însă medicul specialist poate prescrie produse cu o concentrație mai mare de hidrochinonă decât cele existente în comerț.

NoteModificare

  1. ^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0338.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  2. ^ „Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. . p. 691. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  3. ^ F. Wöhler (1844) "Untersuchungen über das Chinon" (Investigations of quinone), Annalen der Chemie und Pharmacie, 51 : 145-163. From page 146: "Das so erhaltene Destillat … enthält … einen neuen, krystallisierenden Körper, den ich unter dem Namen farbloses Hydrochinon weiter unten näher beschreiben werde."
  4. ^ K. Elbs: Ueber Nitrohydrochinon. In: J. Prakt. Chem. 48, 1893, S. 179–185. doi:10.1002/prac.18930480123.

Vezi șiModificare