Paraldehidă

compus chimic
Paraldehidă
Paraldehyde structure.svg
Identificare
Număr CAS123-63-7
ChEMBLCHEMBL1410743
PubChem CID31264
Formulă chimicăC₆H₁₂O₃[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară132,078644 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Paraldehida este un compus organic, fiind un trimer realizat de molecule de acetaldehidă.[3] Poate fi considerat a fi un derivat structural de 1,3,5-trioxan, în care fiecare atom de hidrogen a fost substituit de o grupă metilică. Este un lichid incolor foarte solubil în etanol. Se oxidează ușor în aer și se brunifică, având un miros de acid acetic.

A fost descrisă prima dată în anul 1835 de către chimistul german Justus Liebig, iar formula sa empirică a fost determinată în anul 1838 de către Hermann Fehling.[4][5]

ObținereModificare

Paraldehida a fost sintetizată pentru prima oară în anul 1848 de către chimistul german Valentin Hermann Weidenbusch (1821–1893); acesta a obținut compusul în urma tratării acetaldehidei cu acid (sulfuric sau azotic).[6]

Formarea produsului reacției de ciclizare este dependentă de temperatură. Formarea trimerului este favorizată la temperatura camerei, iar la temperaturi mai scăzute, în jurul valorii de -10 °C, este mai probabil să se formeze tetramerul denumit metaldehidă:[7]

ProprietățiModificare

Încălzită cu cantități catalitice de acid, se depolimerizează formând acetaldehidă:[8][9]

 

Se poate utiliza în locul acetaldehidei în sinteza bromalului (tribromoacetaldehidei):[10]

 

Utilizări medicaleModificare

Paraldehida a fost utilizată frecvent pentru inducerea somnului la pacienții cu delirium tremens, dar a fost înlocuită azi de alte medicamente. Pe lângă efectul sedativ și hipnotic, mai are și un efect anticonvulsivant.[11]

NoteModificare

  1. ^ a b „Paraldehidă”, PARALDEHYDE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Paraldehidă”, PARALDEHYDE (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Wankhede, N N; Wankhede, D S; Lande, M K; Arbad, B R (martie 2006). „Densities and ultrasonic velocities of binary mixtures of 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane + n-alcohols at 298.15, 303.15 and 308.15 K” (PDF). Indian Journal of Chemical Technology. 13 (2): 149–155. 
  4. ^ Liebig, Justus (1835) "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" (Despre produșii de oxidare ai etanolului), Annalen der Chemie, 14 : 133–167; vezi p. 141.
  5. ^ Fehling, H. (1838) "Ueber zwei dem Aldehyd isomere Verbindungen" (Despre doi compuși izomeri ai acetaldehidei), Annalen der Chemie, 27 : 319–322; vezi pp. 321–322.
  6. ^ Weidenbusch, H. (1848) "Ueber einige Producte der Einwirkung von Alkalien und Säuren auf den Aldehyd" (Despre unii produși de reacție ai alcaliilor și acizilor cu acetaldehida), Annalen der Chemie, 66 : 152-165; vezi pp. 155–158.
  7. ^ H.P. Latscha; U. Kazmaier; H.A. Klein: Chemie für Biologen, Springer Verlag 2005, ISBN 3-540-21161-6, S. 515.
  8. ^ Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. (), „dl-Alanine”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 21 
  9. ^ Nathan L. Drake and Giles B. Cooke (), „Methyl isopropyl carbinol”, Org. Synth. ; Collective Volume, 2, p. 406 
  10. ^ F. A. Long and J. W. Howard, „Bromal”, Org. Synth. ; Collective Volume, 2, p. 87 
  11. ^ Townend W, Mackway-Jones K (ianuarie 2002). „Towards evidence based emergency medicine: best BETs from the Manchester Royal Infirmary. Phenytoin or paraldehyde as the second drug for convulsions in children”. Emergency Medicine Journal. 19 (1): 50. doi:10.1136/emj.19.1.50. PMC 1725762 . PMID 11777879. 

Vezi șiModificare