Wikipedia

Zeaxantină

compus chimic
Zeaxantină
Identificare
SMILES
Număr CAS144-68-3
ChEMBLCHEMBL2359248
PubChem CID5280899
Formulă chimicăC₄₀H₅₆O₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară568,428031 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Zeaxantină este unul dintre cei mai comuni alcooli carotenoizi găsiți în natură. Este important în ciclul xantofilei. Sintetizat de plante și unele micro-organisme, acesta este pigmentul care oferă culoarea caracteristică boielei, porumbului, șofranului, fructelor goji și multor altor plante și microbi[3][4].

Numele este derivat de la Zea mays (porumbul galben comun, în care zeaxantina oferă pigmentul primar galben) și xanthos, cuvântul grecesc pentru „galben” (vezi și xantofilă).

Xantofile precum zeaxantina se găsesc în cantitățile cele mai mari în frunzele celor mai multe plante verzi, unde acestea acționează pentru a modula energia luminoasă și posibil servesc ca agent non-fotochimic disipant prin reducerea clorofilei triple (o formă excitată de clorofilă), care este produsă în exces la intensitate luminoasă ridicată în timpul fotosintezei.

Animalele absorb zeaxantina din dieta vegetală[4]. Zeaxantina este unul dintre cele doi carotenoizi xantofili primari conținuți de retina oculară. Suplimentele de zeaxantină sunt de obicei luate cu presupunerea că aceasta menține sănătatea ochilor. Deși nu s-au raportat efecte secundare de la consumul suplimentelor de zeaxantină, efectele actuale ale zeaxantinei și luteinei asupra stării de sănătate nu sunt dovedite[5][6][7] și, începând cu 2018, nu există nici o aprobare reglementată în Uniunea Europeană sau Statele Unite ale Americii pentru oricemențiune de sănătate pentru produse care conțin zeaxantină.

Ca aditiv alimentar, zeaxantina este folosit drept colorant alimentar, cu număr E E161h.

Izomeri și absorbție maculară modificare

Luteina și zeaxantina au formule chimice identice și sunt izomeri, dar nu sunt stereoizomeri. Singura diferență dintre ele este în amplasamentul legăturii duble în unul dintre inelele terminale. Această diferență oferă luteinei trei centri chirali, în timp ce zeaxantina are doar doi. Datorită simetriei, stereoizomerii (3R,3'S) și (3S,3'R) ai zeaxantinei sunt identici. Prin urmare, zeaxantina are doar trei forme stereoizomerice. Stereoizomerul (3R,3'S) este numit mezo-zeaxantină.

Principala formă naturală a zeaxantinei este (3R,3'R)-zeaxantină. Macula conține în principal formele (3R,3'R)- și mezo-zeaxantină, dar și cantități mult mai mici din forma (3S,3'S)[8]. Există dovezi că o anumită proteină care se leagă de zeaxantină atrage zeaxantina și luteina din circulația sistemică pentru asimilarea în maculă[9].

Datorită valorii comerciale a caretenoizilor, biosinteza lor a fost studiată intens atât în produse naturale, cât și sisteme artificiale (heterologe), precum bacteria Escherichia coli și drojdia Saccharomyces cerevisiae. Biosinteza zeaxantinei începe din beta-caroten prin acțiunea unei singure proteine, numită beta-caroten hidroxilază, care este capabilă să adauge o grupare hidroxil (-OH) la atomii de carbon 3 și 3' ai moleculei de beta-caroten. Așadar, biosinteza zeaxantinei pornește de la beta-caroten spre zeaxantină (un produs di-hidroxilat) prin intermediul beta-criptoxantinei (intermediarul mono-hidroxilat). Deși identice din punct de vedere funcțional, există mai multe proteine beta-caroten hidroxilază distincte.

Datorită naturii zeaxantinei, astaxantina (un carotenoid cu valoare comercială semnificativă) a fost studiată intens în comparație cu proteinele beta-caroten hidroxilază[10].

Relația cu bolile de ochi modificare

Mai multe studii observaționale au furnizat dovezi preliminare pentru mărirea aportului de alimente care includ luteină și zeaxantină pentru a reduce incidența degenerescenței maculare legată de vârstă[11][12]. Pentru că alimentele bogate în unul dintre acești carotenoizi tind să fie bogate și în celălalt, efectele nu au fost analizate separat unul de celălalt[13][14]. Trei meta-analize ulterioare ale luteinei și zeaxantinei alimentare au ajuns la concluzia că acești carotenoizi reduc riscul de progresie în stadiul incipient al degenerării maculare[15][16][17]. Un studiu Cochrane din 2017 care analizează concluziile a 19 alte studii din mai multe țări a concluzionat că suplimentele alimentare care conțin zeaxantină și luteină au prea puțină influență asupra evoluției degenerării maculare[18]. În general, nu există încă dovezi suficiente pentru a evalua eficacitatea zeaxantinei sau luteinei alimentare sau suplimentare în tratamentul sau prevenirea timpurie a degenerării maculare[4][13][18].

Pentru cataractă, două meta-analize confirmă o corelație între concentrațiile serice de luteină și zeaxantină și o scădere a riscului de cataractă nucleară, dar nu corticală sau subcapsulară. Rapoartele nu au separat efectele zeaxantinei de ale luteinei[19][20]. În studiul AREDS2, pacienții au fost persoane cu risc de progresie spre degenerare maculară avansată legată de vârstă. În general, consumul de luteină (10 mg) și zeaxantină (2 mg) nu a redus nevoia de operație de cataractă[21]. Orice beneficiu este mult mai probabil să fie evident în subpopulații de persoane expuse la stres oxidativ puternic, precum fumători, alcoolici sau cei cu aport alimentar scăzut de alimente bogate în carotenoizi[22].

În 2005, Food and Drug Administration (FDA) din SUA a respins o aplicație de menționare a efectelor pozitive propusă de Xangold, invocând insuficiența dovezilor care susțin utilizarea suplimentelor de luteină și zeaxantină în prevenirea degenerării maculare[23]. Companiile care produc suplimente alimentare din SUA au voie să vândă produse cu luteină și luteină plus zeaxantină folosind un limbaj pre-stabilit, precum „Ajută la menținerea sănătății ochilor”, atât timp cât pe etichetă este inclusă și declarația FDA că „Aceste declarații nu au fost evaluate...”. Recent, în Europa, în 2014, Autoritatea Europeană pentru Siguranță Alimentară a examinat și a respins afirmațiile cum că luteina sau luteina plus zeaxantină îmbunătățesc vederea[24].

În natură modificare

Zeaxantina este pigmentul care oferă culoarea specifică boielei de ardei, porumbului, șofranului, fructelor goji și multor altor plante[4]. Spirulina este, de asemenea, o sursă bogată de această substanță și poate servi ca supliment alimentar[25]. Zeaxantina se descompune pentru a forma picrocrocin și safranal, substanțe care sunt responsabile pentru gustul și aroma șofranului[26].

Alimentele care conțin cele mai mari cantități de luteină și zeaxantină sunt frunzele de legume de culoare verde închis, precum varza, spanacul, frunzele de nap, salata verde, măcrișul, mangoldul și muștarul[4][27].

Siguranță modificare

O doză zilnică acceptabilă de zeaxantină a fost propusă la valoarea de 0,75 mg/kg greutate corporală/zi, adică 53 mg/zi pentru un adult de 70 kg[28]. La om, un aport de 20 mg/zi timp de până la șase luni nu a avut efecte adverse[28]. Începând cu 2016, nici Food and Drug Administration din SUA, nici Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară din Uniunea Europeană nu au stabilit un nivel superior tolerabil de admisie pentru luteină sau zeaxantină.

Note modificare

  1. ^ a b „Zeaxantină”, Zeaxanthin (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Zeaxantină”, Zeaxanthin (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Encyclopedia.com. „Carotenoids”. Accesat în . 
  4. ^ a b c d e „Lutein + Zeaxanthin Content of Selected Foods”. Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis. . Accesat în . 
  5. ^ Age-Related Eye Disease Study 2 Research Group (). „Lutein + zeaxanthin and omega-3 fatty acids for age-related macular degeneration: The Age-Related Eye Disease Study 2 (AREDS2) randomized clinical trial”. JAMA. 309 (19): 2005–15. doi:10.1001/jama.2013.4997. PMID 23644932. 
  6. ^ Pinazo-Durán, M. D.; Gómez-Ulla, F; Arias, L; et al. (). „Do Nutritional Supplements Have a Role in Age Macular Degeneration Prevention?”. Journal of Ophthalmology. 2014: 1–15. doi:10.1155/2014/901686. PMC 3941929  . PMID 24672708. 
  7. ^ Koo, E; Neuringer, M; Sangiovanni, J. P. (). „Macular xanthophylls, lipoprotein-related genes, and age-related macular degeneration”. American Journal of Clinical Nutrition. 100 (Supplement 1): 336S–346S. doi:10.3945/ajcn.113.071563. PMC 4144106  . PMID 24829491. 
  8. ^ Nolan, J. M.; Meagher, K; Kashani, S; Beatty, S (). „What is meso-zeaxanthin, and where does it come from?”. Eye. 27 (8): 899–905. doi:10.1038/eye.2013.98. PMC 3740325  . PMID 23703634. 
  9. ^ Li, B; Vachali, P; Bernstein, P. S. (). „Human ocular carotenoid-binding proteins”. Photochemical & Photobiological Sciences. 9 (11): 1418–25. doi:10.1039/c0pp00126k. PMC 3938892  . PMID 20820671. 
  10. ^ Scaife, Mark A.; Ma, Cynthia A.; Ninlayarn, Thanyanun; et al. (). „Comparative Analysis of β-Carotene Hydroxylase Genes for Astaxanthin Biosynthesis”. Journal of Natural Products. 75 (6): 1117–24. doi:10.1021/np300136t. PMID 22616944. 
  11. ^ „NIH study provides clarity on supplements for protection against blinding eye disease”. US National Eye Institute, National Institutes of Health, Bethesda, MD. . Arhivat din original la . Accesat în . 
  12. ^ Bernstein, P. S.; Li, B; Vachali, P. P.; et al. (). „Lutein, Zeaxanthin, and meso-Zeaxanthin: The Basic and Clinical Science Underlying Carotenoid-based Nutritional Interventions against Ocular Disease”. Progress in Retinal and Eye Research. 50: 34–66. doi:10.1016/j.preteyeres.2015.10.003. PMC 4698241  . PMID 26541886. 
  13. ^ a b „Nutritional supplements for age-related macular degeneration”. Current Opinion in Ophthalmology. 21 (3): 184–9. mai 2010. doi:10.1097/ICU.0b013e32833866ee. PMC 2909501  . PMID 20216418. 
  14. ^ „The relationship of dietary carotenoid and vitamin A, E, and C intake with age-related macular degeneration in a case-control study: AREDS Report No. 22”. Archives of Ophthalmology. 125 (9): 1225–1232. septembrie 2007. doi:10.1001/archopht.125.9.1225. PMID 17846363. 
  15. ^ „Lutein and zeaxanthin supplementation and association with visual function in age-related macular degeneration”. Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 56 (1): 252–8. . doi:10.1167/iovs.14-15553. PMID 25515572. 
  16. ^ „Role of lutein supplementation in the management of age-related macular degeneration: meta-analysis of randomized controlled trials”. Ophthalmic Res. 52 (4): 198–205. . doi:10.1159/000363327. PMID 25358528. 
  17. ^ „Lutein and zeaxanthin intake and the risk of age-related macular degeneration: a systematic review and meta-analysis”. Br. J. Nutr. 107 (3): 350–9. . doi:10.1017/S0007114511004260. PMID 21899805. 
  18. ^ a b Evans, J. R.; Lawrenson, J. G. (). „Antioxidant vitamin and mineral supplements for slowing the progression of age-related macular degeneration”. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 7: CD000254. doi:10.1002/14651858.CD000254.pub4. PMID 28756618. 
  19. ^ „Association between lutein and zeaxanthin status and the risk of cataract: a meta-analysis”. Nutrients. 6 (1): 452–65. . doi:10.3390/nu6010452. PMC 3916871  . PMID 24451312. 
  20. ^ „A dose-response meta-analysis of dietary lutein and zeaxanthin intake in relation to risk of age-related cataract”. Graefes Arch. Clin. Exp. Ophthalmol. 252 (1): 63–70. . doi:10.1007/s00417-013-2492-3. PMID 24150707. 
  21. ^ „Lutein/zeaxanthin for the treatment of age-related cataract: AREDS2 randomized trial report no. 4”. JAMA Ophthalmol. 131 (7): 843–50. . doi:10.1001/jamaophthalmol.2013.4412. PMID 23645227. 
  22. ^ „Nutrition and the prevention of cataracts”. Current Opinion in Ophthalmology. 19 (1): 66–70. ianuarie 2008. doi:10.1097/ICU.0b013e3282f2d7b6. PMID 18090901. 
  23. ^ „Letter of Denial - Xangold Lutein Esters, Lutein, or Zeaxanthin and Reduced Risk of Age-related Macular Degeneration or Cataract Formation (Docket No. 2004Q-0180”. US FDA, Qualified Health Claims. . 
  24. ^ „Scientific Opinion on the substantiation of a health claim related to a combination of lutein and zeaxanthin and improved vision under bright light conditions pursuant to Article 13(5) of Regulation (EC) No 1924/2006”. EFSA Journal. 12 (7): 3753. . doi:10.2903/j.efsa.2014.3753. ISSN 1831-4732. 
  25. ^ Yu, B.; Wang, J.; Suter, P. M.; et al. (). „Spirulina is an effective dietary source of zeaxanthin to humans”. British Journal of Nutrition. 108 (4): 611–619. doi:10.1017/S0007114511005885. PMID 22313576. 
  26. ^ Frusciante, Sarah; Diretto, Gianfranco; Bruno, Mark; et al. (). „Novel carotenoid cleavage dioxygenase catalyzes the first dedicated step in saffron crocin biosynthesis”. Proceedings of the National Academy of Sciences (în engleză). 111 (33): 12246–12251. doi:10.1073/pnas.1404629111. ISSN 0027-8424. PMC 4143034  . PMID 25097262. 
  27. ^ „Foods highest in lutein-zeaxanthin per 100 grams”. Conde Nast for the USDA National Nutrient Database, release SR-21. . Accesat în . 
  28. ^ a b „Zeaxanthin: Review of Toxicological Data and Acceptable Daily Intake”. Journal of Ophthalmology. 2016: 1–15. . doi:10.1155/2016/3690140. PMC 4738691  . PMID 26885380.
    • In their evaluation of the safety of synthetic zeaxanthin as a Novel Food, the EFSA NDA Scientific Panel [37] applied a 200-fold safety factor to this NOAEL to define an ADI of 0.75 mg/kg bw/day, or 53 mg/day for a 70 kg adult.
    • Formulated zeaxanthin was not mutagenic or clastogenic in a series of in vitro and in vivo tests for genotoxicity.
    • Information from human intervention studies also supports that an intake higher than 2 mg/day is safe, and an intake level of 20 mg/day for up to 6 months was without adverse effect.     
Adus de la https://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Zeaxantină&oldid=15799070