Capsaicină

compus chimic
Capsaicină
Identificare
Număr CAS404-86-4
ChEMBLCHEMBL294199
PubChem CID1548943
Formulă chimicăC₁₈H₂₇NO₃[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară305,199 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire63,5 °C  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Capsaicina este un alcaloid care se găsește în diferite specii de ardei iute (Capsicum annuum conține 0,02-0,03%) și imprimă gustul iute, arzător al ardeiului. Formula chimică este 8-metil-N-vanilil-6-nonenamida sau C18H27O3N. Este solubilă în alcool, în eter, în cloroform, în HCl concentrat; greu solubilă în apă, în eter de petrol. Capsaicina pură este un solid cristalin hidrofob, incolor, foarte înțepător (adică picant).[2] Este un iritant al epiteliului mamiferelor și produce o senzație de arsură în gură, care poate fi considerată ca un element gustativ picant. Plantele produc capsaicina pentru a descuraja consumul lor de către animale.[3] Cantitatea de capsaicină este măsurată în unități de măsură Scoville (SHU) care variază semnificativ între soiurile și speciile de Capsicum.

Ardeiul (Capsicum annuum) din care se obține capsaicina

Mecanism modificare

Este un iritant chimic și o neurotoxină pentru mamifere, inclusiv pentru oameni, producând o senzație de arsură în orice țesut cu care intră în contact.[4] Capsaicina este un agonist selectiv al receptorului pentru vaniloide 1 cu potențial de receptor tranzitoriu (TRPV1), care stimulează receptorul TRPV1 cutanat, care se găsește în nociceptorii (receptori ai durerii) din piele. Capsaicina aplicată local conduce la o senzație de înțepături și eritem ca urmare a eliberării neuropeptidelor vasoactive. Suprastimularea receptorilor TRPV1 în fazele târzii de către capsaicină duce la desensibilizarea acestora și ei nu mai răspund la stimulii care provoacă durerea.[5]

Evoluție modificare

Genul Capsicum s-a separat de Solanaceae cu 19,6 milioane de ani în urmă, la 5,4 milioane de ani după apariția Solanaceaelor și este originar doar din America[6]. Ardeii iuți au început să evolueze rapid abia în ultimele 2 milioane de ani și s-au diferențiat în specii semnificativ diferite între ele. Această evoluție poate fi parțial atribuită capsaicinei. Capsaicina a evoluat în mod similar în toate speciile de ardei iute. Evoluția sa de-a lungul secolelor se datorează derivării genetice și selecției naturale din genul Capsicum. În ciuda faptului că ardeii iuți din genul Capsicum cresc în medii diverse, capsaicina are același rol defensiv și adaptativ împotriva infecțiilor cu ciuperci, insecte și mamifere granivore (mâncătoare de semințe).[7]

Utilizare modificare

Plantele din genul Capsicum produc fructe care conțin capsaicină. Capsaicina nu se gaseste în semințe ci în țesutul care înconjoară semințele. Capsaicina și mai multe amide înrudite (capsaicinoide) sunt produse ca metaboliți secundari de ardei iute, ca descurajări împotriva anumitor mamifere și ciuperci.[8] Semințele plantelor Capsicum sunt dispersate predominant de păsări, care nu sunt afectate de capsaicină deorece canalul TRPV1 avian nu răspunde la capsaicină.

Veninul care conține vanilotoxină al unei anumite specii de tarantule (Psalmopoeus cambridgei) activează aceeași cale de durere ca cea activată de capsaicină, un exemplu de evoluție convergentă în apărarea anti-mamiferă atât a plantelor, cât și a animalelor. [9]

În medicină, folosită extern, tinctura alcoolică sau diverse loțiuni, plasturi cutanați sau creme de capsaicină sunt utilizate în tratamentul durerilor cronice (neuropatie diabetică, algii postzosteriene, alte nevralgii, dureri articulare, lumbago, hipersensibilitate vezicală) și a pruritului asociat cu unele dermatoze (prurit anal etc.) sau cu insuficiența renală terminală.[10][11] Aplicarea capsaicinei pe piele în doze moderate determină o senzație de căldură, iar în doze mari apare o senzație de arsură. Capsaicina brută este folosită pentru fabricarea vatei termogene.[12]

Vezi și modificare

Note modificare

  1. ^ a b c „Capsaicină”, Capsaicin (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Capsaicin”. PubChem, US National Library of Medicine. . Accesat în . 
  3. ^ Grigore Bălănescu, Dicționar de chimie, Editura Tehnică, București, 1964
  4. ^ Ritter S, Dinh TT (iunie 1990). „Capsaicin-induced neuronal degeneration in the brain and retina of preweanling rats”. The Journal of Comparative Neurology. 296 (3): 447–461. doi:10.1002/cne.902960310. PMID 2358547. 
  5. ^ „Qutenza. Rezumatul caracteristicilor produsului” (PDF). Arhivat din original (PDF) la . Accesat în . 
  6. ^ Yang HJ, Chung KR, Kwon DY (). „DNA sequence analysis tells the truth of the origin, propagation, and evolution of chili (red pepper)”. Journal of Ethnic Foods (în engleză). 4 (3): 154–162. doi:10.1016/j.jef.2017.08.010 . ISSN 2352-6181. 
  7. ^ Tewksbury JJ, Reagan KM, Machnicki NJ, Carlo TA, Haak DC, Peñaloza AL, Levey DJ (august 2008). „Evolutionary ecology of pungency in wild chilies”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 105 (33): 11808–11811. Bibcode:2008PNAS..10511808T. doi:10.1073/pnas.0802691105 . PMC 2575311 . PMID 18695236. 
  8. ^ „What Made Chili Peppers So Spicy?”. Talk of the Nation. . 
  9. ^ en Siemens J, Zhou S, Piskorowski R, Nikai T, Lumpkin EA, Basbaum AI, et al. (noiembrie 2006). „Spider toxins activate the capsaicin receptor to produce inflammatory pain”. Nature. 444 (7116): 208–212. Bibcode:2006Natur.444..208S. doi:10.1038/nature05285. PMID 17093448. 
  10. ^ Lorna Mason, R Andrew Moore, Sheena Derry, Jayne E Edwards, Henry J McQuay. Systematic review of topical capsaicin for the treatment of chronic pain. BMJ 2004; 328:991
  11. ^ Martindale. The Complete Drug Reference, 38 edition 2014 (2 Volume Set)
  12. ^ Constantin Pârvu. Universul plantelor. Mica enciclopedie. Editura Enciclopedica, Bucuresti. 1997.

Legături externe modificare

 
Commons
Wikimedia Commons conține materiale multimedia legate de Capsaicină