Naftochinonă
| Naftochinonă | |
 | |
 | |
| Nume IUPAC | 4a,8a-dihidronaftalenă-1,4-dionă |
|---|---|
| Alte denumiri | Naftochinonă 1,4-naftochinonă α-naftochinonă |
| Identificare | |
| Număr CAS | 130-15-4 |
| ChEMBL | CHEMBL55934 |
| PubChem CID | 8530 |
| Informații generale | |
| Formulă chimică | C10H6O2 |
| Masă molară | 158,15 g/mol |
| Proprietăți | |
| Densitate | 1,422 g/cm3 |
| Punct de topire | 126 °C |
| Punct de fierbere | sublimă începând cu 100 °C |
| Solubilitate | 0,09 g/L în apă |
  | |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
1,4-naftochinona (cunoscută de asemenea și ca para-naftochinonă, sau pe scurt naftachinonă) este un compus organic derivat de la naftalină și chinonă. Sunt cunoscuți izomeri, printre care se numără 1,2-naftochinona. 1,4-naftochinona formează cristale galbene, triclinice și volatile și mirosul său este asemănător cu a 1,4-benzochinonei. Este insolubilă în apă, dar solubilă în solvenți organici polari. [1]
Obținere
modificareNaftochinona se sintetizează industrial prin oxidarea în aer a naftalinei în prezență de catalizator de pentoxid de vanadiu: [2]
- C10H8 + 3/2 O2 → C10H6O2 + H2O
În laborator, naftochinona se poate prepara prin oxidarea a diverși derivați ai naftalinei. O metodă ieftină reprezintă oxidarea naftalinei cu trioxid de crom. [3]
Reacții
modificare1,4-naftochinona se comportă ca dienofil în reacția Diels-Alder. Adiția ei la 1,3-butadienă se poate face în două metode:
- lentă (45 de zile), când anaftochinona este expusă butadienei lichide pure în exces, la temperatura camerei, sau
- rapidă, prin cicloadiția catalizată la temperaturi scăzute în prezență de clorură de staniu (IV): [4]
Referințe
modificare- ^ en 1,4-naftachinona Accesat pe 25 mai 2014
- ^ Grolig, J.; Wagner, R. (), „Naphthoquinones”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_067
- ^ Braude, E. A.; Fawcett, J. S. (), „1,4-Naphthoquinone” (PDF), Org. Synth., 33: 50; Collective Volume, 4, p. 698
- ^ M.A. Filatov, S. Baluschev, I.Z. Ilieva, V. Enkelmann, T. Miteva, K. Landfester, S.E. Aleshchenkov, A.V. Cheprakov (). „Tetraaryltetraanthra[2,3]porphyrins: Synthesis, Structure, and Optical Properties”. J. Org. Chem. 77 (24): 11119–11131. doi:10.1021/jo302135q.
Vezi și
modificare