Acridonă

compus chimic
Acridonă
Identificare
Număr CAS578-95-0
ChEMBLCHEMBL436589
PubChem CID2015
Formulă chimicăC₁₃H₉NO[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară195,068 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire361 °C[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acridona este un compus organic, structural având la bază același nucleu dibenzopiridinic ca și acridina. Din punct de vedere chimic este 4-aza-9(10H)-acridona. Unul dintre derivații săi și anume 1-hidroxi-10-metil-9,10-dihidroacrid-9-ona are rezultate deosebit în tratarea infecțiilor cauzate de HIV [1] Arhivat în , la Wayback Machine.

Sinteză

modificare
 
Reacția are la bază condensarea nitrobenzaldehidei cu un derivat halogenat aromatic în cazul de față clorbenzen

Prima fază a reacției constă în protonarea precursorului (4)2 nitrobenzaldehidă, protonare care are loc în prezența acidului sulfuric.Are loc formarea intermediarului (5), cu caracter electrofilic.Acesta va ataca benzenul sau arena utilizată, cu formarea de benzhidrol (6), care va suferi o reacție de ciclizare în compusul (7) și apoi (8).Tratarea intermediarului cu acid azotos (NaNO2/H2SO4) determină formarea N-nitroz acridonei(11)prin intermediarii 9 și 10, gruparea nitrozo fiind indepărtată in final în mediu acid.


 

Legături externe

modificare
  1. ^ a b c „Acridonă”, acridone (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset