Azitromicină

Identificare
Azitromicină
Azitromicina( 9-deoxi-9a-aza-9a-metil-9a- homoeritromicina A)este un derivat de eritromicină în care un atom de N substituit este inclus într-un sistem lactonic la nivelul C¹⁵
Număr CAS	83905-01-5^[1]^[2]
PubChem	447043^[3]
DrugBank	DB00207
ChemSpider	10482163^[4]
UNII	J2KLZ20U1M^[1]
KEGG	D07486^[5]
ChEMBL	CHEMBL529^[6]
Cod ATC	S01AA26^[7]
SMILES	CCC1C(C(C(N(CC(CC(C(C(C(C(C(=O)O1)C)OC2CC(C(C(O2)C)O)(C)OC)C)OC3C(C(CC(O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)C)O)(C)O^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1^[3]
Date chimice
Formulă	C₃₈H₇₂N₂O₁₂^[3]
Masă molară	748,509 u.a.m.^[3]
Modifică date / text

Azitromicina este un antibiotic din clasa macrolidelor, fiind utilizat în tratamentul unor infecții bacteriene.^[8]^[9] Printre acestea se numără: otite, pneumonie și infecții la nivel gastrointestinal.^[8] Căile de administrare disponibile sunt orală, intravenoasă și oftalmică.^[8]

^[10]^[11] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.^[12] Este disponibil ca medicament generic^[13] și este comercializat în foarte multe state din lume.^[14]

Farmacologie

Farmacocinetică

Azitromicina prezintă biodisponibilitate orală medie, scazută în prezența alimentelor. Se acumulează în țesuturi și se eliberează lent, având un T1/2 tisular de 60 de ore. Realizează concentrații mari în spută, plămâni, amigdale, sinusuri, stomac, organe genitale feminine și prostată. Se acumulează în hematii si macrofage.

Farmacodinamie

Se leagă, ca și eritromicina, de subunitatea 50S a ribozomului, împiedicând astfel dezvoltarea bacteriană. La concentrații terapeutice obișnuite, efectul este bacteriostatic, iar la concentrații mari este bactericid. Spectru de acțiune cuprinde:

Staphylococcus aureus
Streptococcus agalactiae
Streptococcus pneumoniae
Streptococcus pyogenes
Haemophilus ducreyi
Haemophilus influenzae
Moraxella catarrhalis
Neisseria gonorrhoeae
Chlamydia pneumoniae
Chlamydia trachomatis
Mycoplasma pneumoniae
Mycobacterium avium - pentru prevenirea MAC (Mycobacterium avis complex) la bolnavii cu HIV

Farmacotoxicologie

Poate determina tulburări gastrointestinale minore. Rar produce icter colestatic, creșterea transaminazelor, cefalee, amețeli. Poate interacționa cu unele medicamente (warfarină, teofilină sau midazolam) cărora le crește concentrația plasmatică.

Farmacografie

Adulți, oral, 500mg/zi prima doză, apoi 250mg/zi 4 zile, sau 500mg/zi, timp de 3 zile. În uretrită cu Chlamidia și infecții cu transmitere sexuală, se administrează o doză unică de 1g.

Azitrox 500 mg - Zentiva
Sumamed cpr și suspensie - Pliva
Zithromax - Pfizer
Azitromicina 250 mg & 500 mg cpr si suspensie 100 mg/5ml & 200 mg/5ml - Sandoz
Ziromin - World Medicine

Bibliografie

http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/meds/a697037.html

Note

^ ^a ^b ^c ^d azithromycin anhydrous (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 9 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „azitromicină”, azithromycin (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b Azithromycin (în engleză), ChemSpider, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b azithromycin (în engleză), ChEBI, accesat în 19 octombrie 2016
^ ^a ^b AZITHROMYCIN (în engleză), ChEMBL, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b Azithromycin (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
^ ^a ^b ^c „Azithromycin”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 1 aprilie 2020.
^ „Azithromycin”, DrugBank - Canadian Institutes of Health Research, accesat în 1 aprilie 2020
^ Greenwood, David (2008). Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph (ed. 1. publ.). Oxford: Oxford University Press. p. 239. ISBN 9780199534845. Arhivat din original la 5 martie 2016.
^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 498. ISBN 9783527607495.
^ Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. ISBN 9781284057560.
^ „Azithromycin International Brands”. Drugs.com. Arhivat din original la 28 februarie 2017. Accesat în 27 februarie 2017.

Macrolide (J01)
Azitromicină, Claritromicină, Diritromicină, Eritromicină, Josamicină, Oleandomicină, Roxitromicină, Spiramicină. Troleandomicină

[b01d57f0298189a549d6409f5800ebae-1] azithromycin anhydrous (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 18 noiembrie 2016

[a4efe236dd424c460d44bc45b512e015-2] CAS Common Chemistry, accesat în 9 aprilie 2021

[f25e517a1415673bd463e04b0a3afcd2-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „azitromicină”, azithromycin (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016

[1af979aa31cdd18956b2802fffe9ab73-4] Azithromycin (în engleză), ChemSpider, accesat în 18 noiembrie 2016

[1bea3e91168e115121fe665cfa85bc99-5] azithromycin (în engleză), ChEBI, accesat în 19 octombrie 2016

[7d9661bcafe1e0a2aeae701b4f68ef32-6] AZITHROMYCIN (în engleză), ChEMBL, accesat în 18 noiembrie 2016

[3c8b311f9a4bff6424b81b31ee716a73-7] Azithromycin (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015

[AHFS2019-8] „Azithromycin”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 1 aprilie 2020.

[DB2019-9] „Azithromycin”, DrugBank - Canadian Institutes of Health Research, accesat în 1 aprilie 2020

[10] Greenwood, David (2008). Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph (ed. 1. publ.). Oxford: Oxford University Press. p. 239. ISBN 9780199534845. Arhivat din original la 5 martie 2016.

[Fis2006-11] Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 498. ISBN 9783527607495.

[WHO21st-12] Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[Ric2015-13] Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. ISBN 9781284057560.

[drugs.comINT-14] „Azithromycin International Brands”. Drugs.com. Arhivat din original la 28 februarie 2017. Accesat în 27 februarie 2017.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]