Wikipedia

Bisfenol A

compus chimic
Bisfenol A
Identificare
SMILES
Număr CAS80-05-7
ChEMBLCHEMBL418971
PubChem CID6623
Formulă chimicăC₁₅H₁₆O₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară228,115 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire158 °C  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere220 °C  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Bisfenolul A (BPA) este un organic sintetic cu formula chimică (CH3)2C(C6H4OH)2, fiind un derivat de difenilmetan. Este un solid incolor solubil în solvenți organici, dar greu solubil în apă. Este folosit ca și monomer în procesul de obținere al policarbonaților. Producția globală în 2022 a fost estimată la aproximativ 10 milioane de tone.[3]

Obținere

modificare

Bisphenolul A a fost sintetizat pentru prima dată de către chimistul rus Alexander Dianin în anul 1891.[4][5] Compusul se obține printr-o reacție de condensare a acetonei (de unde și provine „A-ul” din denumire)[6] cu doi echivalenți de fenol. Reacția este catalizată de un acid tare, precum acidul clorhidric (HCl). La nivel industrial, se utilizează un exces considerabil de fenol pentru ca racția de condensare să fie totală.[7]

 

Siguranța umană

modificare

Efecte asupra sănătății și reglementări

modificare
 
Cea mai mare expunere pe care oamenii o au la BPA este din ambalajele alimentare, în special din căptușeala epoxidică a alimentelor metalice, a cutiilor de băuturi și a sticlelor de plastic.

Efectele BPA asupra sănătății au făcut obiectul unei dezbateri publice și științifice prelungite,[8] [9] [10] PubMed listând peste 17.000 de lucrări științifice începând cu 2023.[11] Preocuparea este legată în principal de activitatea sa asemănătoare estrogenului, deși poate interacționa cu alte sisteme de receptori ca substanță chimică care perturbă sistemul endocrin.[12] Toate aceste interacțiuni sunt foarte slabe, dar expunerea la BPA este de manieră continuată pe tot parcursul vieții, ceea ce duce la îngrijorarea cu privire la posibilele efecte cumulative. Studierea acestui tip de interacțiune pe termen lung, prin doze mici este dificilă și, deși au existat numeroase studii, există discrepanțe considerabile între concluziile lor cu privire la natura efectelor observate, precum și la nivelurile la care acestea apar.[8] O critică comună este că studiile sponsorizate de industrie tind să arate că BPA este mai sigur decât studiile efectuate de laboratoare academice sau guvernamentale,[10][13], deși acest lucru a fost explicat și prin faptul că studiile din industrie sunt concepute în condiții mai bune.[9] [14]

Agențiile de sănătate publică din UE,[15] [16] [17] SUA,[18] [19] Canada,[20] Australia[21] și Japonia, precum și OMS[8] au analizat toate riscurile pentru sănătate ale BPA și au constatat că expunerea normală este sub nivelul stabilit de risc din prezent. Totuși, din cauza incertitudinii științifice, multe jurisdicții au luat măsuri pentru a reduce expunerea din motive de precauție. În special, sugarii sunt considerați a fi expuși unui risc mai mare[22], ceea ce a dus la interzicerea utilizării BPA în biberoane și produse conexe de către SUA,[23] Canada[24] și UE[25], printre alte țări. Producătorii de biberoane au trecut în mare măsură de la policarbonat la polipropilenă și există unele dovezi că expunerea la BPA la sugari a scăzut în urma acestui fapt.[26] Agenția Europeană pentru Produse Chimice a adăugat BPA pe Lista de substanțe candidate de foarte mare îngrijorare, ceea ce ar facilita restricționarea sau interzicerea utilizării acestuia în viitor.[27] [28]

BPA prezintă o toxicitate acută foarte scăzută, așa cum este indicat de doza letală medie de 4 g/kg (la șoarece). Rapoartele indică faptul că este un iritant minor al pielii, deși în mai mică măsură decât fenolul.[29]

Referințe

modificare
  1. ^ a b „Bisfenol A”, Bisphenol A (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Bisfenol A”, Bisphenol A (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ „A review on sources and health impacts of bisphenol A”. Reviews on Environmental Health. 35 (2): 201–210. iunie 2020. doi:10.1515/reveh-2019-0034. PMID 31743105. 
  4. ^ А. П. Дианин (A. P. Dianin) (). „О продуктах конденсации кетонов с фенолами” [On condensation products of ketones with phenols]. Журнал Русского Физико-Химического Общества (Journal of the Russian Physical-Chemical Society). 23: 488–517, 523–546, 601–611.  See especially p. 492.
  5. ^ Zincke, T. (). „Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride”. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 343: 75–99. doi:10.1002/jlac.19053430106. 
  6. ^ Uglea, Constantin V.; Negulescu, Ioan I. (). Synthesis and Characterization of Oligomers. CRC Press. p. 103. ISBN 0-8493-4954-0. 
  7. ^ Fiege H; Voges H-W; Hamamoto T; Umemura S; Iwata T; Miki H; Fujita Y; Buysch H-J; Garbe D; Paulus W (). „Phenol Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_313. 
  8. ^ a b c Joint FAO/WHO expert meeting to review toxicological and health aspects of bisphenol A : final report, including report of stakeholder meeting on bisphenol A, 1-5 November 2010, Ottawa, Canada (în engleză). World Health Organization. . ISBN 978-92-4-156427-4. Accesat în . 
  9. ^ a b „Critical evaluation of key evidence on the human health hazards of exposure to bisphenol A”. Critical Reviews in Toxicology. 41 (4): 263–291. aprilie 2011. doi:10.3109/10408444.2011.558487. PMC 3135059  . PMID 21438738. 
  10. ^ a b „Why public health agencies cannot depend on good laboratory practices as a criterion for selecting data: the case of bisphenol A”. Environmental Health Perspectives. 117 (3): 309–315. martie 2009. doi:10.1289/ehp.0800173. PMC 2661896  . PMID 19337501. 
  11. ^ „bisphenol a - Search Results - PubMed”. PubMed (în engleză). Accesat în . 
  12. ^ MacKay, Harry; Abizaid, Alfonso (mai 2018). „A plurality of molecular targets: The receptor ecosystem for bisphenol-A (BPA)”. Hormones and Behavior. 101: 59–67. doi:10.1016/j.yhbeh.2017.11.001. PMID 29104009. 
  13. ^ „An extensive new literature concerning low-dose effects of bisphenol A shows the need for a new risk assessment”. Environ. Health Perspect. 113 (8): 926–33. . doi:10.1289/ehp.7713. PMC 1280330  . PMID 16079060. 
  14. ^ Teeguarden, Justin G.; Hanson-Drury, Sesha (decembrie 2013). „A systematic review of Bisphenol A "low dose" studies in the context of human exposure: A case for establishing standards for reporting "low-dose" effects of chemicals”. Food and Chemical Toxicology. 62: 935–948. doi:10.1016/j.fct.2013.07.007. PMID 23867546. 
  15. ^ „Bisphenol A - ECHA”. echa.europa.eu. Arhivat din original la . Accesat în . 
  16. ^ European Food Safety Authority (). EFSA explains the Safety of Bisphenol A: scientific opinion on bisphenol A (2015). European Food Safety Authority. doi:10.2805/075460. ISBN 9789291996421. 
  17. ^ „Scientific Opinion on the risks to public health related to the presence of bisphenol A (BPA) in foodstuffs”. EFSA Journal. 13 (1): 3978. . doi:10.2903/j.efsa.2015.3978. 
  18. ^ OCSPP US EPA (). „Risk Management for Bisphenol A (BPA)”. www.epa.gov (în engleză). Accesat în . 
  19. ^ CLARITY-BPA Research Program (octombrie 2021). NTP Research Report on the Consortium Linking Academic and Regulatory Insights on Bisphenol A Toxicity (CLARITY-BPA): A Compendium of Published Findings. p. 18. doi:10.22427/NTP-RR-18. 
  20. ^ Health Canada (). „Bisphenol A (BPA)”. www.canada.ca (Health Canada). Government of Canada. Accesat în . 
  21. ^ „Bisphenol A (BPA)”. Food Standards Australia New Zealand (FSANZ). Department of Health (Australia). Arhivat din original la . Accesat în . 
  22. ^ Bisphenol A and baby bottles : challenges and perspectives. The Publications Office of the European Union. . doi:10.2788/97553. ISBN 9789279158698. 
  23. ^ „Indirect Food Additives: Polymers”. Federal Register. U.S. Government Publishing Office. 
  24. ^ Legislative Services Branch (). „Consolidated federal laws of canada, Canada Consumer Product Safety Act”. laws-lois.justice.gc.ca. 
  25. ^ „EUR-Lex - 32011L0008 - EN - EUR-Lex”. EUR-Lex (în engleză). European Union. COMMISSION DIRECTIVE 2011/8/EU of 28 January 2011 amending Directive 2002/72/EC as regards the restriction of use of Bisphenol A in plastic infant feeding bottles 
  26. ^ „Bisphenol A concentrations in human urine, human intakes across six continents, and annual trends of average intakes in adult and child populations worldwide: A thorough literature review”. The Science of the Total Environment. 626: 971–981. iunie 2018. Bibcode:2018ScTEn.626..971H. doi:10.1016/j.scitotenv.2018.01.144. PMID 29898562. 
  27. ^ „MSC unanimously agrees that Bisphenol A is an endocrine disruptor - All news - ECHA”. echa.europa.eu (în engleză). European Chemicals Agency (ECHA). Accesat în . 
  28. ^ „EU court confirms BPA as substance of 'very high concern'”. Environmental Health News. . Accesat în . 
  29. ^ „Phenol Derivatives”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, , doi:10.1002/14356007.a19_313 

Vezi și

modificare

Legături externe

modificare
Adus de la https://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Bisfenol_A&oldid=16029072