Clorzoxazonă

compus chimic
Clorzoxazonă

Nucleul de bază este oxazolul, denumirea IUPAC fiind 5-cloro-3H-benzooxazol-2-onă
Identificare
Număr CAS95-25-0[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem2733[3]  Modificați la Wikidata
DrugBankDB00356  Modificați la Wikidata
ChemSpider2632[4]  Modificați la Wikidata
UNIIH0DE420U8G[1]  Modificați la Wikidata
KEGGC07931[5]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL1371[6]  Modificați la Wikidata
Cod ATCM03BB03[7]  Modificați la Wikidata
SMILES
InChI
Date chimice
FormulăC₇H₄ClNO₂[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară168,993 u.a.m.[3]  Modificați la Wikidata
Date fizice
Punct de topire191 °C[8]  Modificați la Wikidata

Clorzoxazona este un miorelaxant cu acțiune la nivel central, diminuează durerea crescând în același timp activitatea mușchilor striați.

Farmacologie

modificare

Indicații

modificare
  • Spasme ale musculaturii striate de natură traumatică, inflamatorie s
  • Contractură cronică

Mod de administrare

modificare

seasociază cu alte medicamente :paracetamolul, acidul acetilsalicilic

Metabolism și excreție

modificare

Metaboliții principali ai clorzoxazonei sunt: 6-hydroxychlorzoxazon II,drept principal ametabolit, și 5-cloro-2,4-dihidroxiacetanilida XXII formată din 6-hidroxiclorzoxazona II prin ruperea inelului și acetilarea atomului de azot.Un compus interesant este 6-hidroxibenzoxazolona XX, format prin substituția atomului de Cl cu unul de hidrogen și hidroxilarea carbonului vecin.[1].Urina este colorată in roșu portocaliu în cursul tratamentului cu clorzoxazonă [2] Se pare că metabolizarea este făcută de către citocromul P450 (CYP) 2E1 [3].Un studiu efectuat [4][nefuncțională] a scos în evidență faptul că la la fumători metabolismul clorzoxazonei este mult accelerat datorită inducției activității citocromului CYP2E1.Această inducție se traduce printr-o frecvență mai mare a cancerului indus de fumat, a afecțiunilor hepatice induse de alcool.

Reacții adverse

modificare
  • greață, vomă, diaree, sângerări gastro-intestinale,
  • somnolență, excitație și anxietate, cefalee, amețeli;
  • erupții cutanate alergice (rare)
  • rar febra

Bibliografie

modificare
  1. ^ a b c d chlorzoxazone (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m n „Clorzoxazonă”, chlorzoxazone (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b chlorzoxazone (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  5. ^ a b chlorzoxazone (în engleză), ChEBI, accesat în  
  6. ^ a b CHLORZOXAZONE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  7. ^ a b Chlorzoxazone (în engleză), DrugBank,  
  8. ^ a b Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset