Cotinină
| Cotinină | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 486-56-6[1][2]  |
| PubChem | 854019[3] |
| ChemSpider | 746405[4] |
| UNII | K5161X06LL[2] |
| ChEMBL | CHEMBL578211[5] |
| SMILES | CN1C(CCC1=O)C2=CN=CC=C2[3] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C10H12N2O/c1-12-9(4-5-10(12)13)8-3-2-6-11-7-8/h2-3,6-7,9H,4-5H2,1H3/t9-/m0/s1[3] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₁₀H₁₂N₂O[3] |
| Masă molară | 176,094963 u.a.m.[6] |
Modifică date / text  | |
Cotinina este un alcaloid întâlnit în tutun, dar și în organismul uman, fiind principalul metabolit al nicotinei.[7][8] Denumirea sa este o anagramă ce provine de la numele nicotină. Este utilizat ca biomarker al expunerii la fumul de țigară. În prezent, există studii în desfășurare care vizează utilizarea cotininei în tratamentul depresiei, sindromului de stres posttraumatic, schizofreniei, bolii Alzheimer și a bolii Parkinson.[7][9]
Fiind metabolitul principal la nicotinei, este activă farmacologic, și s-a sugerat prosibilitatea ca unele dintre efectele produse de nicotină la nivelul sistemului nervos să fie mediate și de cotinină.[9][10] Acționează ca agonist la nivelul receptorilor nicotinici colinergici, dar cu potență mai mică decât nicotina.[8][11][12][13]
Note
modificare- ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în
- ^ a b c d cotinine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b c d e f g h i j k l „Cotinină”, cotinine (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b (S)-(-)-Cotinine (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b COTININE (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b „Cotinină”, cotinine (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b David J. Triggle (). Dictionary of Pharmacological Agents. Boca Raton: Chapman & Hall/CRC. ISBN 978-0-412-46630-4.
- ^ a b Dwoskin LP, Teng L, Buxton ST, Crooks PA (martie 1999). „(S)-(−)-Cotinine, the major brain metabolite of nicotine, stimulates nicotinic receptors to evoke [3H]dopamine release from rat striatal slices in a calcium-dependent manner”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 288 (3): 905–11. PMID 10027825.
- ^ a b Grizzell, JA; Echeverria, V (). „New insights into the mechanisms of action of cotinine and its distinctive effects from nicotine”. Neurochemical Research. 40 (10): 2032–46. doi:10.1007/s11064-014-1359-2. PMID 24970109.
- ^ Crooks, PA; Dwoskin, LP (). „Contribution of CNS nicotine metabolites to the neuropharmacological effects of nicotine and tobacco smoking”. Biochemical Pharmacology. 54 (7): 743–53. doi:10.1016/s0006-2952(97)00117-2. PMID 9353128.
- ^ Anderson DJ, Arneric SP (martie 1994). „Nicotinic receptor binding of [3H]cytisine, [3H]nicotine and [3H]methylcarbamylcholine in rat brain”. European Journal of Pharmacology. 253 (3): 261–7. doi:10.1016/0014-2999(94)90200-3. PMID 8200419.
- ^ Briggs CA, McKenna DG (septembrie 1998). „Activation and inhibition of the human alpha7 nicotinic acetylcholine receptor by agonists”. Neuropharmacology. 37 (9): 1095–102. doi:10.1016/S0028-3908(98)00110-5. PMID 9833639.
- ^ Buccafusco JJ, Shuster LC, Terry AV (februarie 2007). „Disconnection between activation and desensitization of autonomic nicotinic receptors by nicotine and cotinine”. Neuroscience Letters. 413 (1): 68–71. doi:10.1016/j.neulet.2006.11.028. PMID 17157984.