Glaucină
compus chimic
| Glaucină | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 475-81-0[1][2]  |
| PubChem | 16754[3] |
| ChemSpider | 15883[4] |
| UNII | NU19306XA7[1] |
| KEGG | D08014[5] |
| ChEMBL | CHEMBL228082[6] |
| SMILES | CN1CCC2=CC(=C(C3=C2C1CC4=CC(=C(C=C43)OC)OC)OC)OC[3] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C21H25NO4/c1-22-7-6-12-9-18(25-4)21(26-5)20-14-11-17(24-3)16(23-2)10-13(14)8-15(22)19(12)20/h9-11,15H,6-8H2,1-5H3/t15-/m0/s1[3] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₂₁H₂₅NO₄[3] |
| Masă molară | 355,178 u.a.m.[7] |
Modifică date / text  | |
Glaucina este un alcaloid chinolinic întâlnit în diferite specii de plante aparținând familiei Papaveraceae, precum Glaucium flavum,[8] Glaucium oxylobum și Corydalis yanhusuo,[9][10] dar și în unele specii din familia Euphorbiaceae, precum este Croton lechleri.[11]
Compusul prezintă efect bronhodilatator, neuroleptic[12] și antiinflamator, acționând ca inhibitor PDE4 și blocant al canalelor de calciu,[13] fiind utilizat ca medicament antitusiv în unele țări.[14] Glaucina induce efecte adverse de tipul sedării, oboselii și uneori efecte halucinogene, caracterizate de imagini colorate.[15][16]
Note
modificare- ^ a b c d glaucine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în
- ^ a b c d e f g h i j k l „Glaucină”, Glaucine (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b S-(+)-Glaucine (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b Glaucine (în engleză), ChEBI, accesat în
- ^ a b GLAUCINE (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b „Glaucină”, Glaucine (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Lapa GB, Sheichenko OP, Serezhechkin AG, Tolkachev ON (august 2004). „HPLC Determination of Glaucine in Yellow Horn Poppy Grass (Glaucium flavum Crantz)”. Pharmaceutical Chemistry Journal. 38 (1): 441–442. doi:10.1023/B:PHAC.0000048907.58847.c6. ISSN 0091-150X.
S-(+)-Glaucine (C21H25NO4) is the main alkaloid component in the grass of yellow horn poppy (Glaucium luteum L., syn. Glaucium flavum Crantz) of the family Papaveraceae
- ^ Xu XH, Yu GD, Wang ZT (mai 2004). „[Resource investigation and quality evaluation on wild Corydalis yanhusuo]”. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi = Zhongguo Zhongyao Zazhi = China Journal of Chinese Materia Medica. 29 (5): 399–401. PMID 15706885.
- ^ Morteza-Semnani K, Amin G, Shidfar MR, Hadizadeh H, Shafiee A (iulie 2003). „Antifungal activity of the methanolic extract and alkaloids of Glaucium oxylobum”. Fitoterapia. 74 (5): 493–6. doi:10.1016/s0367-326x(03)00113-8. PMID 12837370.
- ^ Milanowski DJ, Winter RE, Elvin-Lewis MP, Lewis WH (iunie 2002). „Geographic distribution of three alkaloid chemotypes of Croton lechleri”. Journal of Natural Products. 65 (6): 814–9. doi:10.1021/np000270v. PMID 12088421.
- ^ Zetler, G. (). „Neuroleptic-like, anticonvulsant and antinociceptive effects of aporphine alkaloids: bulbocapnine, corytuberine, boldine and glaucine”. Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie. 296: 255–281. PMID 2907279.
- ^ Cortijo J, Villagrasa V, Pons R, Berto L, Martí-Cabrera M, Martinez-Losa M, et al. (august 1999). „Bronchodilator and anti-inflammatory activities of glaucine: In vitro studies in human airway smooth muscle and polymorphonuclear leukocytes”. British Journal of Pharmacology. 127 (7): 1641–51. doi:10.1038/sj.bjp.0702702. PMC 1566148
. PMID 10455321.
- ^ Rühle KH, Criscuolo D, Dieterich HA, Köhler D, Riedel G (mai 1984). „Objective evaluation of dextromethorphan and glaucine as antitussive agents”. British Journal of Clinical Pharmacology. 17 (5): 521–4. doi:10.1111/j.1365-2125.1984.tb02384.x. PMC 1463443 . PMID 6375709.
- ^ Rovinskiĭ VI (septembrie 1989). „[A case of hallucinogen-like action of glaucine]”. Klinicheskaia Meditsina. 67 (9): 107–8. PMID 2586025.
- ^ Rovinskiĭ VI (). „[Acute glaucine syndrome in the physician's practice: the clinical picture and potential danger]”. Klinicheskaia Meditsina. 84 (11): 68–70. PMID 17243616.
