Histamină

Identificare
Histamină


SMILES C1=C(NC=N1)CCN^[1]
Număr CAS	51-45-6
ChEMBL	CHEMBL90
PubChem CID	774
Formulă chimică	C₅H₉N₃^[1]
Masă molară	111,08 u.a.m.^[2]
Punct de topire	83,5 °C
Punct de fierbere	209,5 °C
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Histamina (imidazoletilamină) este o amină biogenă. Se găsește în țesuturile animalelor, în plante, țesuturi animale, plante, bacterii, veninuri.

La om, histamina există la nivelul plămânilor, pielii și mucoasei gastrointestinală.

Biosinteză și metabolizare

Biosinteză

Decarboxilarea histidinei la histamină are loc sub acţiunea histidin-decarboxialazei, enzimă dependentă de pridoxal-fosfat

Histamina este rezultatul decarboxilării histidinei, sub acțiunea unei enzime numite 1-histidin-decarboxilază (1-HDC).

Metabolizare

Cam 2-3 % din histamina endogenă este excretată neschimbată în urină, restul metabolizată la N-metilhistamina şi metabolitul 3 metil imidazol acetat, produs final

Există 2 căi de metabolizare a histaminei:

O primă transformare are loc în citoplasma celulară, la periferie, unde sub acțiunea histaminazei (diaminoxidază), are loc o dezaminare oxidativă cu formarea imidazol acetat.
A 2 cale are loc la nivel cerebral, unde histamina suferă acțiunea a altor 2 enzime: histaminmetiltransferază și monoaminoxidaza B (MAO B); rezultă un compus intermediar 3metilhistamina, pentru ca produsul final să fie 3-metil imidazol acetat.

Efecte

Aparat digestiv

Histamina acționează ca stimulator al secreției gastrice, factor de reglare a microcirculației. În general se folosește pentru determinarea capacității secretorii acide a stomacului.

Nivel cutanat

Se pare că agresiunile fizice sau chimice pot determina eliberarea de histamină., fiind principalul mediator a alergiilor de tip I. Manifestările clinice ale acestui tip de alergie sunt: urticaria, edem, rinită deroasă, șoc anafilactic. Administrată intradermic determină o reacție vasculară de tip "tripla reacție": la locul injectării apare o pată roșie datorită dilatației arteriolelor, care este rapid înlocuită de o papulă cu o areolă roșie neregulată.

Sistem circulator

La nivel circulator, este un mediator important, efectele sale fiind proporționale cu doza dar și cu calea de administrare: administrată intravenos are efect congestiv mai ales la nivelul capului și trunchiului. În doze mari scade presiunea arterială prin vasodilatație și hipovolemie, determinînd o stare de șoc. La nivel arteriolar determină dilatația marcată a arteriolelor terminale și venulelor postcapilare.

Aparat respirator

Ea se mai poate elibera și din mastocite ca urmare a interacției antigen- anticorp, având astfel un rol important în alergii și răspunsurile alergice. Ea provoacă bronhoconstricție slabă, astmaticii fiind extrem de sensibili la această acțiune.

Receptori

Efectele histaminei sunt mediate de 3 subtipuri de receptori histaminici: H ₁, H ₂, H ₃ .

Receptorul	Acțiune	Antagoniști
H ₁	Bronhoconstricție, vasodilatație, creșterea permeabilității capilare, prurit	Difenhidramina, Clorfeniramina, Prometazina, Terfenadina, Astemizol, Loratadină, Cetirizina , Cloropiramina
H ₂	Secreție acidă gastrică, deprimant cardiac, contracție esofagiană, inhibarea eliminării de histamină din bazofile	Ranitidina, Famotidina, Nizatidina
H ₃	Inhibarea neurotransmisiei sinaptice, Down-reglarea sintezei de histamină	Tioperamidă.

Vezi și

Bibliografie

Farmacologie, Valentin Stroescu, Ed ALL 1999

^ ^a ^b „Histamină”, histamine (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ „Histamină”, histamine (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[944828aabbc89aecfea14332951f3892-1] „Histamină”, histamine (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[8758f990cfa8b4f642674e6826c39055-2] „Histamină”, histamine (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[1]

[2]