Izopren

Izopren
Nume IUPAC	2-metil-1,3-butadienă
Alte denumiri	2-metil-1,3-butadienă
Identificare
SMILES CC(=C)C=C
Număr CAS	78-79-5
ChEMBL	CHEMBL1566132
PubChem CID	6557
Informații generale
Formulă chimică	C5H8
Masă molară	68,12 g/mol
Proprietăți
Densitate	0,68 g/cm3
Starea de agregare	lichid
Punct de topire	–146 °C
Punct de fierbere	34 °C
Solubilitate	slabă în apă, bună în solvenți organici
Presiune de vapori	604 hPa (20 °C)
Inflamabil, Toxic,
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Izoprenul (IUPAC: 2-metil-1,3-butadienă) este o hidrocarbură nesaturată din clasa dienelor, cu formula CH₂=C(CH₃)−CH=CH₂. Scheletul izoprenului stă la baza terpenelor. Prin polimerizarea izoprenului se obține cauciucul. În forma pură, este un lichid volatil, incolor. Este produs de multe specii de plante și animale.

Obținere

Etanul în reacție cu propanul formează 2 - metilbutan, care în prezența catalizatorului, oxid de crom și aluminiu se dehidrogenează formând izoprenul.

Importanță

Din izopren în afară de cauciuc se obțin o serie de substanțe asemănătoare celor naturale numite izoprenoide, ca steroide, terpene, pe calea acidului mevalonic și a IPP (izopentenilpirofosfat) si DMAPP (dimetilalilpirofosfat).

Izoprenul este produs de o serie de plante sau de plancton, având un rol probabil în procesele oxidative încă neclarificat, sau în membrana celulară a bacteriilor sunt legate de molecule de lipide, glicerină și eter.

Doza toxică letală „LD50”-pentru șobolan este >2000 mg/kg, are și un efect cancerigen, producând și mutații genetice. În contact cu pielea sau mucoasele are un efect iritant intens; inhalat, produce senzația de vomă, de arsură, greutăți de respirație.

Legături externe

• Simon Cotton, Isoprene, Uppingham School, Rutland, UK

Vezi și

• Neopren
• Cauciuc natural