Izopren

compus chimic
Izopren
Isoprene structure.png
Isoprene-3D-balls-B.png
Isoprene-3d.png
Nume IUPAC2-metil-1,3-butadienă
Alte denumiri2-metil-1,3-butadienă
Identificare
Număr CAS78-79-5
ChEMBLCHEMBL1566132
PubChem CID6557
Informații generale
Formulă chimicăC5H8
Masă molară68,12 g/mol
Proprietăți
Densitate0,68 g/cm3
Starea de agregarelichid
Punct de topire–146 °C
Punct de fierbere34 °C
Solubilitateslabă în apă, bună în solvenți organici
Presiune de vapori604 hPa (20 °C)
F : InflamabilT : Toxic
Inflamabil, Toxic,
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Izoprenul (IUPAC: 2-metil-1,3-butadienă) este o hidrocarbură nesaturată din clasa dienelor, cu formula formula CH2=C(CH3)−CH=CH2. Scheletul izoprenului stă la baza terpenelor. Prin polimerizarea izoprenului se obține cauciucul. În forma pură, este un lichid volatil, incolor. Este produs de multe specii de plante și animale.[2]

ObținereModificare

Etanul în reacție cu propanul formează 2 - metilbutan, care în prezența catalizatorului, oxid de crom și aluminiu se dehidrogenează formând izoprenul.

ImportanțăModificare

Din izopren în afară de cauciuc se obțin o serie de substanțe asemănătoare celor naturale numite izoprenoide, ca steroide, terpene, pe calea acidului mevalonic și a IPP (izopentenilpirofosfat) si DMAPP (dimetilalilpirofosfat).

Izoprenul este produs de o serie de plante sau de plancton, având un rol probabil în procesele oxidative încă neclarificat, sau în membrana celulară a bacteriilor sunt legate de molecule de lipide, glicerină și eter.

Doza toxică letală „LD50”-pentru șobolan este >2000 mg/kg, are și un efect cancerigen, producând și mutații genetice. În contact cu pielea sau mucoasele are un efect iritant intens; inhalat, produce senzația de vomă, de arsură, greutăți de respirație.

NoteModificare

  1. ^ „Izopren”, ISOPRENE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Sharkey TD (). „Isoprene synthesis by plants and animals”. Endeavour. 20 (2): 74–8. doi:10.1016/0160-9327(96)10014-4. PMID 8690002. 

Legături externeModificare

  • Simon Cotton, Isoprene, Uppingham School, Rutland, UK

Vezi șiModificare