Mepacrină

Identificare
Mepacrină

Număr CAS	83-89-6^[1]^[2]
PubChem	237^[3]
DrugBank	DB01103
ChemSpider	232^[4]
UNII	H0C805XYDE^[1]
KEGG	C07339^[5]
ChEMBL	CHEMBL7568^[6]
Cod ATC	P01AX05^[7]
SMILES	CCN(CC)CCCC(C)NC1=C2C=C(C=CC2=NC3=C1C=CC(=C3)Cl)OC^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C23H30ClN3O/c1-5-27(6-2)13-7-8-16(3)25-23-19-11-9-17(24)14-22(19)26-21-12-10-18(28-4)15-20(21)23/h9-12,14-16H,5-8,13H2,1-4H3,(H,25,26)^[3]
Date chimice
Formulă	C₂₃H₃₀ClN₃O^[3]
Masă molară	399,208 u.a.m.^[3]
Modifică date / text

Mepacrina (denumită și atabrină^[8] și chinacrină) este un medicament antimalaric derivat de 9-amino acridină,^[9] fiind utilizat în tratamentul și profilaxia malariei (deși utilizarea sa a fost depășită de alte antimalarice).^[10]^[11] Calea de administrare disponibilă este cea orală.^[10]

Compusul mai prezintă și proprietăți antiprotozoarice, antiteniazice și antireumatice, și a fost utilizat în tratamentul giardiozei.^[10]

Istoric

Semn amplasat lângă un spital din Papua, Noua Guinee, în timpul celui de-Al Doilea Război Mondial

Compusul a fost aprobat pentru prima dată în anii 1930 pentru tratamentul malariei. A fost utilizată pe scară largă în cel de-Al Doilea Război Mondial de către forțele aliate care au luptat în Africa de Nord și în Orientul îndepărtat pentru profilaxia malariei.^[12]

^ ^a ^b ^c ^d quinacrine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 9 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „Mepacrină”, quinacrine (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b mepacrine (în engleză), ChemSpider, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b quinacrine (în engleză), ChEBI, accesat în 4 octombrie 2016
^ ^a ^b QUINACRINE (în engleză), ChEMBL, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b Quinacrine (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
^ „Mepacrină” la DEX online
^ Emil Cionga, Liviu Avram (1978): Medicamente chimioterapice, secțiunea Antimalarice; pag. 467-479. Editura Dacia, Cluj-Napoca
^ ^a ^b ^c „Quinacrine (Systemic)”. The American Society of Health-System Pharmacists. Arhivat din original la 5 iunie 2016. Accesat în 1 mai 2020.
^ „Quinacrine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 1 mai 2020.
^ Baird JK (2011). „Resistance to chloroquine unhinges vivax malaria therapeutics”. Antimicrob. Agents Chemother. 55 (5): 1827–1830. doi:10.1128/aac.01296-10. PMC 3088196  . PMID 21383088.