Metoprolol

compus chimic
Metoprolol

Formula structurală fără stereochimie
Denumiri
Nume IUPAC(RS)-1-(izopropilamino)-3-[4-(2-metoxietil)fenoxi]propan-2-ol
Denumiri comercialeLopressor
Identificare
Număr CAS51384-51-1
PubChem4171[1]  Modificați la Wikidata
DrugBankDB00264  Modificați la Wikidata
ChemSpider4027[2]  Modificați la Wikidata
UNIIGEB06NHM23[3]  Modificați la Wikidata
KEGGC07202[4]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL13[5]  Modificați la Wikidata
Cod ATCC07AB02
Date clinice
Cale de administrareoral, intravenos
Date farmacocinetice
Biodisponibilitate50% (single dose)
Metabolismhepatic
Timp de înjumătățire3-7 ore
Mod de excrețierenal
Date chimice
FormulăC15H25NO3
Masă molară267,364 g/mol
Statut legal
Statut legalcu prescripție

Metoprolol, vândut sub denumirea comercială de Lopressor, printre altele, este un medicament beta-blocant selectiv pentru receptorii β1.[6] Este utilizat în tratarea tensiunii arteriale ridicate, durerii în piept cauzate de fluxul slab al sângelui către inimă (angina pectorală) și un număr de afecțiuni ce implică o rată cardiacă anormal de mare.[6] De asemenea, este utilizat pentru prevenirea problemelor post-infarct miocardic și a preveni durerile de cap în cazul celor care suferă de migrene.[6]

Metode de utilizare

modificare

Acesta este disponibil sub formă de suspensie orală sau poate fi administrat intravenos.[6] Adesea, medicamentul este administrat de două ori pe zi.[6] Există un comprimat cu eliberare prelungită care se administrează o dată pe zi.[6] Metoprolol poate fi utilizat în combinație cu hidroclorotiazidă într-o singură tabletă.[6]

Efecte secundare

modificare

Reacțiile adverse cele mai des întâlnite includ tulburările de somn, senzația de oboseală, senzația de leșin și disconfortul abdominal.[6] Dozele mari pot cauza o intoxicație severă.[7][8] Nu a fost exclus riscul în timpul sarcinii.[6][9] Se pare că nu prezintă probleme în cazul alăptării.[10] Este necesară o atenție sporită în cazul celor cu afecțiuni ale ficatului sau astm.[6] În cazul întreruperii tratamentului, aceasta ar trebui efectuată lent pentru nu cauza alte probleme de sănătate.[6]

Istoric, societate și cultură

modificare

Metoprolol a fost produs pentru prima oară în 1969.[11] Acesta se află pe lista medicamentelor esențiale publicată de Organizația Mondială a Sănătății, cuprinzând cele mai importante medicamente dintr-un sistem medical de bază.[12] Este disponibil sub forma unui medicament generic.[6] În 2013, Metoprolol s-a poziționat pe locul 19 în topul medicamentelor prescrise de medici în Statele Unite ale Americii.[13]

Stereochimie

modificare

Metoprololul conține un stereocentric și conține doi enantiomeri. Acesta este un racemat, adică un amestec 1: 1 de (R) - și (S) -formă:[14]

Enantiomerii metoprololului
 
CAS-Nummer: 81024-43-3
 
CAS-Nummer: 81024-42-2

Referințe

modificare
  1. ^ a b „Metaprolol”, metoprolol (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b Metoprolol (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  3. ^ a b metoprolol (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  4. ^ a b metoprolol (în engleză), ChEBI, accesat în  
  5. ^ a b METOPROLOL (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  6. ^ a b c d e f g h i j k l „Metoprolol”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  7. ^ Pillay (). Modern Medical Toxicology. Jaypee Brothers Publishers. p. 303. ISBN 9789350259658. 
  8. ^ Marx, John A. Marx (). „Cardiovascular Drugs”. Rosen's emergency medicine : concepts and clinical practice (ed. 8th ed.). Philadelphia, PA: Elsevier/Saunders. pp. Chapter 152. ISBN 1455706051. 
  9. ^ „Prescribing medicines in pregnancy database”. Australian Government. . Accesat în . 
  10. ^ Medical Toxicology. Lippincott Williams & Wilkins. . p. 684. ISBN 9780781728454. 
  11. ^ Carlsson, edited by Bo (). Technological systems and industrial dynamics. Dordrecht: Kluwer Academic. p. 106. ISBN 9780792399728. 
  12. ^ „WHO Model List of EssentialMedicines” (PDF). World Health Organization. octombrie 2013. Accesat în . 
  13. ^ „Top 100 Drugs for 2013 by Units Sold”. http://www.drugs.com/. 2014-02. Accesat în 22 martie 2015.  Verificați datele pentru: |date= (ajutor); Legătură externa în |website= (ajutor)
  14. ^ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 200.