Paclitaxel
compus chimic
Paclitaxel | |
Identificare | |
---|---|
Număr CAS | 33069-62-4[1][2] |
PubChem | 36314[3] |
DrugBank | DB01229 |
ChemSpider | 10368587[4] |
UNII | P88XT4IS4D[2] |
KEGG | D00491[5] |
ChEMBL | CHEMBL428647[6] |
Cod ATC | L01CD01[7] |
SMILES | CC1=C2C(C(=O)C3(C(CC4C(C3C(C(C2(C)C)(CC1OC(=O)C(C(C5=CC=CC=C5)NC(=O)C6=CC=CC=C6)O)O)OC(=O)C7=CC=CC=C7)(CO4)OC(=O)C)O)C)OC(=O)C[3] |
InChI | InChI=InChI=1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1[3] |
Date chimice | |
Formulă | C₄₇H₅₁NO₁₄[3] |
Masă molară | 853,331 u.a.m.[3] |
Modifică date / text |
Paclitaxelul (cunoscut și ca taxol) este un agent chimioterapic derivat de taxan și este utilizat în tratamentul unor cancere.[8][9][10] Calea de administrare disponibilă este cea intravenoasă.[8]
Molecula a fost izolată prima dată în 1971 din tisă și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1993.[11][12] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[13] Este disponibil sub formă de medicament generic.[8]
Utilizări medicale
modificarePaclitaxelul este utilizat în tratamentul următoarelor forme de cancer:[8][9][10]
- cancer ovarian, în asociere cu cisplatină sau carboplatină
- cancer pulmonar, în asociere cu cisplatină sau carboplatină
- cancer mamar
- cancer pancreatic
- cancer esofagian
- cancer de vezică urinară
- cancer de cap și de gât
- cancer cervical
- sarcom Kaposi la pacienți cu SIDA.[14]
Mecanism de acțiune
modificareMolecula de paclitaxel se leagă în mod reversibil de microtubulii fusului de diviziune, stabilizându-i și prevenind depolimerizarea sau dezasamblarea lor. Are loc astfel blocarea diviziunii celulare în metafază.[15]
Note
modificare- ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în
- ^ a b c d paclitaxel (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b c d e f g h i j k l m n „Paclitaxel”, paclitaxel (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b Paclitaxel (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b Paclitaxel (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b PACLITAXEL (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b Paclitaxel (în engleză), DrugBank,
- ^ a b c d „Paclitaxel”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în .
- ^ a b „Paclitaxel”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în .
- ^ a b „Rezumatul caracteristicilor produsului - Paclitaxel Accord 6 mg/ml concentrat pentru soluție perfuzabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în .[nefuncțională]
- ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 512. ISBN 9783527607495. Arhivat din original la .
- ^ „Taxol® (NSC 125973)”. National Cancer Institute. Arhivat din original la . Accesat în . Wayback machine
- ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ Saville, M.W.; Lietzau, J.; Pluda, J.M.; Wilson, W.H.; Humphrey, R.W.; Feigel, E.; Steinberg, S.M.; Broder, S.; et al. (). „Treatment of HIV-associated Kaposi's sarcoma with paclitaxel”. The Lancet (Submitted manuscript). 346 (8966): 26–8. doi:10.1016/S0140-6736(95)92654-2. PMID 7603142.
- ^ Yvon AM, Wadsworth P, Jordan MA (aprilie 1999). „Taxol Suppresses Dynamics of Individual Microtubules in Living Human Tumor Cells”. Mol. Biol. Cell. 10 (4): 947–59. doi:10.1091/mbc.10.4.947. PMC 25218 . PMID 10198049.
Vezi și
modificare