Plazomicină

Identificare
Plazomicină

Număr CAS	1154757-24-0^[1]^[2]
PubChem	42613186^[3]
DrugBank	DB12615
ChemSpider	26390008^[4]
UNII	LYO9XZ250J^[2]
ChEMBL	CHEMBL1650559^[5]
SMILES	CC1(COC(C(C1NC)O)OC2C(CC(C(C2O)OC3C(CC=C(O3)CNCCO)N)N)NC(=O)C(CCN)O)O^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C25H48N6O10/c1-25(37)11-38-24(18(35)21(25)29-2)41-20-15(31-22(36)16(33)5-6-26)9-14(28)19(17(20)34)40-23-13(27)4-3-12(39-23)10-30-7-8-32/h3,13-21,23-24,29-30,32-35,37H,4-11,26-28H2,1-2H3,(H,31,36)/t13-,14+,15-,16+,17+,18-,19-,20+,21-,23-,24-,25+/m1/s1^[3]
Date chimice
Formulă	C₂₅H₄₈N₆O₁₀^[3]
Masă molară	592,343 u.a.m.^[3]
Modifică date / text

Plazomicina este un antibiotic din clasa aminoglicozidelor de generație nouă, fiind un analog de gentamicină și derivat de sisomicină.^[6] Substituenții introduși pe structura sisomicinei sunt: rest de acid hidroxi-aminobutiric în poziția 1 și un rest hidroxietil în poziția 6'.^[7]^[8] A fost aprobată pentru uz uman de către Food and Drug Administration în iunie 2018.^[9] Este utilizată în tratamentul infecțiilor de tract urinar complicate, datorate bacteriilor foarte rezistente.

Spectru de activitate

Plazomicina prezintă o activitate sinergică în combinație cu daptomicină sau ceftobiprol împotriva stafilococului auriu meticilino-rezistent (MRSA) și stafilococului auriu vancomicino-rezistent (VRSA) și în combinație cu cefepimă, doripenem, imipenem sau piperacilină/tazobactam împotriva Pseudomonas aeruginosa.^[8] Prezintă activitate in vitro împotriva Acinetobacter baumannii rezistent la carbapeneme.^[10]

Note

^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 10 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d plazomicin (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 14 octombrie 2016
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „Plazomicină”, Plazomicin (în engleză), PubChem, accesat în 14 octombrie 2016
^ ^a ^b Plazomicin (în engleză), ChemSpider, accesat în 14 octombrie 2016
^ ^a ^b PLAZOMICIN (în engleză), ChEMBL, accesat în 14 octombrie 2016
^ „Plazomicin”, DrugBank - Canadian Institutes of Health Research, accesat în 10 iunie 2019
^ Aggen, JB; Armstrong, ES; Goldblum, AA; Dozzo, P; Linsell, MS; Gliedt, MJ; Hildebrandt, DJ; Feeney, LA; Kubo, A; Matias, RD; Lopez, S; Gomez, M; Wlasichuk, KB; Diokno, R; Miller, GH; Moser, HE (30 august 2010). „Synthesis and Spectrum of the Neoglycoside ACHN-490” (PDF). Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 54 (11): 4636–4642. doi:10.1128/AAC.00572-10. PMC 2976124  . PMID 20805391. Arhivat din original (PDF) la 28 iulie 2018. Accesat în 27 aprilie 2016.
^ ^a ^b Zhanel, GG; Lawson, CD; Zelenitsky, S; Findlay, B; Schweizer, F; Adam, H; Walkty, A; Rubinstein, E; Gin, AS; Hoban, DJ; Lynch, JP; Karlowsky, JA (10 ianuarie 2014). „Comparison of the Next-Generation Aminoglycoside Plazomicin to Gentamicin, Tobramycin and Amikacin”. Expert Review of Anti-infective Therapy. 10 (4): 459–73. doi:10.1586/eri.12.25. PMID 22512755.
^ „Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products”. www.accessdata.fda.gov. pp. New Drug Application (NDA): 210303. Accesat în 22 ianuarie 2019.
^ García-Salguero, C; Rodríguez-Avial, I; Picazo, JJ; Culebras, E (octombrie 2015). „Can Plazomicin Alone or in Combination Be a Therapeutic Option against Carbapenem-Resistant Acinetobacter baumannii?” (PDF). Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 59 (10): 5959–66. doi:10.1128/AAC.00873-15. PMC 4576036  . Arhivat din original (PDF) la 26 aprilie 2019. Accesat în 27 aprilie 2016.

Vezi și

[3c517a6401712d6be35542ec63bdb76c-1] CAS Common Chemistry, accesat în 10 aprilie 2021

[fc7907beed15e60277a3329c8cf3f80c-2] plazomicin (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 14 octombrie 2016

[f6680c5ea26a8fc98faf489dc4b0ff60-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „Plazomicină”, Plazomicin (în engleză), PubChem, accesat în 14 octombrie 2016

[fd069679271530e469f4d00b91506f35-4] Plazomicin (în engleză), ChemSpider, accesat în 14 octombrie 2016

[5b0e1c44db5a842d74e8190554f73f53-5] PLAZOMICIN (în engleză), ChEMBL, accesat în 14 octombrie 2016

[DB2019-6] „Plazomicin”, DrugBank - Canadian Institutes of Health Research, accesat în 10 iunie 2019

[7] Aggen, JB; Armstrong, ES; Goldblum, AA; Dozzo, P; Linsell, MS; Gliedt, MJ; Hildebrandt, DJ; Feeney, LA; Kubo, A; Matias, RD; Lopez, S; Gomez, M; Wlasichuk, KB; Diokno, R; Miller, GH; Moser, HE (30 august 2010). „Synthesis and Spectrum of the Neoglycoside ACHN-490” (PDF). Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 54 (11): 4636–4642. doi:10.1128/AAC.00572-10. PMC 2976124  . PMID 20805391. Arhivat din original (PDF) la 28 iulie 2018. Accesat în 27 aprilie 2016.

[Zhanel-8] Zhanel, GG; Lawson, CD; Zelenitsky, S; Findlay, B; Schweizer, F; Adam, H; Walkty, A; Rubinstein, E; Gin, AS; Hoban, DJ; Lynch, JP; Karlowsky, JA (10 ianuarie 2014). „Comparison of the Next-Generation Aminoglycoside Plazomicin to Gentamicin, Tobramycin and Amikacin”. Expert Review of Anti-infective Therapy. 10 (4): 459–73. doi:10.1586/eri.12.25. PMID 22512755.

[9] „Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products”. www.accessdata.fda.gov. pp. New Drug Application (NDA): 210303. Accesat în 22 ianuarie 2019.

[10] García-Salguero, C; Rodríguez-Avial, I; Picazo, JJ; Culebras, E (octombrie 2015). „Can Plazomicin Alone or in Combination Be a Therapeutic Option against Carbapenem-Resistant Acinetobacter baumannii?” (PDF). Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 59 (10): 5959–66. doi:10.1128/AAC.00873-15. PMC 4576036  . Arhivat din original (PDF) la 26 aprilie 2019. Accesat în 27 aprilie 2016.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]