Pristinamicină
| Pristinamicină | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 270076-60-3  |
| PubChem | 11979535[1] |
| DrugBank | DB13704 |
| ChemSpider | 10152812[2] |
| UNII | 4O8O7Q7IU4 |
| Cod ATC | J01FG01 |
| SMILES | O=C1OC(C(C=CC(O)=NCC=CC(=CC(O)CC(=O)CC2=NC(=CO2)C(=O)N3C1=CCC3)C)C)C(C)C.O=C1OC(C)C(N=C(O)C2=NC=CC=C2O)C(O)=NC(C(=O)N3CCCC3C(=O)N(C)C(C(=O)N4CCC(=O)CC4C(O)=NC1C=5C=CC=CC5)CC=6C=CC=CC6)CC |
| InChI | InChI=InChI=1S/C43H49N7O10.C28H35N3O7/c1-4-29-40(56)49-21-12-17-30(49)41(57)48(3)32(23-26-13-7-5-8-14-26)42(58)50-22-19-28(51)24-31(50)37(53)47-35(27-15-9-6-10-16-27)43(59)60-25(2)34(38(54)45-29)46-39(55)36-33(52)18-11-20-44-36;1-17(2)26-19(4)9-10-24(34)29-11-5-7-18(3)13-20(32)14-21(33)15-25-30-22(16-37-25)27(35)31-12-6-8-23(31)28(36)38-26/h5-11,13-16,18,20,25,29-32,34-35,52H,4,12,17,19,21-24H2,1-3H3,(H,45,54)(H,46,55)(H,47,53);5,7-10,13,16-17,19-20,26,32H,6,11-12,14-15H2,1-4H3,(H,29,34)/b;7-5-,10-9-,18-13- |
| Date chimice | |
| Formulă | C₇₁H₈₄N₁₀O₁₇[1] |
| Masă molară | 1.348,601591 u.a.m.[1] |
Modifică date / text  | |
Pristinamicina (pristinamicină IA/pristinamicină IIA) este un antibiotic din clasa streptograminelor care este utilizat în tratamentul unor infecții bacteriene.[3][4]
Pristinamicina este o asociere de două componente ce prezintă acțiune antibacteriană sinergică: pristinamicină IA, o macrolidă ce prezintă un spectru similar cu eritromicina și pristinamicină IIA (streptogramina A), o depsipeptidă.[5][6] Ambii compuși sunt biosintetizați de către Streptomyces pristinaespiralis (gena Pr11).[6]
Utilizări medicale
modificareÎn ciuda componentului macrolidic, asocierea este eficientă împotriva multor streptococi și stafilococi eritromicino-rezistenți.[7][8] Asocierea este activă chiar și pe stafilococul auriu meticilino-rezistent (MRSA). Totuși, dezavantajul terapiei este faptul că nu se poate administra intravenos datorită solubilității scăzute.[9] De aceea, au fost dezvoltate alte asocieri de sinergistine de uz intravenos, precum chinupristină/dalfopristină.
Note
modificare- ^ a b c d e f „Pristinamicină”, PubChem, accesat în
- ^ a b N-(22-Benzyl-6-ethyl-10,23-dimethyl-5,8,12,15,17,21,24-heptaoxo-13-phenyldocosahydro-12H-pyrido[2,1-f]pyrrolo[2,1-l][1,4,7,10,13,16]oxapentaazacyclononadecin-9-yl)-3-hydroxy-2-pyridinecarboxamide - 21 (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ „Pristinamycin”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în .
- ^ „Pristinamycin”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în .
- ^ Hamilton-Miller J (). „From foreign pharmacopoeias: 'new' antibiotics from old?”. J Antimicrob Chemother. 27 (6): 702–5. doi:10.1093/jac/27.6.702. PMID 1938680.
- ^ a b Mast Y, Weber T, Gölz M, Ort-Winklbauer R, Gondran A, Wohlleben W, Schinko E (2010) Characterization of the ‘pristinamycin supercluster’ of Streptomyces pristinaespiralis. Microbial Biotechnology. doi:10.1111/j.1751-7915.2010.00213.x
- ^ Weber P (). „[Streptococcus pneumoniae: lack of emergence of pristinamycin resistance]”. Pathol Biol (Paris). 49 (10): 840–5. doi:10.1016/S0369-8114(01)00255-3. PMID 11776696.
- ^ Leclercq R, Soussy C, Weber P, Moniot-Ville N, Dib C (). „[In vitro activity of the pristinamycin against the isolated staphylococci in the french hospitals in 1999-2000]”. Pathol Biol (Paris). 51 (7): 400–4. doi:10.1016/S0369-8114(03)00054-3. PMID 12948760.
- ^ Sean C. Sweetman, ed. (). Martindale: The complete drug reference (ed. 34th). London: Pharmaceutical Press. ISBN 0-85369-550-4.
Vezi și
modificare