Reacție Achmatowicz

Reacția Achmatowicz sau transpoziția Achmatowicz este o reacție organică prin care are loc conversia furanului la dihidropiran. Reacția a fost dezvoltată de chimistul polonez Osman Achmatowicz Jr. (n. 20 decembrie 1931 în Vilnius) și publicată în 1971.^[1] În reacția originală, are loc reacția dintre alcool furfurilic și brom în metanol, formând 2,5-dimetoxi-2,5-dihidrofuran, care suferă reacție de transpoziție la dihidropiran în prezență de acid sulfuric diluat:

Note

^ Achmatowicz, O.; Bukowski, P.; Szechner, B.; Zwierzchowska, Z.; Zamojski, A. (1 ianuarie 1971). „Synthesis of methyl 2,3-dideoxy-DL-alk-2-enopyranosides from furan compounds: A general approach to the total synthesis of monosaccharides”. Tetrahedron. 27 (10): 1973–1996. doi:10.1016/S0040-4020(01)98229-8. ISSN 0040-4020.

Vezi și

Furan
Piran

[1] Achmatowicz, O.; Bukowski, P.; Szechner, B.; Zwierzchowska, Z.; Zamojski, A. (1 ianuarie 1971). „Synthesis of methyl 2,3-dideoxy-DL-alk-2-enopyranosides from furan compounds: A general approach to the total synthesis of monosaccharides”. Tetrahedron. 27 (10): 1973–1996. doi:10.1016/S0040-4020(01)98229-8. ISSN 0040-4020.

[1]