Reacție Zincke-Suhl

Reacția Zincke-Suhl este un caz particular al reacției de alchilare Friedel-Crafts și a fost descrisă pentru prima dată de către Theodor Zincke și Suhl în anul 1906.^[1]^[2]^[3] Spre deosebire de reacția Friedel-Crafts clasică, aceasta presupune o hidrogenare a nucleului aromatic, ceea ce duce la formarea unui produs cu energie ridicată, care poate fi utilizat într-o reacție de transpoziție.

Mai jos se află un exemplu clasic de reacție de conversie a p-crezolului la ciclohexadienonă (în prezență de clorură de aluminiu pe post de catalizator și tetraclorometan pe post de solvent).

Mecanism de reacție

Clorura de aluminiu are mai multe roluri în această reacție:^[1] reacționează cu p-crezolul (1) formând clorura de fenoxi-aluminiu și o moleculă de acid clorhidric (2) și activează o moleculă de tetraclorură, care poate fi astfel atacată nucleofil de către clorura de fenoxi-aluminiu (3). Produsul reacționează cu clorura de aluminiu și tetraclorura formând un complex, care, în prezența apei, formează produsul final (4).

Mecanismul reacției Zincke-Suhl

Note

^ ^a ^b M Newman. A Study of the Zincke and Suhl Reaction, J. Am. Chem. Soc. 19(6) (1954) p978
^ M Newman. The Aluminum Chloride-catalyzed Reaction of Benzotrichloride with p-Cresol, J. Am. Chem. Soc. 19(6) (1954) p985
^ Zincke, Th.; Suhl. R. (1906). „Ueber die Einwirkung von Tetrachlorkohlenstoff und Aluminiumchlorid auf p-Kresol und p-Kresolderivate”. Chemische Berichte. 39 (4): 4148–4153. doi:10.1002/cber.190603904115.

Vezi și

Alchilare Friedel-Crafts

[:02-1] M Newman. A Study of the Zincke and Suhl Reaction, J. Am. Chem. Soc. 19(6) (1954) p978

[:1-2] M Newman. The Aluminum Chloride-catalyzed Reaction of Benzotrichloride with p-Cresol, J. Am. Chem. Soc. 19(6) (1954) p985

[3] Zincke, Th.; Suhl. R. (1906). „Ueber die Einwirkung von Tetrachlorkohlenstoff und Aluminiumchlorid auf p-Kresol und p-Kresolderivate”. Chemische Berichte. 39 (4): 4148–4153. doi:10.1002/cber.190603904115.

[1]

[2]

[3]