Tioacetal
Tioacetalii sunt analogii sulfurați ai acetalilor, și pot fi monotioacetali, cu formula RC(OR')(SR")H, și ditioacetali, cu formulele RC(SR')2H (pentru cei simetrici) și RC(SR')(SR")H (pentru cei asimetrici).[1]
Obținere
modificareDitioacetalii simetrici sunt compuși relativ comuni, și pot fi preparați în urma unei reacții de condesare dintre tioli sau ditioli și aldehide. Sinteza are loc prin intermediari denumiți hemitioacetali:
- Adiția aldehidei la tiol cu obținerea de hemitioacetal:
- Adiția hemitioacetalului la tiol cu obținerea ditiolului și cu eliminare de apă:
Ditioacetalii obținuți din aldehide și 1,2-etanditiol sau 1,3-propanditiol sunt adesea utilizați în sinteza organică:[2]
Sinteza unui ditioacetal din acetaldehidă și 1,3-propanditiol
Proprietăți
modificareDitioacetalul este utilizat ca grupă protectoare pentru aldehide.
Ditioacetalii ciclici dau reacția de reducere Mozingo (sunt intermediari în reducerea aldehidelor și cetonelor la alcani):[3][4]
Note
modificare- ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, Ed. a 2-a („Gold Book”) (1997). Versiune online: (2006-) „thioacetals”.
- ^ P. Stütz And P. A. Stadler "3-alkylated And 3-acylated Indoles From A Common Precursor: 3-benzylindole And 3-benzoylindole" Org. Synth. 1977, 56, 8.doi:10.15227/orgsyn.056.0008
- ^ Francis A. Carey; Richard J. Sundberg (). Advanced Organic Chemistry: Reactions and synthesis. Springer. pp. 452–454. ISBN 9780387683508.
- ^ Mosettig, E. and Mozingo, R. 2011. The Rosenmund Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes. Organic Reactions. 4:7:362–377. doi:10.1002/0471264180.or004.07
Vezi și
modificare