Tiramină
| Tiramină | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 51-67-2 |
| ChEMBL | CHEMBL11608 |
| PubChem CID | 5610 |
| Formulă chimică | C₈H₁₁NO[1]  |
| Masă molară | 137,084 u.a.m.[1] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Tiramina este o amină răspândită în natură, fiind derivată de la tirozină prin procese de decarboxilare.[2] Prezintă un efect simpatomimetic indirect, ceea ce conduce la eliberarea de catecolamine din neuroni în fanta sinaptică. Nu poate trece bariera hematoencefalică din cauza lipofiliei scăzute, de aceea efectele sale adrenergice sunt strict periferice. Totodată, prin asocierea acestei molecule (care este răspândită în alimente fermentate precum brânzeturi și murături) poate duce la precipitarea unei crize hipertensive.[3] Este răspândită în plante[4] și animale, și este metabolizată în principal de către monoaminoxidaze.
Este o amină biogenă, se găsește în cornul de secară, o ciupercă parazită a cerealelor.
Obținere
modificarePrincipala reacție este reacția de decarboxilare a tirozinei:[5][6][7]
Note
modificare- ^ a b c „Tiramină”, tyramine (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „tyramine | C8H11NO”. PubChem (în engleză). Accesat în .
- ^ „Tyramine-Rich Foods As A Migraine Trigger & Low Tyramine Diet”, WebMD, accesat în
- ^ T. A. Smith (1977) Phytochemistry 16 9–18.
- ^ G. Barger (). „CXXVII.?Isolation and synthesis of p-hydroxyphenylethylamine, an active principle of ergot soluble in water”. J. Chem. Soc. 95: 1123–1128. doi:10.1039/ct9099501123.
- ^ Waser, Ernst (). „Untersuchungen in der Phenylalanin-Reihe VI. Decarboxylierung des Tyrosins und des Leucins”. Helvetica Chimica Acta. 8: 758–773. doi:10.1002/hlca.192500801106.
- ^ Buck, Johannes S. (). „Reduction of Hydroxymandelonitriles. A New Synthesis of Tyramine”. Journal of the American Chemical Society. 55 (8): 3388–3390. doi:10.1021/ja01335a058.