Tiramină

compus chimic
Tiramină
Tyramine.svg
Tyramine 3D ball.png
Identificare
Număr CAS51-67-2
ChEMBLCHEMBL11608
PubChem CID5610
Formulă chimicăC₈H₁₁NO[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară137,084 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Tiramina este o amină răspândită în natură, fiind derivată de la tirozină prin procese de decarboxilare.[2] Prezintă un efect simpatomimetic indirect, ceea ce conduce la eliberarea de catecolamine din neuroni în fanta sinaptică. Nu poate trece bariera hematoencefalică din cauza lipofiliei scăzute, de aceea efectele sale adrenergice sunt strict periferice. Totodată, prin asocierea acestei molecule (care este răspândită în alimente fermentate precum brânzeturi și murături) poate duce la precipitarea unei crize hipertensive.[3] Este răspândită în plante[4] și animale, și este metabolizată în principal de către monoaminoxidaze.

ObținereModificare

Principala reacție este reacția de decarboxilare a tirozinei:[5][6][7]

 
Decarboxilarea tirozinei


NoteModificare

  1. ^ a b c „Tiramină”, tyramine (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „tyramine | C8H11NO”. PubChem (în engleză). Accesat în . 
  3. ^ „Tyramine-Rich Foods As A Migraine Trigger & Low Tyramine Diet”, WebMD, accesat în  
  4. ^ T. A. Smith (1977) Phytochemistry 16 9–18.
  5. ^ G. Barger (). „CXXVII.?Isolation and synthesis of p-hydroxyphenylethylamine, an active principle of ergot soluble in water”. J. Chem. Soc. 95: 1123–1128. doi:10.1039/ct9099501123. 
  6. ^ Waser, Ernst (). „Untersuchungen in der Phenylalanin-Reihe VI. Decarboxylierung des Tyrosins und des Leucins”. Helvetica Chimica Acta. 8: 758–773. doi:10.1002/hlca.192500801106. 
  7. ^ Buck, Johannes S. (). „Reduction of Hydroxymandelonitriles. A New Synthesis of Tyramine”. Journal of the American Chemical Society. 55 (8): 3388–3390. doi:10.1021/ja01335a058. 

Vezi șiModificare