Tujonă
(-)-alpha-Thujon.svg
Identificare
Număr CAS1125-12-8
PubChem CID11027
Formulă chimicăC₁₀H₁₆O[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară152,12 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Tujona este un compus organic natural din clasa monoterpenoidelor biciclice. Se regăsește majoritar sub forma a doi diastereomeri: (−)-α-tujona și (+)-β-tujona.[2][3]

Pe lângă (−)-α-tujona și (+)-β-tujona regăsite în natură, mai sunt posibile și formele: (+)-α-tujonă și (−)-β-tujonă. În 2016, acești izomeri au fost identificați în surse naturale, mai exact în Salvia officinalis.[4]

Se regăsește în băutura absint, însă în cantități prea mici pentru a fi compusul cauzator al efectelor stimulante și psihoactive. Tujona este un antagonist competitiv al receptorilor GABA, fiind astfel un agent convulsivant.[5]

NoteModificare

  1. ^ a b c „Tujonă”, 3-Thujanone (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Perry NB, Anderson RE, Brennan NJ, Douglas MH, Heaney AJ, McGimpsey JA, Smallfield BM (). „Essential Oils from Dalmatian Sage (Salvia officinalis L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites”. J. Agric. Food Chem. 47 (5): 2048–2054. doi:10.1021/jf981170m. PMID 10552494. 
  3. ^ Oppolzer W, Pimm A, Stammen B, Hume WE (). „Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone”. Helv. Chim. Acta. 80 (3): 623–639. doi:10.1002/hlca.19970800302. 
  4. ^ Williams, Jack D.; Yazarians, Jessica A.; Almeyda, Chelcie C.; Anderson, Kristin A.; Boyce, Gregory R. (). „Detection of the Previously Unobserved Stereoisomers of Thujone in the Essential Oil and Consumable Products of Sage (Salvia officinalis L.) Using Headspace Solid-Phase Microextraction–Gas Chromatography–Mass Spectrometry”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 64 (21): 4319–4326. doi:10.1021/acs.jafc.6b01065. PMID 27181395. 
  5. ^ Olsen, Richard W. (). „Absinthe and γ-aminobutyric acid receptors”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 97 (9): 4417–4418. Bibcode:2000PNAS...97.4417O. doi:10.1073/pnas.97.9.4417 . ISSN 0027-8424. PMC 34311 . PMID 10781032. 

Vezi șiModificare