Vinorelbină

Identificare
Vinorelbină


Număr CAS	71486-22-1^[1]^[2]
PubChem	60780^[3]
DrugBank	DB00361
ChemSpider	30841604^[4]
UNII	Q6C979R91Y^[5]
KEGG	D08680^[6]
ChEMBL	CHEMBL3039593^[7]
Cod ATC	L01CA04^[2]
SMILES	CCC1=CC2CN(C1)Cc1c([nH]c3ccccc13)C(C(=O)OC)(c1cc3c(cc1OC)N(C)C1C(O)(C(=O)OC)C(OC(C)=O)C4(CC)C=CCN5CCC31C54)C2
InChI	InChI=InChI=1S/C45H54N4O8/c1-8-27-19-28-22-44(40(51)55-6,36-30(25-48(23-27)24-28)29-13-10-11-14-33(29)46-36)32-20-31-34(21-35(32)54-5)47(4)38-43(31)16-18-49-17-12-15-42(9-2,37(43)49)39(57-26(3)50)45(38,53)41(52)56-7/h10-15,19-21,28,37-39,46,53H,8-9,16-18,22-25H2,1-7H3/t28-,37-,38+,39+,42+,43+,44-,45-/m0/s1
Date chimice
Formulă	C₄₅H₅₄N₄O₈^[8]
Masă molară	778,394164688 u.a.m.
Modifică date / text

Vinorelbina este un agent chimioterapic de tip vinca-alcaloid, fiind utilizat în tratamentul unor cancere.^[9]^[10]^[11]^[12]^[13] Calea de administrare disponibilă este cea intravenoasă.^[9]

Molecula a fost aprobată pentru uz medical în Statele Unite ale Americii în anul 1994.^[9] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.^[14]

Utilizări medicale

Vinorelbina este utilizată în tratamentul următoarelor forme de cancer:^[9]^[10]^[11]

cancer pulmonar altul decât cel cu celule mici, avansat
cancer mamar avansat, recidivant sau refractar la alte tratamente.

Este eficientă și în tratamentul rabdomiosarcomului.^[15]

Mecanism de acțiune

Molecula de vinorelbină se leagă de tubulina din fusul mitotic, inhibând astfel asamblarea microtubulilor necesari pentru migrarea cromatidelor surori în timpul metafazei din diviziunea celulară,^[16] ceea ce duce la apoptoza celulelor canceroase.^[17]^[18]

Note

^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 10 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d Vinorelbine (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
^ ^a ^b „Vinorelbină”, PubChem, accesat în 21 septembrie 2016
^ ^a ^b Methyl (2beta,3beta,4beta,5alpha,12beta,19alpha)-4-acetoxy-3-hydroxy-16-methoxy-15-[(11S,13R)-11-(methoxycarbonyl)-15-methyl-1,9-diazatetracyclo[11.3.1.0~2,10~.0~3,8~]heptadeca-2(10),3,5,7,14-pentaen- (în engleză), ChemSpider, accesat în 21 septembrie 2016
^ ^a ^b VINORELBINE (în engleză), NDF-RT, accesat în 19 ianuarie 2016
^ ^a ^b Vinorelbine (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 ianuarie 2016
^ ^a ^b VINORELBINE (în engleză), ChEMBL, accesat în 21 septembrie 2016
^ ^a ^b „Vinorelbină”, PubChem, accesat în 23 septembrie 2021
^ ^a ^b ^c ^d „Vinorelbine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 23 aprilie 2020.
^ ^a ^b „Vinorelbine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 23 aprilie 2020.
^ ^a ^b „Rezumatul caracteristicilor produsului - Vinorelbine Polpharma 10 mg/ml, concentrat pentru soluție perfuzabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în 23 aprilie 2020. ^{[nefuncțională]}
^ van Der Heijden R, Jacobs DI, Snoeijer W, Hallard D, Verpoorte R (martie 2004). „The Catharanthus alkaloids: pharmacognosy and biotechnology”. Current Medicinal Chemistry. 11 (5): 607–28. doi:10.2174/0929867043455846. PMID 15032608.
^ Keglevich, Péter; Hazai, Laszlo; Kalaus, György; Szántay, Csaba (2012). „Modifications on the basic skeletons of vinblastine and vincristine”. Molecules. 17 (5): 5893–5914. doi:10.3390/molecules17055893. PMC 6268133  . PMID 22609781.
^ Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
^ Casanova, Michela; Ferrari, Andrea; Spreafico, Filippo; Terenziani, Monica; Massimino, Maura; Luksch, Roberto; Cefalo, Graziella; Polastri, Daniela; Marcon, Ilaria; Bellani, Franca Fossati (2002). „Vinorelbine in previously treated advanced childhood sarcomas: Evidence of activity in rhabdomyosarcoma”. Cancer. 94 (12): 3263–3268. doi:10.1002/cncr.10600. PMID 12115359.
^ Anticancer Drugs Targeting Tubulin and Microtubules (în engleză). Elsevier. 1 ianuarie 2015. ISBN 9780444626493.
^ Jordan MA (ianuarie 2002). „Mechanism of action of antitumor drugs that interact with microtubules and tubulin”. Current Medicinal Chemistry. Anti-Cancer Agents. 2 (1): 1–17. doi:10.2174/1568011023354290. PMID 12678749.
^ Jordan, M. A.; Wilson, L. (2004). „Microtubules as a target for anticancer drugs”. Nature Reviews Cancer. 4 (4): 253–265. doi:10.1038/nrc1317. PMID 15057285.

Vezi și

[aa505b73acd0aaadf44b6619d3ae5f25-1] CAS Common Chemistry, accesat în 10 aprilie 2021

[36fb5530e3386169e0b81d29faebc69d-2] Vinorelbine (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015

[043038ecabcb2a5250c5f185fb7b7b79-3] „Vinorelbină”, PubChem, accesat în 21 septembrie 2016

[45e1d4a57e10d5e94581b3979667aedf-4] Methyl (2beta,3beta,4beta,5alpha,12beta,19alpha)-4-acetoxy-3-hydroxy-16-methoxy-15-[(11S,13R)-11-(methoxycarbonyl)-15-methyl-1,9-diazatetracyclo[11.3.1.0~2,10~.0~3,8~]heptadeca-2(10),3,5,7,14-pentaen- (în engleză), ChemSpider, accesat în 21 septembrie 2016

[ee37c720d00bda4279f564c7a5ed7511-5] VINORELBINE (în engleză), NDF-RT, accesat în 19 ianuarie 2016

[071a98efd54e66bc3d948fc73e02f75d-6] Vinorelbine (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 ianuarie 2016

[0c02d040322d79f6e8191e238d581276-7] VINORELBINE (în engleză), ChEMBL, accesat în 21 septembrie 2016

[b47a7ded406099f2d704203640bc572d-8] „Vinorelbină”, PubChem, accesat în 23 septembrie 2021

[AHFS2020-9] „Vinorelbine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 23 aprilie 2020.

[DB2020-10] „Vinorelbine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 23 aprilie 2020.

[ANMDM2020-11] „Rezumatul caracteristicilor produsului - Vinorelbine Polpharma 10 mg/ml, concentrat pentru soluție perfuzabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în 23 aprilie 2020. ^{[nefuncțională]}

[12] van Der Heijden R, Jacobs DI, Snoeijer W, Hallard D, Verpoorte R (martie 2004). „The Catharanthus alkaloids: pharmacognosy and biotechnology”. Current Medicinal Chemistry. 11 (5): 607–28. doi:10.2174/0929867043455846. PMID 15032608.

[MoleculesReview-13] Keglevich, Péter; Hazai, Laszlo; Kalaus, György; Szántay, Csaba (2012). „Modifications on the basic skeletons of vinblastine and vincristine”. Molecules. 17 (5): 5893–5914. doi:10.3390/molecules17055893. PMC 6268133  . PMID 22609781.

[WHO21st-14] Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[15] Casanova, Michela; Ferrari, Andrea; Spreafico, Filippo; Terenziani, Monica; Massimino, Maura; Luksch, Roberto; Cefalo, Graziella; Polastri, Daniela; Marcon, Ilaria; Bellani, Franca Fossati (2002). „Vinorelbine in previously treated advanced childhood sarcomas: Evidence of activity in rhabdomyosarcoma”. Cancer. 94 (12): 3263–3268. doi:10.1002/cncr.10600. PMID 12115359.

[Elsevier-16] Anticancer Drugs Targeting Tubulin and Microtubules (în engleză). Elsevier. 1 ianuarie 2015. ISBN 9780444626493.

[17] Jordan MA (ianuarie 2002). „Mechanism of action of antitumor drugs that interact with microtubules and tubulin”. Current Medicinal Chemistry. Anti-Cancer Agents. 2 (1): 1–17. doi:10.2174/1568011023354290. PMID 12678749.

[18] Jordan, M. A.; Wilson, L. (2004). „Microtubules as a target for anticancer drugs”. Nature Reviews Cancer. 4 (4): 253–265. doi:10.1038/nrc1317. PMID 15057285.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]