2-pirolidonă

Identificare
2-pirolidonă


SMILES C1CC(=O)NC1^[1]
Număr CAS	616-45-5
ChEMBL	CHEMBL276849
PubChem CID	12025
Formulă chimică	C₄H₇NO^[1]
Masă molară	85,053 u.a.m.^[2]
Punct de topire	24 °C^[3]
Punct de fierbere	245 °C^[4] la 101,325 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

2-pirolidona (denumită și butirolactamă) este un compus organic de tip γ-lactamă, fiind un compus pentaciclic. Este un compus lichid, miscibil cu apa și majoritatea solvenților organici.^[5] Derivații săi prezintă diverse utilizări industriale.

Obținere

2-pirolidona este obținută la nivel industrial majoritar pe o singură cale, prin tratarea gama-butirolactonei cu amoniac la temperaturi cuprinse între 250–290 °C și la presiuni de 0,4–1,4 MPa, pe catalizator solid de silicat de magneziu.^[5]:

Metode alternative de sinteză includ reducerea electrochimică sau catalitică a succinimidei, carbonilarea alilaminei, hidrogenarea succinonitrilului în condiții hidrolitice și reacția dintre anhidrida maleică sau succinică în amoniac apos și catalizatorul de Pd-Ru.^[5]

Proprietăți

Mulți derivați de 2-pirolidonă sunt substanțe medicamentoase sau importante în medicină; de exemplu: cotinină, doxapram, povidonă (vezi și iod povidonă) și etosuximidă, cât și clasa racetamilor (brivaracetam, levetiracetam, pramiracetam, piracetam, etc.).

Note

^ ^a ^b „2-pirolidonă”, 2-Pyrrolidinone (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ „2-pirolidonă”, 2-Pyrrolidinone (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ ^a ^b ^c Albrecht Ludwig Harreus; R. Backes; J.‐O. Eichler; R. Feuerhake; C. Jäkel; U. Mahn; R. Pinkos; R. Vogelsang (2005), „2‐Pyrrolidone”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_457.pub2

Vezi și

Racetam
Polivinilpirolidonă (PVP)

[8ecb3fcc525119af6cbbfaf8d0282b68-1] „2-pirolidonă”, 2-Pyrrolidinone (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[c2f845781286168b496d9fd45dd89b0b-2] „2-pirolidonă”, 2-Pyrrolidinone (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[b803b0ad08e4669ec97bff3835807a17-3] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[f507526ec53db3037073a1fe598382fd-4] Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[ULLMANN-5] Albrecht Ludwig Harreus; R. Backes; J.‐O. Eichler; R. Feuerhake; C. Jäkel; U. Mahn; R. Pinkos; R. Vogelsang (2005), „2‐Pyrrolidone”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_457.pub2

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]