Acetanilidă
| Acetanilidă | |
 | |
 | |
 | |
| Nume IUPAC | N-fenilacetamidă[1] |
|---|---|
| Identificare | |
| Număr CAS | 103-84-4 |
| ChEMBL | CHEMBL269644 |
| PubChem CID | 904 |
| Formulă chimică | C₈H₉NO  |
| Masă molară | 135,068413908 u.a.m. |
| Proprietăți | |
| Densitate | 1,21915 g/cm³ |
| Punct de topire | 114,3 °C |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Acetanilida (în trecut, cu denumirea comercială Antifebrin) este o anilidă, un derivat acetilat al anilinei. Este un compus solid, alb și inodor, cu proprietăți analgezice și antipiretice.[2]
Obținere
modificareAcetanilida se poate obține în urma reacției dintre anilină și un agent de acilare, precum anhidrida acetică:
Această metodă de preparare este un experiment clasic utilizat în chimia organică introductivă.[3][4]
Utilizări medicale
modificareAcetanilida a fost primul derivat de anilină despre care s-a descoperit că are proprietăți analgezice și antipiretice, fiind astfel introdusă pentru uz medical sub denumirea de Antifebrin de către A. Cahn și P. Hepp în anul 1886.[5] Totuși, în timp s-a concluzionat că prezintă o toxicitate ridicată, în special un risc crescut de inducere a cianozei datorită methemoglobinemiei și insuficiență hepatică.[6] Astfel, cercetările s-au orientat pe dezvoltarea unor derivați de anilină mai puțin toxici, ajungându-se la fenacetină.[7] În anul 1948 s-a ajuns la concluzia că acetanilida este metabolizată majoritar la paracetamol în organismul uman, acesta fiind metabolitul responsabil de proprietățile analgezice și antipiretice.[8][6][9][10] Astăzi, doar paracetamolul mai este utilizat, iar acetanilida și fenacetina sunt retrase din uz.
Note
modificare- ^ „Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. . p. 846. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
N-Phenyl derivatives of primary amides are called ‘anilides’ and may be named using the term ‘anilide’ in place of ‘amide’ in systematic or retained names of amides. (…) However, names expressing N-substitution by a phenyl group on an amide are preferred IUPAC names.
- ^ Acetanilide, arhivat din original la , accesat în .
- ^ See, e.g., The preparation of acetanilide from aniline, Department of Chemistry, University of the West Indies at Mona, Jamaica, accesat în ; Reeve, Wilkins; Lowe, Valerie C. (), „Preparation of Acetanilide from Nitrobenzene”, J. Chem. Educ., 56 (7): 488, doi:10.1021/ed056p488: the latter preparation includes the reduction of nitrobenzene to aniline.
- ^ „Safety data for acetanilide”. web.archive.org. . Arhivat din original la . Accesat în .
- ^ Cahn, A.; Hepp, P. (), „Das Antifebrin, ein neues Fiebermittel”, Centralbl. Klin. Med., 7: 561–64.
- ^ a b Brodie, B. B.; Axelrod, J. (), „The estimation of acetanilide and its metabolic products, aniline, N-acetyl p-aminophenol and p-aminophenol (free and total conjugated) in biological fluids and tissues”, J. Pharmacol. Exp. Ther., 94 (1): 22–28, PMID 18885610.
- ^ Bertolini, A.; Ferrari, A.; Ottani, A.; Guerzoni, S.; Tacchi, R.; Leone, S. (), „Paracetamol: new vistas of an old drug”, CNS Drug Reviews, 12 (3–4): 250–75, doi:10.1111/j.1527-3458.2006.00250.x, PMC 6506194
, PMID 17227290.
- ^ Lester, D.; Greenberg, L. A. (), „Metabolic fate of acetanilide and other aniline derivatives. II. Major metabolites of acetanilide in the blood”, J. Pharmacol. Exp. Ther., 90 (1): 68–75, PMID 20241897.
- ^ Brodie, B. B.; Axelrod, J. (), „The fate of acetanilide in man” (PDF), J. Pharmacol. Exp. Ther., 94 (1): 29–38, PMID 18885611
- ^ Flinn, Frederick B.; Brodie, Bernard B. (), „The effect on the pain threshold of N-acetyl p-aminophenol, a product derived in the body from acetanilide”, J. Pharmacol. Exp. Ther., 94 (1): 76–77, PMID 18885618.
Vezi și
modificare