Anilină

Identificare
Anilină
Formula structurală


Nume IUPAC	Anilină
Alte denumiri	Aminobenzol Fenilamină
SMILES C1=CC=C(C=C1)N
Număr CAS	62-53-3
ChEMBL	CHEMBL538
PubChem CID	6115
Informații generale
Formulă chimică	C₆H₅NH₂
Aspect	lichid incolor, brun, cu miros caracteristic
Masă molară	93,13 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,02 g/cm³
Starea de agregare	lichid
Punct de topire	−6 °C
Punct de fierbere	184 °C
Solubilitate	în solvenți organici
Presiune de vapori	40 Pa (20 °C)
Pericol
Toxic, Periculos pentru mediu,
Fraze R	R23/24/25, R40, R41, R43, R48/23/24/25, R68, R50
Fraze S	(S1/2), S26, S27, S36/37/39, S45, S46, S61, S63
Pericol H301, H311, H317, H318, H331, H341, H351, H372, H400, H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H331 : Toxique par inhalation H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)Catégorie :Cancérogène chimique H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques
NFPA 704
2 3 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Anilina^[1] (arabă an-il - planta de indigo) este un compus organic lichid, incolor, puțin uleios, cu un miros dulceag, care devine în contact cu aerul brun-închis, având formula chimică C₆H₅NH₂. Compusul este format dintr-un inel benzenic de care se leagă de o grupare aminică (–NH₂) formându-se o legătură aromatică. Astfel, este cea mai simplă amină aromatică. Efectul bazic al anilinei este redus de efectul mezomer. Este un precursor pentru obținerea de poliuretani.^[2]

Istoric

Anilina a fost obținută pentru prima oară în 1826 de Otto Unverdorben prin distilarea în mediu alcalin a indigoului, din care a fost produs o vopsea albastră, de unde provine și numele de ulei albastru. Din anul 1897 anilina fi va produsă din planta de indigo prin „metoda de sinteză Heumann” în fabrica de sodă (BASF) din Ludwigshafen. Anilina era produsă anterior firmei (BASF) încă din 1873 de firma „ Agfa” din „Berlin-Rummelsburg”. Ea era folosită ca și colorant în fabrica de pielărie în tipografie.

Utilizări

Anilina se utilizeaza in numeroase ramuri ale industriei chimice de sinteza organica, fiind printre materiile prime fundamentale. Anilina se utilizeaza la fabricarea de coloranti; negrul de anilina este unul dintre cei mai buni coloranti negri pentru fibre. Din anilina se fabrica cca. 40 de coloranti de larga circulatie, la care se adauga numerosi alti produsi fabricati din diversi derivati de anilina. Printre intermediarii cei mai importanti preparati din anilina ca materie prima sunt dimetilanilina, acetanilida si chinaldina. Numeroase medicamente din clasa sulfamidelor se prepara folosind anilina si derivati ai ei ca materie prima. Condensarea anilinei cu acetona conduce la unul din cei mai utilizati antioxidanti, fabricat in tara printr-un proces original. Anilina mai este folosita la fabricarea acceleratorilor de vulcanizare si a unor materiale plastice. Derivatul ei acetilat, acetanilida, numita si antifebrina are proprietati antipiretice.

Toxicitate

Anilina este o substanță toxică care produce hemoliză, se presupune că ar fi și cancerigen. Ea este un toxic de contact absorbindu-se prin piele.

Obținere

Printre metodele de obținere a anilinei se numără „metoda Bechamp” a reducerii nitrobenzenului cu fier în prezența acidului clorhidric:

\mathrm {4\ C_{6}H_{5}NO_{2}+9\ Fe+4\ H_{2}O\ {\xrightarrow {HCl}}}

\mathrm {4\ C_{6}H_{5}NH_{2}+3\ Fe_{3}O_{4}}

Nitrobenzenul, fierul și apa reacționează cu anilina și oxidul de fier (II,III).

Urmează neutralizarea cu oxid de calciu (CaO) și distilarea anilinei dintr-o soluție apoasă, produsul secundar obținut, oxidul de fier e folosit ca pigment la coloranți.

O altă metodă este reacția amoniacului cu fenol:

\mathrm {C_{6}H_{5}OH+NH_{3}\longrightarrow C_{6}H_{5}NH_{2}+H_{2}O}

Proprietăți

Anilina este insolubila în apă sau solvenți polari, dar se solubilizează sub formă de săruri prin tratarea cu acizi. Adesea, se solubilizează sub formă de clorhidrat de anilină, prin tratarea cu acid clorhidric.

Note

^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 416, 668. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Kahl, Thomas; Schröder, Kai-Wilfrid; Lawrence, F. R.; Marshall, W. J.; Höke, Hartmut; Jäckh, Rudolf (2007). „Aniline”. În Ullmann, Fritz. Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/14356007.a02_303. ISBN 978-3-527-20138-9. OCLC 11469727.

Vezi și

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 416, 668. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[Ullmann-2] Kahl, Thomas; Schröder, Kai-Wilfrid; Lawrence, F. R.; Marshall, W. J.; Höke, Hartmut; Jäckh, Rudolf (2007). „Aniline”. În Ullmann, Fritz. Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/14356007.a02_303. ISBN 978-3-527-20138-9. OCLC 11469727.

[1]

[2]