Acid betulinic
| Acest articol sau această secțiune are bibliografia incompletă sau inexistentă. Puteți contribui prin adăugarea de referințe în vederea susținerii bibliografice a afirmațiilor pe care le conține. |
| Acest articol sau această secțiune nu este în formatul standard. Ștergeți eticheta la încheierea standardizării. |
| Acid betulinic | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 472-15-1 |
| ChEMBL | CHEMBL269277 |
| PubChem CID | 64971 |
| Formulă chimică | C₃₀H₄₈O₃[1]  |
| Masă molară | 456,360345 u.a.m.[1] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Acidul betulinic este un compus triterpenic care prezintă activități terapeutice importante. Acesta are o activitate selectivă pe celulele de melanom și nu afectează celulele normale. Acidul betulinic este un compus larg răspândit în regnul vegetal. Conform dexului betulinul este un compus inițial aplicat la o substanță ca o rășină sau gudron de extracție din scoarța mesteacănului european. Acesta prezintă un sistem inelar cyclopentanophenanthrene, fiind principalul component al betulinului. Betulinul se găsește ca depozite cristaline în straturile exterioare ale coajei, sub formă de celule mari, cu pereți subțiri ce se formează la începutul primăverii. Betulinul este o triterpenă care se gasește în abundență și în mod natural în coaja exterioară a arborelui de mesteacanregăsindu-se în concentrații mari (2,5%) în coaja exterioară a unor soiuri de arbori. Acidul betulinic produs de oxidare a betulinului,releva importanta anti-HIV și activitatea citotoxică.Au fost implicate în industria chimică modulara, ceea ce duce la derivați extrem de active, unele dintre ele comparabile cu medicamente utilizate clinic Acidul betulinic și betulinul sunt triterpene pentaciclice cu activitate anti-tumorală, în special în cancerul de piele (melanomă). Acidul betulinic datorită proprietăților sale este considerat unic și se diferențiază de celelalte substanțe utilizate în present cum ar fi. taxol, elipticine, etopozid etc.Acidul betulinic este un indicator al apoptozei în celulele tumorale, inhibând activitatea factorilor nucleari. Acesta are un caracter de acțiune selectiv pe celulele melanomului și nu afectează celulele normale în comparație cu alte substanțe. Comparativ cu aceste substanțe acidul betulinic prezintă un grad de toxicitate redus.
Modul de acțiune
modificareReferitor la modul de acțiune al acidului betulinic, se cunoaște puțin despre mecanismele sale de antiproliferare și de inducere a apoptozei. În celulele tumorale neuroectodermale, apoptoza indusă de acidul betulinic este însoțită de activarea caspazei, de modificări ale membranei mitochondriilor și de fragmentarea ADN-ului.[2][3] Caspazele sunt produse ca proenzimă inactivă, care este procesată proteolitic în formele lor active. Aceste proteaze pot coopera în cascade proteolitice, în care caspazele se activează pe ele însele și reciproc. Inițierea cascadei de caspaze poate duce la activarea endonucleazălor, cum ar fi caspaza activată de ADN (CAD). După activare, CAD contribuie la degradarea ADN-ului.[3]
Acidul betulinic induce apoptoza prin efecte directe asupra mitocondriilor, ducând la eliberarea citocromului C, care la rândul său reglează activarea caspazelor "în aval".[3]
Acidul betulinic depășește rezistența la apoptoza indusă de CD95 și doxorubicină, datorită mecanismului molecular diferit al apoptozei induse de acidul betulinic.
Note
modificare- ^ a b c „Acid betulinic”, betulinic acid (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „Betulinic Acid Triggers CD95 (APO-1/Fas)- and p53-independent Apoptosis via Activation of Caspases in Neuroectodermal Tumors1”. aacrjournals.org. Accesat în .
- ^ a b c Thurnher, Dietmar; Turhani, Dritan; Pelzmann, Martina; Wannemacher, Bettina; Knerer, Birgit; Formanek, Michael; Wacheck, Volker; Selzer, Edgar (), „Betulinic acid: A new cytotoxic compound against malignant head and neck cancer cells”, Head & Neck (în engleză), 25 (9), pp. 732–740, doi:10.1002/hed.10231, ISSN 1043-3074, accesat în
Lectură suplimentară
modificare- Chowdhury AR, Mandal S, Mittra B, Sharma S, Mukhopadhyay S, Majumder HK (July 2002). "Betulinic acid, a potent inhibitor of eukaryotic topoisomerase I: identification of the inhibitory step, the major functional group responsible and development of more potent derivatives". Medical Science Monitor 8 (7): BR254–65
- Franziska B. Mullauer, Jan H. Kessler, Jan Paul Medema Betulin Is a Potent Anti-Tumor Agent that Is Enhanced by Cholesterol, 2009