Acid cafeic

compus chimic
Acid cafeic
Kaffeesäure.svg
Cafeic-acid-3D.png
Identificare
Număr CAS331-39-5
ChEMBLCHEMBL145
PubChem CID689043
Formulă chimicăC₉H₈O₄[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară180,042 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acidul cafeic este un compus organic, fiind un derivat hidroxilat (la nivelul nucleului aromatic) al acidului cinamic. Este un compus solid de culoare galbenă și poate fi considerat și un derivat al acidului acrilic și al fenolului. Se regăsește în majoritatea speciilor de plante, fiind un intermediar important în biosinteza de lignină.[3] Denumirea sa nu are nicio legătură cu denumirea alcaloidului cafeină.

ObținereModificare

BiosintezăModificare

Acidul cafeic este biosintetizat prin reacția de hidroxilare a esterului cumaric al acidului chinic. În urma acestui proces se obține esterul cafeic al acidului shikimic, care este transformat la acid clorogenic. Este un precursor al acidului ferulic, al alcoolului coniferilic și al alcoolului sinapilic, compuși importanți care intră în structura ligninei.[3] Metabolizarea la acid ferulic este catalizată de către enzima denumită cafeat O-metiltransferază.

 
În plante, acidul cafeic (centru) este sintetizat de la acidul 4-hidroxicinamic (stânga) și este metabolizat la acid ferulic (dreapta).

ProprietățiModificare

NoteModificare

  1. ^ a b „Acid cafeic”, caffeic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Acid cafeic”, caffeic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ a b Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (). „Ligninbiosynthesis”. Annual Review of Plant Biology. 54: 519–546. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. PMID 14503002. 

Vezi șiModificare