Acid shikimic

compus chimic
Acid shikimic
Denumiri
Identificare
Număr CAS138-59-0
ChEMBLCHEMBL290345
PubChem CID8742
Informații generale
Formulă chimicăC7H10O5
Masă molară174,152 g/mol
Punct de topire186 °C[2]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere185-187 °C
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acidul shikimic (adesea sub forma anionului shikimat) este un acid carboxilic, ciclitol și derivat de ciclohexenă și este un important precursor în biochimia plantelor și a microorganismelor. Numele său derivă de la floarea shikimi (シキミ, Illicium annisatum, cu originea în Japonia) de unde a fost izolat prima oară în 1885 de către Johan Fredrik Eykman.[3] Elucidarea structurii sale chimice a fost realizată aproape 50 de ani mai târziu.[4]

Importanță

modificare

Joacă un rol important în biosinteza:

Mai nou are aplicație în industria farmaceutică, fiind una din materiile de bază pentru sinteza oseltamivirului. Pe calea aminoshikimatului el se transformă în acid aminoshikimic care este materia primă pentru sinteza inhibitorilor de neuraminidază și dar și a altor medicamente.

Referințe

modificare
  1. ^ „Acid shikimic”, shikimic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  3. ^ Eykman, J. F. (). „The botanical relations of Illicium religiosum Sieb., Illicium anisatum Lour”. American Journal of Pharmacy. 53 (8). 
  4. ^ Enrich, Liza B.; Scheuermann, Margaret L.; Mohadjer, Ashley; Matthias, Kathryn R.; Eller, Chrystal F.; Newman, M. Scott; Fujinaka, Michael; Poon, Thomas (aprilie 2008). „Liquidambar styraciflua: a renewable source of shikimic acid”. Tetrahedron Letters. 49 (16): 2503–2505. doi:10.1016/j.tetlet.2008.02.140.