Acid shikimic
| Acid shikimic | |
 | |
 | |
| Denumiri | |
|---|---|
| Identificare | |
| Număr CAS | 138-59-0 |
| ChEMBL | CHEMBL290345 |
| PubChem CID | 8742 |
| Informații generale | |
| Formulă chimică | C7H10O5 |
| Masă molară | 174,152 g/mol |
| Punct de topire | 186 °C[2]  |
| Punct de fierbere | 185-187 °C |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Acidul shikimic (adesea sub forma anionului shikimat) este un acid carboxilic, ciclitol și derivat de ciclohexenă și este un important precursor în biochimia plantelor și a microorganismelor. Numele său derivă de la floarea shikimi (シキミ, Illicium annisatum, cu originea în Japonia) de unde a fost izolat prima oară în 1885 de către Johan Fredrik Eykman.[3] Elucidarea structurii sale chimice a fost realizată aproape 50 de ani mai târziu.[4]
Importanță
modificareJoacă un rol important în biosinteza:
- aminoacizilor aromatici fenilalanină și tirozină, prin calea acidului shikimic;
- indolului, a derivaților acestuia și a triptofanului;
- mai multor alcaloizi și alți metaboliți aromatici;
- taninuri, flavonoide și lignine.
Mai nou are aplicație în industria farmaceutică, fiind una din materiile de bază pentru sinteza oseltamivirului. Pe calea aminoshikimatului el se transformă în acid aminoshikimic care este materia primă pentru sinteza inhibitorilor de neuraminidază și dar și a altor medicamente.
Referințe
modificare- ^ „Acid shikimic”, shikimic acid (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ Eykman, J. F. (). „The botanical relations of Illicium religiosum Sieb., Illicium anisatum Lour”. American Journal of Pharmacy. 53 (8).
- ^ Enrich, Liza B.; Scheuermann, Margaret L.; Mohadjer, Ashley; Matthias, Kathryn R.; Eller, Chrystal F.; Newman, M. Scott; Fujinaka, Michael; Poon, Thomas (aprilie 2008). „Liquidambar styraciflua: a renewable source of shikimic acid”. Tetrahedron Letters. 49 (16): 2503–2505. doi:10.1016/j.tetlet.2008.02.140.
|
Acest articol despre un compus organic este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui. |