Calea acidului shikimic

Calea shikimatului sau a acidului shikimic este o cale metabolică ce constă în șapte etape, utilizată de organisme precum bacterii, arhee, ciuperci, alge, unele protozoare și plante pentru biosinteza folaților și a aminoacizilor aromatici (precum triptofan, fenilalanină și tirozină). Această cale metabolică nu are loc în celulele animale.

Cele șapte enzime implicate în calea shikimatului sunt DAHP sintetaza, 3-dehidrochinat sintetaza, 3-dehidrochinat dehidratază, shikimat dehidrogenaza, shikimat kinaza, EPSP sintetaza și corismat sintetaza. Calea începe pornind de la două substraturi, fosfoenol piruvatul și eritrozo-4-fosfatul și se termină cu corismatul, un substrat pe baza căruia se obțin cei trei aminoacizi aromatici. A cincea enzimă implicată este shikimat kinaza, o enzimă care catalizează fosforilarea dependentă de ATP a shikimatului pentru a forma shikimat 3-fosfat (vezi și figura de mai jos). ^[1] Shikimat 3-fosfatul este apoi cuplat cu fosfoenol piruvat pentru a se obține 5-enolpiruvilshikimat-3-fosfat prin intermediul enzimei 5-enolpiruvilshikimat-3-fosfat (EPSP) sintetaza:

În următoarea etapă, 5-enolpiruvilshikimat-3-fosfatul este transformat în corismat de către corismat sintetază:

Acidul prefenic este apoi sintetizat în urma unui proces de transpoziție Claisen a corismatului sub acțiunea corismat mutazei:^[2]^[3]

Prefenatul este apoi decarboxilat oxidativ cu menținerea grupării hidroxil pentru a forma p-hidroxifenilpiruvat, care suferă un proces de transaminare folosind glutamat ca sursă de azot, iar produșii reacției sunt tirozină și a-cetoglutarat:

Note

^ Herrmann, K. M.; Weaver, L. M. (1999). „The Shikimate Pathway”. Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology. 50: 473–503. doi:10.1146/annurev.arplant.50.1.473. PMID 15012217.
^ Helmut Goerisch (1978). „On the mechanism of the chorismate mutase reaction”. Biochemistry^⁠(d). 17 (18): 3700–3705. doi:10.1021/bi00611a004. PMID 100134.
^ Peter Kast, Yadu B. Tewari, Olaf Wiest, Donald Hilvert, Kendall N. Houk^⁠(d), and Robert N. Goldberg (1997). „Thermodynamics of the Conversion of Chorismate to Prephenate: Experimental Results and Theoretical Predictions”. J. Phys. Chem. B. 101 (50): 10976–10982. doi:10.1021/jp972501l.

Bibliografie

Edwin Haslam (1993). Shikimic Acid: Metabolism and Metabolites (ed. 1st). ISBN 0471939994.
Brown, Stewart A.; Neish, A. C. (1955). „Shikimic Acid as a Precursor in Lignin Biosynthesis”. Nature. 175 (4459): 688–689. Bibcode:1955Natur.175..688B. doi:10.1038/175688a0. ISSN 0028-0836. PMID 14370198.
Weinstein, L. H.; Porter, C. A.; Laurencot, H. J. (1962). „Role of the Shikimic Acid Pathway in the Formation of Tryptophan in Higher Plants : Evidence for an Alternative Pathway in the Bean”. Nature. 194 (4824): 205–206. Bibcode:1962Natur.194..205W. doi:10.1038/194205a0. ISSN 0028-0836.
Wilson, D J; Patton, S; Florova, G; Hale, V; Reynolds, K A (1998). „The shikimic acid pathway and polyketide biosynthesis”. Journal of Industrial Microbiology and Biotechnology. 20 (5): 299–303. doi:10.1038/sj.jim.2900527. ISSN 1367-5435.

[1] Herrmann, K. M.; Weaver, L. M. (1999). „The Shikimate Pathway”. Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology. 50: 473–503. doi:10.1146/annurev.arplant.50.1.473. PMID 15012217.

[2] Helmut Goerisch (1978). „On the mechanism of the chorismate mutase reaction”. Biochemistry^⁠(d). 17 (18): 3700–3705. doi:10.1021/bi00611a004. PMID 100134.

[3] Peter Kast, Yadu B. Tewari, Olaf Wiest, Donald Hilvert, Kendall N. Houk^⁠(d), and Robert N. Goldberg (1997). „Thermodynamics of the Conversion of Chorismate to Prephenate: Experimental Results and Theoretical Predictions”. J. Phys. Chem. B. 101 (50): 10976–10982. doi:10.1021/jp972501l.

[1]

[2]

[3]