Acid eicosapentaenoic

Identificare
Acid eicosapentaenoic


SMILES CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O^[1]
Număr CAS	10417-94-4
ChEMBL	CHEMBL460026
PubChem CID	446284
Formulă chimică	C₂₀H₃₀O₂^[1]
Masă molară	302,225 u.a.m.^[1]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Acidul eicosapentaenoic (denumit și acid icosapentaenoic; abreviat EPA din engleză eicosapentaenoic acid) este un acid gras omega-3 polinesaturat (PUFA). Este u precursor al prostaglandinei 3 (care inhibă agregarea plachetară), al tromboxanului 3 și a leucotrienei 5, aceștia fiind eicosanoide. Este și un precursor și metabolit al reacției de hidroliză a eticosapentaenoil-etanolamidei (EPEA: C₂₂H₃₅NO₂; 20:5,n-3).^[2]

Surse

Principala sursă naturală de EPA este peștele, în special sub formă de ulei de pește. Peștii pot sintetiza EPA din acizii grași introduși în organismul lor^[3] sau îl pot prelua în mod direct din alge.^[4] Este disponibil și în anumite surse vegetale (precum în Yarrowia lipolytica,^[5] și microalge ca Monodus subterraneus, Chlorella minutissima și Phaeodactylum tricornutum,^[6]^[7] acestea fiind dezvoltate ca surse comerciale de EPA).^[8]

Note

^ ^a ^b ^c „acid eicosapentaenoic”, Eicosapentaenoic acid (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ Lucanic M, Held JM, Vantipalli MC, Klang IM, Graham JB, Gibson BW, Lithgow GJ, Gill MS (mai 2011). „N-acylethanolamine signalling mediates the effect of diet on lifespan in Caenorhabditis elegans”. Nature. 473 (7346): 226–9. Bibcode:2011Natur.473..226L. doi:10.1038/nature10007. PMC 3093655  . PMID 21562563.
^ Committee on the Nutrient Requirements of Fish and Shrimp; National Research Council (2011). Nutrient requirements of fish and shrimp. Washington, DC: The National Academies Press. ISBN 978-0-309-16338-5.
^ Bishop-Weston, Yvonne. „Plant based sources of vegan & vegetarian Docosahexaenoic acid – DHA and Eicosapentaenoic acid EPA & Essential Fats”. Arhivat din original la 22 mai 2013. Accesat în 5 august 2008.
^ Xie, Dongming; Jackson, Ethel N.; Zhu, Quinn (februarie 2015). „Sustainable source of omega-3 eicosapentaenoic acid from metabolically engineered Yarrowia lipolytica: from fundamental research to commercial production”. Applied Microbiology and Biotechnology (în engleză). 99 (4): 1599–1610. doi:10.1007/s00253-014-6318-y. ISSN 0175-7598. PMC 4322222  . PMID 25567511.
^ Vazhappilly, Rema; Chen, Feng (1998). „Eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid production potential of microalgae and their heterotrophic growth”. Journal of the American Oil Chemists' Society. 75 (3): 393–397. doi:10.1007/s11746-998-0057-0.
^ Ratha SK, Prasanna R (februarie 2012). „Bioprospecting microalgae as potential sources of "Green Energy"—challenges and perspectives”. Applied Biochemistry and Microbiology. 48 (2): 109–125. doi:10.1134/S000368381202010X. PMID 22586907.
^ Halliday, Jess (12 ianuarie 2007). „Water 4 to introduce algae DHA/EPA as food ingredient”. Accesat în 9 februarie 2007.

[2eda1d234c7a7280f5492b0c8b57aa7b-1] „acid eicosapentaenoic”, Eicosapentaenoic acid (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[2] Lucanic M, Held JM, Vantipalli MC, Klang IM, Graham JB, Gibson BW, Lithgow GJ, Gill MS (mai 2011). „N-acylethanolamine signalling mediates the effect of diet on lifespan in Caenorhabditis elegans”. Nature. 473 (7346): 226–9. Bibcode:2011Natur.473..226L. doi:10.1038/nature10007. PMC 3093655  . PMID 21562563.

[3] Committee on the Nutrient Requirements of Fish and Shrimp; National Research Council (2011). Nutrient requirements of fish and shrimp. Washington, DC: The National Academies Press. ISBN 978-0-309-16338-5.

[vegan-4] Bishop-Weston, Yvonne. „Plant based sources of vegan & vegetarian Docosahexaenoic acid – DHA and Eicosapentaenoic acid EPA & Essential Fats”. Arhivat din original la 22 mai 2013. Accesat în 5 august 2008.

[5] Xie, Dongming; Jackson, Ethel N.; Zhu, Quinn (februarie 2015). „Sustainable source of omega-3 eicosapentaenoic acid from metabolically engineered Yarrowia lipolytica: from fundamental research to commercial production”. Applied Microbiology and Biotechnology (în engleză). 99 (4): 1599–1610. doi:10.1007/s00253-014-6318-y. ISSN 0175-7598. PMC 4322222  . PMID 25567511.

[6] Vazhappilly, Rema; Chen, Feng (1998). „Eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid production potential of microalgae and their heterotrophic growth”. Journal of the American Oil Chemists' Society. 75 (3): 393–397. doi:10.1007/s11746-998-0057-0.

[pmid22586907-7] Ratha SK, Prasanna R (februarie 2012). „Bioprospecting microalgae as potential sources of "Green Energy"—challenges and perspectives”. Applied Biochemistry and Microbiology. 48 (2): 109–125. doi:10.1134/S000368381202010X. PMID 22586907.

[water4-8] Halliday, Jess (12 ianuarie 2007). „Water 4 to introduce algae DHA/EPA as food ingredient”. Accesat în 9 februarie 2007.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]