Acid cloroacetic
| Acid cloroacetic | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 79-11-8 |
| ChEMBL | CHEMBL14090 |
| PubChem CID | 300 |
| Formulă chimică | C₂H₃ClO₂[1]  |
| Masă molară | 93,982 u.a.m.[1] |
| Punct de topire | 61,5 °C[2] |
| Punct de fierbere | 189,35 °C[3] la 101,325 kilopascali |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Acidul cloroacetic (sau monocloroacetic, MCA) este un compus organic cu formula chimică ClCH2CO2H. Este utilizat frecvent în sinteza organică, de exemplu a unor medicamente.
Obținere
modificareIstorică
modificareAcidul cloroacetic a fost preparat pentru prima dată, în formă impură, de către chimistul francez Félix LeBlanc (1813–1886) în anul 1843 în urma reacției de clorurare a acidului acetic la lumină.[4] În formă pură, a fost preparat în anul 1857 de către chimistul german Reinhold Hoffmann (1831–1919) prin refluxarea acidului acetic glacial cu clor la lumină,[5] iar în același an chimistul francez Charles Adolphe Wurtz l-a obținut în urma reacției de hidroliză a clorurii de cloroacetil (ClCH2COCl).[6]
Industrială
modificareLa nivel industrial, MCA se poate prepara în urma reacției de hidroliză a tricloroetilenei:
Reacția are loc la temperaturi de 130-140 °C și se face în soluție concentrată (75%+) de acid sulfuric. Această metodă produce acid monocloroacetic de mare puritate, spre deosebire de metoda de halogenare directă, dar care are avantajul producerii și de acid clorhidric. Aproximativ 420.000.000 kg/an sunt produse la nivel mondial.[7]
Proprietăți
modificareNote
modificare- ^ a b c „Acid cloroacetic”, chloroacetic acid (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea
|titlelink=(ajutor) - ^ LeBlanc, Félix (1844) "Recherches sur les produits dérivés de l'éther acétique par l'action du chlore, et en particulier sur l'éther acétique perchloruré," Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 10 : 197–221 ; vezi p. 212
- ^ Hoffmann, Reinhold (1857) "Ueber Monochloressigsäure" (On mono-chloroacetic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 102 (1) : 1–20.
- ^ Wurtz, Adolphe (1857) "Note sur l'aldéhyde et sur le chlorure d'acétyle" (Note on aldehyde and on acetyl chloride), Annales de chimie et de physique, 3rd series, 49 : 58–62, vezi p. 61.
- ^ Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N. (), „Chloroacetic Acids”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_537