Amoxicilină
Amoxicilină | |
Denumiri | |
---|---|
Nume IUPAC | Acid((2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-(4-hidroxifenil)-acetil]amino}-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptan-24-carboxilic |
Identificare | |
Număr CAS | 26787-78-0 |
PubChem | 33613[1] |
DrugBank | DB01060 |
ChemSpider | 31006[2] |
UNII | 9EM05410Q9[3] |
KEGG | C06827[4] |
ChEMBL | CHEMBL1082[5] |
Cod ATC | J01CA04[6] |
Date clinice | |
Cale de administrare | oral, intravenos |
Date farmacocinetice | |
Biodisponibilitate | 95% legare de proteinele plasmatice |
Metabolism | mai putin de 30 % transformată în ficat |
Timp de înjumătățire | 61.3 minute |
Mod de excreție | renală |
Date chimice | |
Formulă | C16H19N3O5S |
Masă molară | 365.4 g/mol |
Pericol | |
Reglementări mondiale | |
Modifică date / text |
Amoxicilina este un antibiotic din clasa beta-lactamelor, aparținând grupului penicilinelor (amino-peniciline) de semi-sinteză cu spectru "lărgit". Are efect bactericid, acționând la nivelul peretelui celulei bacteriene prin inhibarea biosintezei substanțelor din structura peretelui. Este susceptibila de degradare, sub influența beta-lactamazei , o enzimă secretată de bacterii. Din acest motiv se asociază cu acid clavulanic un inhibitor al β-lactamazei.
Spectru de activitate
modificare- Germeni grampozitivi (coci și bacili), cu excepția celor producători de penicilinază
- Coci gramnegativi
- Spirochete
- Unii bacili gramnegativi (Escherichia Coli, Haemophilus Influenzae, Salmonella, Shigella, Enterobacter, Klebsiella, Brucella, Proteus mirabilis)
Indicații
modificareInfecții cu germeni sensibili la amoxicilină:
- Infecții ale aparatului respirator (rinofaringite, sinuzite, traheite, bronșite etc.)
- Infecții ale aparatului digestiv (enterocolite, purtători de bacili tifici, infecții ale căilor biliare)
- Infecții ale aparatului uro-genital (infecții urinare, gonoree, infecții genitale)
- Infecții ale tegumentelor (inclusiv mușcături de animale sau de om)
- Infecții ale aparatului cardio-vascular (endocardită)
- Infecții ale sistemului nervos (meningite)
- Infecții osteo-articulare
Sarcină și alăptare
modificareNu prezintă risc de a produce malformații fetale și poate fi administrată la femeile gravide pe toată durata sarcinii. Este un medicament din categoria A, în clasificarea realizată de Berglund și colab. (Acta Obst. Gynecol Scand., suppl.126, 1984): medicamente folosite de un număr mare de femei gravide fără a fi produs efecte definite asupra procesului reproducerii).
Se poate administra în siguranță la femeile care alăptează. Este un medicament din grupa II (medicamente care trec în lapte, dar nu influențează sugarul, la doze terapeutice)
Contraindicații
modificare- Alergie la peniciline
- Infecții cu germeni rezistenți la amoxicilină
- Infecții cu virus herpetic
- Mononucleoza infecțioasă (risc de reacții cutanate)
Reacții adverse
modificare- Manifestări alergice, în special la pacienții cu alergie la peniciline sau cefalosporine (sensibilizare încrucișată)
- Tulburări digestive (greață, vărsături, diaree)
- Modificări tranzitorii ale rezultatelor investigațiilor de laborator (creștere a transaminazelor serice, anemie, leucopenie, trombopenie)
Interacțiuni medicamentoase
modificareAmoxicilina scade efectul contraceptivelor orale.
Vezi și
modificareBibliografie
modificare- Dumitru Dobrescu: Farmaco-terapie practică, vol.1, Editura Medicală, București, 1989, ISBN 973-39-0055-9
- Dumitru Dobrescu: Farmaco-terapie practică, vol.2, Editura Medicală, București, 1989, ISBN 973-39-0023-0
- Aurelia Nicoleta Cristea: Farmacologie generală, Editura Didactică și Pedagogică, București, 2003, ISBN DP-0009-06
Note
modificare- ^ a b „Amoxicilină”, amoxicillin (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b Amoxicillin (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b amoxicillin anhydrous (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b amoxicillin (în engleză), ChEBI, accesat în
- ^ a b AMOXICILLIN (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b Amoxicillin (în engleză), DrugBank,
Legături externe
modificare- ATENȚIONARE. Unul dintre cele mai folosite antibiotice are EFECTE ADVERSE SERIOASE!, 20 decembrie 2012, Cristina Lica, Evenimentul zilei