Amoxicilină

compus chimic
Amoxicilină
Denumiri
Nume IUPACAcid((2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-(4-hidroxifenil)-acetil]amino}-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptan-24-carboxilic
Identificare
Număr CAS26787-78-0
PubChem33613[1]  Modificați la Wikidata
DrugBankDB01060  Modificați la Wikidata
ChemSpider31006[2]  Modificați la Wikidata
UNII9EM05410Q9[3]  Modificați la Wikidata
KEGGC06827[4]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL1082[5]  Modificați la Wikidata
Cod ATCJ01CA04[6]  Modificați la Wikidata
Date clinice
Cale de administrareoral, intravenos
Date farmacocinetice
Biodisponibilitate95% legare de proteinele plasmatice
Metabolismmai putin de 30 % transformată în ficat
Timp de înjumătățire61.3 minute
Mod de excrețierenală
Date chimice
FormulăC16H19N3O5S
Masă molară365.4 g/mol
Pericol
Reglementări mondiale

Amoxicilina este un antibiotic din clasa beta-lactamelor, aparținând grupului penicilinelor (amino-peniciline) de semi-sinteză cu spectru "lărgit". Are efect bactericid, acționând la nivelul peretelui celulei bacteriene prin inhibarea biosintezei substanțelor din structura peretelui. Este susceptibila de degradare, sub influența beta-lactamazei , o enzimă secretată de bacterii. Din acest motiv se asociază cu acid clavulanic un inhibitor al β-lactamazei.

Spectru de activitate

modificare
  • Germeni grampozitivi (coci și bacili), cu excepția celor producători de penicilinază
  • Coci gramnegativi
  • Spirochete
  • Unii bacili gramnegativi (Escherichia Coli, Haemophilus Influenzae, Salmonella, Shigella, Enterobacter, Klebsiella, Brucella, Proteus mirabilis)

Indicații

modificare

Infecții cu germeni sensibili la amoxicilină:

  • Infecții ale aparatului respirator (rinofaringite, sinuzite, traheite, bronșite etc.)
  • Infecții ale aparatului digestiv (enterocolite, purtători de bacili tifici, infecții ale căilor biliare)
  • Infecții ale aparatului uro-genital (infecții urinare, gonoree, infecții genitale)
  • Infecții ale tegumentelor (inclusiv mușcături de animale sau de om)
  • Infecții ale aparatului cardio-vascular (endocardită)
  • Infecții ale sistemului nervos (meningite)
  • Infecții osteo-articulare

Sarcină și alăptare

modificare

Nu prezintă risc de a produce malformații fetale și poate fi administrată la femeile gravide pe toată durata sarcinii. Este un medicament din categoria A, în clasificarea realizată de Berglund și colab. (Acta Obst. Gynecol Scand., suppl.126, 1984): medicamente folosite de un număr mare de femei gravide fără a fi produs efecte definite asupra procesului reproducerii).

Se poate administra în siguranță la femeile care alăptează. Este un medicament din grupa II (medicamente care trec în lapte, dar nu influențează sugarul, la doze terapeutice)

Contraindicații

modificare
  • Alergie la peniciline
  • Infecții cu germeni rezistenți la amoxicilină
  • Infecții cu virus herpetic
  • Mononucleoza infecțioasă (risc de reacții cutanate)

Reacții adverse

modificare
  • Manifestări alergice, în special la pacienții cu alergie la peniciline sau cefalosporine (sensibilizare încrucișată)
  • Tulburări digestive (greață, vărsături, diaree)
  • Modificări tranzitorii ale rezultatelor investigațiilor de laborator (creștere a transaminazelor serice, anemie, leucopenie, trombopenie)

Interacțiuni medicamentoase

modificare

Amoxicilina scade efectul contraceptivelor orale.

Vezi și

modificare

Bibliografie

modificare
  • Dumitru Dobrescu: Farmaco-terapie practică, vol.1, Editura Medicală, București, 1989, ISBN 973-39-0055-9
  • Dumitru Dobrescu: Farmaco-terapie practică, vol.2, Editura Medicală, București, 1989, ISBN 973-39-0023-0
  • Aurelia Nicoleta Cristea: Farmacologie generală, Editura Didactică și Pedagogică, București, 2003, ISBN DP-0009-06
  1. ^ a b „Amoxicilină”, amoxicillin (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b Amoxicillin (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  3. ^ a b amoxicillin anhydrous (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  4. ^ a b amoxicillin (în engleză), ChEBI, accesat în  
  5. ^ a b AMOXICILLIN (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  6. ^ a b Amoxicillin (în engleză), DrugBank,  

Legături externe

modificare