Azatioprină
compus chimic
| Azatioprină | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 446-86-6[1][2]  |
| PubChem | 2265[3] |
| DrugBank | DB00993 |
| ChemSpider | 2178[4] |
| UNII | MRK240IY2L[1] |
| KEGG | C06837[5] |
| ChEMBL | CHEMBL1542[6] |
| Cod ATC | L04AX01[7] |
| SMILES | CN1C=NC(=C1SC2=NC=NC3=C2NC=N3)[N+](=O)[O-][3] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13)[3] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₉H₇N₇O₂S[3] |
| Masă molară | 277,038193 u.a.m.[8] |
Modifică date / text  | |
Azatioprina este un medicament derivat de purină, fiind utilizat ca imunosupresiv.[9][10] Este un antimetabolit al purinei.[11] Căile de administrare disponibile sunt intravenoasă și orală.[9]
Molecula a fost sintetizată pentru prima oară în 1957.[12] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[13] Este disponibil sub formă de medicament generic.
Utilizări medicale
modificareAzatioprina este utilizată în:[9][10][11]
- transplante de organe, singur sau asociat cu corticosteroizi și/sau alți agenți, pentru a scădea riscul de reject
- boala Crohn sau colita ulcerativă (boli intestinale inflamatorii moderate)
- scleroză multiplă[14]
- afecțiuni reumatice, autoimune și inflamatorii: artrită reumatoidă gravă, lupus eritematos sistemic, dermatomiozită și polimiozită, hepatită cronică activă auto-imună, pemfigus vulgar, poliartrită nodoasă, anemie hemolitică autoimună, purpură trombocitopenică idiopatică cronică refractară la alte tratamente
Farmacologie
modificareAzatioprina este un promedicament și este convertită la 6-mercaptopurină (6-MP) în organism, prin clivarea funcției tioeterice. Fiind un antimetabolit analog de purină, va avea loc inhibarea sintezei de baze purinice, necesare pentru sinteza de ARN și ADN de la nivelul leucocitelor, ceea ce produce imunosupresia.[14]
Note
modificare- ^ a b c d azathioprine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în
- ^ a b c d e f g h i j k l „Azatioprină”, azathioprine (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b Azathioprine (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b azathioprine (în engleză), ChEBI, accesat în
- ^ a b AZATHIOPRINE (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b Azathioprine (în engleză), DrugBank,
- ^ a b „Azatioprină”, azathioprine (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b c „Azathioprine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în .
- ^ a b „Azathioprine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în .
- ^ a b „Rezumatul caracteristicilor produsului - Imuran azatioprină 50 mg / comprimat” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în mai 2020.[nefuncțională]
- ^ Sami, Naveed (). Autoimmune Bullous Diseases: Approach and Management. Springer. p. 83. ISBN 9783319267289. Arhivat din original la .
- ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ a b Evans WE. (). „Pharmacogenetics of thiopurine S-methyltransferase and thiopurine therapy”. Ther Drug Monit. 26 (2): 186–91. doi:10.1097/00007691-200404000-00018. PMID 15228163.
Vezi și
modificare