Benzonitril
| Benzonitril | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 100-47-0 |
| ChEMBL | CHEMBL15819 |
| PubChem CID | 7505 |
| Formulă chimică | C₇H₅N[1]  |
| Masă molară | 103,042 u.a.m.[1] |
| Punct de topire | −13 °C[2] |
| Punct de fierbere | 191,15 °C[3] la 101,325 kilopascali |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Benzonitrilul este un compus organic cu formula chimică C6H5(CN). Este un compus aromatic, lichid și incolor, cu un miros de migdale. A fost sintetizat pentru prima oară de către Hermann von Fehling în 1844, prin încălzirea benzoatului de amoniu.[4]
Obținere
modificareBenzonitrilul este obținut în urma reacției de amonoxidare a toluenului, reacție care se realizează cu amoniac și oxigen la temperaturi cuprinse între 400 și 450 °C:[5]
La nivel de laborator, poate fi preparat în urma reacției de deshidratare a benzamidei sau prin reacția Rosenmund-von Braun utilizând cianură cuproasă sau cianură de sodiu în dimetilsulfoxid (NaCN/DMSO) și bromobenzen.
Proprietăți
modificareBenzonitrilul este utilizat ca solvent și este un precursor pentru mulți compuși. Reacționează cu aminele dând benzamide N-substitute, după hidroliză.[6]
Note
modificare- ^ a b c „Benzonitril”, BENZONITRILE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea
|titlelink=(ajutor) - ^ en Hermann Fehling (). „Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme (On the decomposition of ammonium benzoate by heat)”. Annalen der Chemie und Pharmacie. 49 (1): 91–97. doi:10.1002/jlac.18440490106.
- ^ Maki, Takao; Takeda, Kazuo (iunie 2000). „Benzoic Acid and Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN 3527306730.
- ^ Cooper, F. C.; Partridge, M. W. (), „N-Phenylbenzamidine”, Org. Synth.; Collective Volume, 4, p. 769