Deschide meniul principal
Dezoxiriboză
D-dexoyribose chain.png
Deoxyribose structure.svg
D-deoxyribose-3D-balls.png
Identificare
Număr CAS36792-88-8
PubChem CID439576
Formulă chimicăC₅H₁₀O₄[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară134,058 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire91 °C  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Dezoxiriboza (denumirea completă este 2-dezoxiriboză) este o monozaharidă. După cum indică și numele său, este derivată de la o moleculă de riboză care a pierdut un atom de oxigen în poziția 2.

Dezoxiriboza a fost descoperită în anul 1929 de către Phoebus Levene.[3]

StructurăModificare

Se poate scrie o formulă generală de forma H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H, pentru care există mai mulți izomeri, dar pentru 2-dezoxiriboză toate grupele hidroxil se află de aceeași parte a catenei în proiecția Fischer. Termenul de „2-dezoxiriboză” poate face referire astfel la oricare dintre cei doi enantiomeri: D-2-dezoxiriboza, cu importanță biologică importantă, și imaginea sa în oglindă, L-2-dezoxiriboza.[4] D-2-dezoxiriboza este un precursor al acidului nucleic ADN.

În soluție apoasă, dezoxiriboza există în mare parte ca un amestec de trei forme structurale: forma liniară, H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H și cele două forme ciclice, dezoxiribofuranoza ("C3′-endo", ciclu pentaatomic) și dezoxiribopiranoza ("C2′-endo", ciclu hexaatomic). Cea din urmă formă este predominantă.

 
Echilibrul chimic al formelor dezoxiribozei în soluție apoasă

Importanță biologicăModificare

Rolul deosebit de important al 2-dexoribiozei provine de la faptul că este un component al acidului dezoxiribonucleic.[5]

Vezi șiModificare

ReferințeModificare

  1. ^ a b „Dezoxiriboză”, beta-D-2-Deoxyribose (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Dezoxiriboză”, beta-D-2-Deoxyribose (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ „Comprehensive Timeline of Biological Discoveries” (PDF). Accesat în . 
  4. ^ C Bernelot-Moens and B Demple (1989), Multiple DNA repair activities for 3′-deoxyribose fragments in Escherichia coli. Nucleic Acids Research, Volume 17, issue 2, p. 587–600.
  5. ^ C.Michael Hogan. 2010. Deoxyribonucleic acid. Encyclopedia of Earth. National Council for Science and the Environment. eds. S.Draggan and C.Cleveland. Washington DC