Diazometan

compus chimic
Diazometan
Identificare
Număr CAS334-88-3
PubChem CID9550
Formulă chimicăCH₂N₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară42,022 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire−229 Fahrenheit[2]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere−9 Fahrenheit[2]  Modificați la Wikidata la 760 de Torri
Presiune de vapori1 atmosferă fizică[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Diazometanul este un compus organic cu formula chimică CH2N2 și a fost descoperit de chimistul german Hans von Pechmann în 1894. Este cel mai simplu diazo-compus. În formă pură la temperatura camerei, este un gaz galben exploziv extrem de sensibil; astfel, este folosit aproape mereu sub formă de soluție în dietil eter. Compusul este un agent de metilare frecvent utilizat în laborator, dar este prea periculos pentru a fi utilizat la scară industrială fără precauții speciale.[3] Utilizarea diazometanului a fost redusă semnificativ prin introducerea trimetilsilildiazometanului, un reactiv mai sigur și echivalent.[4]

Obținere modificare

 
Obținerea în laborator a diazometanului

Diazometanul este obținut prin hidroliza unei soluții eterice de N- metil nitrozamidă cu soluție apoasă alcalină. Precursorul tradițional este N-nitrozo-N-metilureea, dar acest compus este el însuși oarecum instabil și în zilele noastre compuși precum N-metil-N'-nitro-N-nitrozoguanidina (MNNG) și N-metil-N-nitrozo-p-toluensulfonamida (Diazald)[5] sunt preferați.[6]

 
Căi comune pentru prepararea diazometanului.

CH2N2 reacționează cu soluții bazice de D2O (apă grea) pentru a da derivatul deuterat CD2N2.

Izomerie modificare

Compusul stabil cianamidă, al cărui tautomer minor este carbodiimida, este un izomer al diazometanului. Izomerii diazometanului mai puțin stabili, dar care pot fi izolați, includ 3H-diazirina (compus ciclic) și izocianoamina (izodiazometan).[7][8] În plus, nitrilimina a fost observată în condiții de izolare a matricei. [9]

 

Structurile de rezonanță ale diazometanului sunt:

 

Note modificare

  1. ^ a b c „Diazometan”, DIAZOMETHANE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b c http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0182.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  3. ^ Proctor, Lee D.; Warr, Antony J. (noiembrie 2002). „Development of a Continuous Process for the Industrial Generation of Diazomethane”. Organic Process Research & Development. 6 (6): 884–892. doi:10.1021/op020049k. 
  4. ^ Shioiri, Takayuki; Aoyama, Toyohiko; Snowden, Timothy (). „Trimethylsilyldiazomethane”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rt298.pub2. ISBN 0471936235. 
  5. ^ „Synthese und Stoffwissen”. organic-btc-ilmenaus Webseite! (în germană). Accesat în . 
  6. ^ Reed, Donald E.; James A. Moore (). „DIAZOMETHANE”. Organic Syntheses. 41: 16. doi:10.15227/orgsyn.041.0016. 
  7. ^ Anselme, J.-P. (). „Isodiazomethane revisited. N-aminoisonitriles”. Journal of Chemical Education. 54 (5): 296. doi:10.1021/ed054p296. ISSN 0021-9584. 
  8. ^ Anselme, J. P. (). „The chemistry of isodiazomethane”. Journal of Chemical Education. 43 (11): 596. doi:10.1021/ed043p596. ISSN 0021-9584. 
  9. ^ Comprehensive organic functional group transformations II. Katritzky, Alan R., Taylor, Richard J. K. (ed. 1st). Amsterdam: Elsevier. . ISBN 9780080523477. OCLC 213375246.