Diazometan

compus chimic
Diazometan
Diazomethane.svg
Diazomethane.svg
Identificare
Număr CAS334-88-3
PubChem CID9550
Formulă chimicăCH₂N₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară42,022 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire−229 Fahrenheit[2]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere−9 Fahrenheit[2]  Modificați la Wikidata la 760 de Torri
Presiune de vapori1 Atmosferă fizică[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Diazometanul este un compus organic cu formula chimică CH2N2 și a fost descoperit de chimistul german Hans von Pechmann în 1894. Este cel mai simplu diazo-compus. În formă pură la temperatura camerei, este un gaz galben exploziv extrem de sensibil; astfel, este folosit aproape mereu sub formă de soluție în dietil eter. Compusul este un agent de metilare frecvent utilizat în laborator, dar este prea periculos pentru a fi utilizat la scară industrială fără precauții speciale.[3] Utilizarea diazometanului a fost redusă semnificativ prin introducerea trimetilsilildiazometanului, un reactiv mai sigur și echivalent.[4]

ObținereModificare

 
Obținerea în laborator a diazometanului

Diazometanul este obținut prin hidroliza unei soluții eterice de N- metil nitrozamidă cu soluție apoasă alcalină. Precursorul tradițional este N-nitrozo-N-metilureea, dar acest compus este el însuși oarecum instabil și în zilele noastre compuși precum N-metil-N'-nitro-N-nitrozoguanidina (MNNG) și N-metil-N-nitrozo-p-toluensulfonamida (Diazald)[5] sunt preferați.[6]

 
Căi comune pentru prepararea diazometanului.

CH2N2 reacționează cu soluții bazice de D2O (apă grea) pentru a da derivatul deuterat CD2N2.

IzomerieModificare

Compusul stabil cianamidă, al cărui tautomer minor este carbodiimida, este un izomer al diazometanului. Izomerii diazometanului mai puțin stabili, dar care pot fi izolați, includ 3H-diazirina (compus ciclic) și izocianoamina (izodiazometan).[7][8] În plus, nitrilimina a fost observată în condiții de izolare a matricei. [9]

Structurile de rezonanță ale diazometanului sunt:

NoteModificare

  1. ^ a b c „Diazometan”, DIAZOMETHANE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b c http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0182.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  3. ^ Proctor, Lee D.; Warr, Antony J. (noiembrie 2002). „Development of a Continuous Process for the Industrial Generation of Diazomethane”. Organic Process Research & Development. 6 (6): 884–892. doi:10.1021/op020049k. 
  4. ^ Shioiri, Takayuki; Aoyama, Toyohiko; Snowden, Timothy (). „Trimethylsilyldiazomethane”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rt298.pub2. ISBN 0471936235. 
  5. ^ „Synthese und Stoffwissen”. organic-btc-ilmenaus Webseite! (în germană). Accesat în . 
  6. ^ Reed, Donald E.; James A. Moore (). „DIAZOMETHANE”. Organic Syntheses. 41: 16. doi:10.15227/orgsyn.041.0016. 
  7. ^ Anselme, J.-P. (). „Isodiazomethane revisited. N-aminoisonitriles”. Journal of Chemical Education. 54 (5): 296. doi:10.1021/ed054p296. ISSN 0021-9584. 
  8. ^ Anselme, J. P. (). „The chemistry of isodiazomethane”. Journal of Chemical Education. 43 (11): 596. doi:10.1021/ed043p596. ISSN 0021-9584. 
  9. ^ Comprehensive organic functional group transformations II. Katritzky, Alan R., Taylor, Richard J. K. (ed. 1st). Amsterdam: Elsevier. . ISBN 9780080523477. OCLC 213375246.