Cianamidă

Identificare
Cianamidă
Forma nitrilică
Forma de diimidă
SMILES C(#N)N^[1]
Număr CAS	420-04-2
ChEMBL	CHEMBL56279
PubChem CID	9864
Formulă chimică	CH₂N₂^[1]
Masă molară	42,022 u.a.m.^[1]
Proprietăți
Densitate	1,28 g/cm³^[2] la 20 °C
Punct de topire	113 Fahrenheiti^[2]
Solubilitate	78 de gram per 100 gram of solventi^[2]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Cianamida este un compus organic cu formula C N₂H_2. Acest compus solid alb este utilizat pe scară largă în agricultură și în obținerea de produse farmaceutice și alți compuși organici. Molecula conține o grupare nitril atașată la o grupare amino. Derivații acestui compus sunt denumiți cianamide, cea mai comună fiind cianamida de calciu (CaCN₂).^[3]

Tautomeri și auto-condensări

Conținând atât un situs nucleofil, cât și unul electrofil în cadrul aceleiași molecule, cianamida suferă diverse reacții intramoleculare. Cianamida există sub forma a doi tautomeri, unul cu structura N≡C–NH₂ și celălalt cu formula HN=C=NH (tautomerul denumit carbodiimidă). Forma predominantă este N≡C–NH₂, însă în câteva reacții (de exemplu, sililarea) diimida pare a fi forma relevantă.^[3]

Tautomeria compusului poate fi reprezentată astfel:

Cianamida dimerizează la 2-cianoguanidină (dicianandiamidă). Această dimerizare este defavorizată de prezența acizilor și este inhibată de temperaturi scăzute. Trimerul ciclic se numește melamină.^[3]

Obținere

Cianamida este obținută prin reacția de hidroliză a cianamidei de calciu, care la rândul său este preparată din carbură de calciu prin procedeul Frank-Caro.^[4]

{\ce {CaCN2 + H2O + CO2 -> CaCO3 + H2NCN}}

Reacții chimice

Cianamida conține un singur atom de carbon care poate reacționa ca un electrofil sau nucleofil. Principala reacție suferită de cianamidă implică procese de adiție a unor compuși care conțin un proton eliminabil. Apa, hidrogenul sulfurat și hidrogenul seleniat reacționează cu cianamida dând ureea, tioureea și, respectiv, selenoureea:

H₂NCN + H₂E → H₂NC(E)NH₂ (E = O, S, Se)

Note

^ ^a ^b ^c „Cianamidă”, CYANAMIDE (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b ^c http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0160.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
^ ^a ^b ^c Thomas Güthner; Bernd Mertschenk (2005), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_139.pub2
^ Kurzer, Frederick; Lawson, Alexander (1954). „Methylisourea Hydrochloride”. Organic Syntheses. 34: 67. doi:10.15227/orgsyn.034.0067.

Vezi și

[c56d6b455259781cc4f4c30f403e77d3-1] „Cianamidă”, CYANAMIDE (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016

[a615c48d509e3035195d637610698805-2] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0160.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)

[Ullmann-3] Thomas Güthner; Bernd Mertschenk (2005), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_139.pub2

[4] Kurzer, Frederick; Lawson, Alexander (1954). „Methylisourea Hydrochloride”. Organic Syntheses. 34: 67. doi:10.15227/orgsyn.034.0067.

[1]

[2]

[3]

[4]