Tiouree

compus chimic
Tiouree
Thiourea.png
Thiourea-3D-vdW.png
Nume IUPACTiouree
Alte denumiriTiocarbamidă
Identificare
Număr CAS62-56-6
ChEMBLCHEMBL260876
PubChem CID2723790
Informații generale
Formulă chimicăCH4N2S
Aspectsolid alb
Masă molară76,12 g/mol
Proprietăți
Densitate1,405 g/ml
Punct de topire182 °C
Solubilitate în apă
142 g/l (25 °C)
Pericol
X : NocivN : Periculos pentru mediu
Nociv, Periculos pentru mediu,
Fraze RR22, R40, R51/53, R63
Fraze S(S2), S36/37, S61
SGH07 : Toxic, iritant, sensibilizant, narcoticSGH08 : Sensibilizant, mutagen, cancerigen, reprotoxicSGH09 : Periculos pentru mediul acvatic
H302, H351, H361d, H411, P201, P273, P391, P308+P313, P501,
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Tioureea (denumită și tiocarbamidă) este un compus organic cu sulf cu formula SC(NH2)2. Este similară din punct de vedere structural cu ureea, dar atomul de oxigen este înlocuit de un atom de sulf. Proprietățile tioureei sunt extrem de diferite de cele ale ureei. Tioureea este utilizată ca și reactiv în sinteza organică.

De asemenea, termenul poate face referire și la clasa tioureelor, care include compuși cu structura generală (R1R2N)(R3R4N)C=S. Tioureele sunt apropiate structural cu tioamidele, RC(S)NR2, unde R poate fi radicali metil, etil, etc.

StructurăModificare

Tioureea prezintă două forme tautomere. Forma tiolică, numită și izotiouree, poate fi întâlnită în structura unor compuși, precum sărurile de izotiouroniu.

 

ObținereModificare

Producția anuală la nivel global este de 10.000 de tone. [1] Aproximativ 40% din cantitate este produsă în Germania, 40% în China și 20% în Japonia. Tioureea poate fi obținută ori plecându-se de la tiocianatul de amoniu, sau mai comun în urma reacției dintre hidrogenul sulfurat și cianamidă de calciu, în prezența dioxidului de carbon, sau direct în reacția dintre cianamidă și sulfură de amoniu:[1]

 

Una dintre reacțiile de obținere a tioureei este reacția dintre tiocianați și amine secundare:[2]

 

Un exemplu special este tiocianatul de amoniu, care prin încălzire se transformă în tiouree:

 

Vezi șiModificare

ReferințeModificare

  1. ^ a b Bernd Mertschenk, Ferdinand Beck, Wolfgang Bauer "Thiourea and Thiourea Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. All rights reserved. doi:10.1002/14356007.a26_803
  2. ^ Miyabe, H.; Takemoto, Y. "Discovery and application of asymmetric reaction by multifunctional thioureas" Bull Chem Soc Jpn 2008, vol. 81, p785ff.