Tiouree

Identificare
Tiouree


Nume IUPAC	Tiouree
Alte denumiri	Tiocarbamidă
SMILES C(=S)(N)N
Număr CAS	62-56-6
ChEMBL	CHEMBL260876
PubChem CID	2723790
Informații generale
Formulă chimică	CH₄N₂S
Aspect	solid alb
Masă molară	76,12 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,405 g/ml
Punct de topire	182 °C
Solubilitate în apă
142 g/l (25 °C)
Pericol
Nociv, Periculos pentru mediu,
Fraze R	R22, R40, R51/53, R63
Fraze S	(S2), S36/37, S61
H302, H351, H361d, H411, P201, P273, P391, P308+P313, P501, H302 : Nocif en cas d'ingestion H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)Catégorie :Cancérogène chimique H361d : Susceptible de nuire au fœtus. H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P391 : Recueillir le produit répandu. P308+P313 : EN CAS d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704
1 3 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Tioureea (denumită și tiocarbamidă) este un compus organic cu sulf cu formula S C(N H₂)₂. Este similară din punct de vedere structural cu ureea, dar atomul de oxigen este înlocuit de un atom de sulf. Proprietățile tioureei sunt extrem de diferite de cele ale ureei. Tioureea este utilizată ca și reactiv în sinteza organică.

De asemenea, termenul poate face referire și la clasa tioureelor, care include compuși cu structura generală (R¹R²N)(R³R⁴N)C=S. Tioureele sunt apropiate structural cu tioamidele, RC(S)NR₂, unde R poate fi radicali metil, etil, etc.

Structură

Tioureea prezintă două forme tautomere. Forma tiolică, numită și izotiouree, poate fi întâlnită în structura unor compuși, precum sărurile de izotiouroniu.

Obținere

Producția anuală la nivel global este de 10.000 de tone. ^[1] Aproximativ 40% din cantitate este produsă în Germania, 40% în China și 20% în Japonia. Tioureea poate fi obținută ori plecându-se de la tiocianatul de amoniu, sau mai comun în urma reacției dintre hidrogenul sulfurat și cianamidă de calciu, în prezența dioxidului de carbon, sau direct în reacția dintre cianamidă și sulfură de amoniu:^[1]

{\ce {{NaCN2}+ {(NH4)2S}+ {2H2O}-> {(NH4)2CS}+ {Ca(OH)2}+ {2NH3}}}

Una dintre reacțiile de obținere a tioureei este reacția dintre tiocianați și amine secundare:^[2]

{\ce {{R2NH}+ {R'NCS}-> {(R2N)(R'(H)N)CS}}}

Un exemplu special este tiocianatul de amoniu, care prin încălzire se transformă în tiouree:

Vezi și

Referințe

^ ^a ^b Bernd Mertschenk, Ferdinand Beck, Wolfgang Bauer "Thiourea and Thiourea Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. All rights reserved. doi:10.1002/14356007.a26_803
^ Miyabe, H.; Takemoto, Y. "Discovery and application of asymmetric reaction by multifunctional thioureas" Bull Chem Soc Jpn 2008, vol. 81, p785ff.

[Ullmann-1] Bernd Mertschenk, Ferdinand Beck, Wolfgang Bauer "Thiourea and Thiourea Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. All rights reserved. doi:10.1002/14356007.a26_803

[2] Miyabe, H.; Takemoto, Y. "Discovery and application of asymmetric reaction by multifunctional thioureas" Bull Chem Soc Jpn 2008, vol. 81, p785ff.

[1]

[2]