Tioamidă

O tioamidă (mai rar, tionamidă) este o grupă funcțională cu structura generală R–CS–NR′R″, unde R, R′ și R″ sunt resturi organice. Sunt compuși analogi amidelor, însă prezintă o barieră de rotație mai mare.^[1] Una dintre cele mai cunoscute tioamide este tioacetamida.

Obținere

Tioamidele sunt obținute de obicei în urma reacției dintre amide și sulfuri de fosfor, precum este pentasulfura de fosfor, însă se poate utiliza în schimb reactivul Lawesson.^[2]^[3] O metodă alternativă presupune reacția nitrililor cu hidrogen sulfurat:

De asemenea, în urma reacției Willgerodt-Kindler se obțin benziltioamide.^[4]

Note

^ Wiberg, Kenneth B.; Rablen, Paul R. (1995). „Why Does Thioformamide Have a Larger Rotational Barrier Than Formamide?”. J. Am. Chem. Soc. 117 (8): 2201–2209. doi:10.1021/ja00113a009.
^ Gompper, R.; Elser, W. (1973), „2-Methylmercapto-N-Methyl-Δ²-Pyrroline”, Org. Synth. ; Collective Volume, 5, p. 780
^ Schwarz, George (1955), „2,4-Dimethylthiazole”, Org. Synth. ; Collective Volume, 3, p. 332
^ Rolfs, Andreas; Liebscher, Jürgen (1998), „3-Morpholino-2-Phenylthioacrylic Acid Morpholide and 5-(4-Bromobenzoyl-2-(4-Morpholino)-3-Phenylthiophene”, Org. Synth. ; Collective Volume, 9, p. 99

Vezi și

[1] Wiberg, Kenneth B.; Rablen, Paul R. (1995). „Why Does Thioformamide Have a Larger Rotational Barrier Than Formamide?”. J. Am. Chem. Soc. 117 (8): 2201–2209. doi:10.1021/ja00113a009.

[2] Gompper, R.; Elser, W. (1973), „2-Methylmercapto-N-Methyl-Δ²-Pyrroline”, Org. Synth. ; Collective Volume, 5, p. 780

[3] Schwarz, George (1955), „2,4-Dimethylthiazole”, Org. Synth. ; Collective Volume, 3, p. 332

[4] Rolfs, Andreas; Liebscher, Jürgen (1998), „3-Morpholino-2-Phenylthioacrylic Acid Morpholide and 5-(4-Bromobenzoyl-2-(4-Morpholino)-3-Phenylthiophene”, Org. Synth. ; Collective Volume, 9, p. 99

[1]

[2]

[3]

[4]