Nucleofil
Un nucleofil este o specie chimică (un ion sau o moleculă) care poate să cedeze electroni sau perechi de electroni unui electrofil pentru a forma o legătură chimică. De exemplu, bazele Lewis sunt nucleofili, dar și ionii negativi, precum ionul clorură Cl-, și moleculele neutre cu perechi de electroni libere, precum amoniacul (NH3), aminele (R-NH2), apa (H2O) și alcoolii (R-OH).[1]
Proprietăți
modificareReacții chimice
modificareSubstituția nucleofilă
modificareAre loc o reacție de substituție al unui atom sau grupare de atomi cu o specie nucleofilă. Avem ca exemplu reacția unei halogenuri de alchil primare cu un ion hidroxil:
Adiția nucleofilă
modificareAre loc o reacție de adiție a speciei nucleofile la gruparea electrofilă. Avem ca exemplu reacția compușilor organomagnezieni (reactivi Grignard) cu cetonele:
Tipuri
modificareHalogen
modificareHalogenii ca atare nu sunt specii nucleofile, însă anionii lor sunt specii nucleofile bune. În solvenți polari protici, F− este cel mai slab nucleofil, iar I− este cel mai puternic. Ordinea se inversează în solvenți polari aprotici.[2]
Azot
modificareAzot-nucleofilii sunt: amoniacul, aminele, azidele, hidroxilaminele, hidrazinele, fenilhidrazinele, carbazidele, semicarbazidele și amidele.[3][4]
Carbon
modificareCarbon-nucleofilii sunt adesea compuși organometalici, exemple fiind: reactivi Grignard, compușii din reacțiile Reformatsky, Barbier, compușii organolitici (N-butillitiu) și acetilurile.[5]
Alte exemple includ enolii (implicați în reacții de condensare aldolică și condensare Claisen), cianurile, nitrilii și fosforilidele.[5]
Oxigen
modificareOxigen-nucleofilii sunt: apa, alcoolii, anionul hidroxid și anionii alcoxid, peroxidul de hidrogen.[6] În urma reacției dintre aceștia și compuși carbonilici se formează hidrați (cu apa), hemiacetali și acetali (cu alcooli).[6]
Sulf
modificareSulf-nucleofilii sunt: hidrogenul sulfurat, sulfurile, tiolii, anionul tiolat și ditiocarbamații.[7]
Vezi și
modificareReferințe
modificare- ^ Dicționar de chimie John Daintith, traducere de Mihaela Rudeanu și Lia Cojocaru; ediția a VI-a, Editura All, 2010, București; pag. 339, ISBN 978-973-684-725-7
- ^ „Nucleophile”, Chemistry LibreTexts, , accesat în
- ^ „Reaction of Aldehydes and Ketones with Nitrogen Nucleophiles”, Chemistry LibreTexts, , accesat în
- ^ „Nitrogen Nucleophiles - Course Hero”, Coursehero.com, accesat în
- ^ a b „Carbon Nucleophiles - Course Hero”, Coursehero.com, accesat în
- ^ a b „Oxygen Nucleophiles - Course Hero”, Coursehero.com, accesat în
- ^ „Nucleophilicity of Sulfur Compounds”, Chemistry LibreTexts, , accesat în