Azidă

Azidele (numite impropriu și azotúri) sunt combinații organice și anorganice cu formula generală $RN_{3}\!$ sau $RCON_{3}\!$ (acil-azide). Sunt substanțe instabile, care se descompun prin încălzire, uneori cu explozie. Se consideră că azidele sunt săruri de la acidul numit acid hidrazoic sau azohidric $HN_{3}.\!$

Anionul azotură

Grupa funcțională azidă poate fi reprezentată cu ajutorul a două structuri de rezonanță

Dintre acestea, o puternică tendință de descompunere o au azidele metalelor grele, fiind astfel utilizate ca inițiatori pentru explozivi (de exemplu azida de plumb întrebuințată la confecționarea capselor detonante).

Obținere

Acil-azide

Difenilfosforil-azida

Acil-azidele sunt de obicei obține în urma reacției dintre o clorură de acil sau o anhidridă acidă^[1] și azida de sodiu sau trimetilsilil-azida.^[2] De asemenea, acil-azidele se mai pot obține prin tratarea acil-hidrazinelor cu acid azotos.^[3] Ca și metodă alternativă este reacția directă a unui acid carboxilic cu difenilfosforil-azida (DPPA).^[4]

Metode de obținere

Azide anorganice

Sunt săruri de metale (metale alcaline, tranziționale, etc). Pot fi produse prin reacția dintre protoxid de azot și amiduri alcaline în amoniac lichid:

N₂O + 2 NaNH₂ → NaN₃ + NaOH + NH₃

Vezi și

Note

^ Weinstock, J (1961). „Modified Curtius reaction”. J. Org. Chem. 26: 3511. doi:10.1021/jo01067a604.
^ Warren, J. D.; Press, J. B. (1980). „Formation and Curtius rearrangment of acyl azides from unreactive acid chlorides”. Synth. Commun. 10: 107–110. doi:10.1080/00397918008061812.
^ Pozsgay, V.; Jennings, H. J. (1987). „Azide synthesis with stable nitrosyl salts”. Tetrahedron Lett. 28: 5091–5092. doi:10.1016/s0040-4039(00)95598-9.
^ Shioiri, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S. (1972). „New convenient reagent for a modified Curtius reaction and for peptide synthesis”. J. Am. Chem. Soc. 94: 6203–6205. doi:10.1021/ja00772a052.

Legături externe

Synthesis of organic azides, recent methods
Synthesizing, Purifying, and Handling Organic Azides

[1] Weinstock, J (1961). „Modified Curtius reaction”. J. Org. Chem. 26: 3511. doi:10.1021/jo01067a604.

[2] Warren, J. D.; Press, J. B. (1980). „Formation and Curtius rearrangment of acyl azides from unreactive acid chlorides”. Synth. Commun. 10: 107–110. doi:10.1080/00397918008061812.

[3] Pozsgay, V.; Jennings, H. J. (1987). „Azide synthesis with stable nitrosyl salts”. Tetrahedron Lett. 28: 5091–5092. doi:10.1016/s0040-4039(00)95598-9.

[4] Shioiri, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S. (1972). „New convenient reagent for a modified Curtius reaction and for peptide synthesis”. J. Am. Chem. Soc. 94: 6203–6205. doi:10.1021/ja00772a052.

[1]

[2]

[3]

[4]