Azidele (numite impropriu și azotúri) sunt combinații organice și anorganice cu formula generală sau (acil-azide). Sunt substanțe instabile, care se descompun prin încălzire, uneori cu explozie. Se consideră că azidele sunt săruri ale acidului azothidric sau hidrazoic

Anionul azotură
Grupa funcțională azidă poate fi reprezentată cu ajutorul a două structuri de rezonanță

Dintre acestea, o puternică tendință de descompunere o au azidele metalelor grele, fiind astfel utilizate ca inițiatori pentru explozivi (de exemplu azida de plumb întrebuințată la confecționarea capselor detonante).

ObținereModificare

Acil-azideModificare

 
Difenilfosforil-azida

Acil-azidele sunt de obicei obține în urma reacției dintre o clorură de acil sau o anhidridă acidă[1] și azida de sodiu sau trimetilsilil-azida.[2] De asemenea, acil-azidele se mai pot obține prin tratarea acil-hidrazinelor cu acid azotos.[3] Ca și metodă alternativă este reacția directă a unui acid carboxilic cu difenilfosforil-azida (DPPA).[4]

Azide anorganiceModificare

Sunt săruri de metale (metale alcaline, tranziționale, etc). Pot fi produse prin reacția dintre protoxid de azot și amiduri alcaline în amoniac lichid:

N2O + 2 NaNH2 → NaN3 + NaOH + NH3

Vezi șiModificare

NoteModificare

  1. ^ Weinstock, J (). „Modified Curtius reaction”. J. Org. Chem. 26: 3511. doi:10.1021/jo01067a604. 
  2. ^ Warren, J. D.; Press, J. B. (). „Formation and Curtius rearrangment of acyl azides from unreactive acid chlorides”. Synth. Commun. 10: 107–110. doi:10.1080/00397918008061812. 
  3. ^ Pozsgay, V.; Jennings, H. J. (). „Azide synthesis with stable nitrosyl salts”. Tetrahedron Lett. 28: 5091–5092. doi:10.1016/s0040-4039(00)95598-9. 
  4. ^ Shioiri, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S. (). „New convenient reagent for a modified Curtius reaction and for peptide synthesis”. J. Am. Chem. Soc. 94: 6203–6205. doi:10.1021/ja00772a052. 

Legături externeModificare