Fenilhidrazină
| Fenilhidrazină | |
 | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 100-63-0 |
| ChEMBL | CHEMBL456807 |
| PubChem CID | 7516 |
| Formulă chimică | C₆H₈N₂[1]  |
| Masă molară | 108,069 u.a.m.[2] |
| Proprietăți | |
| Densitate | 1,1 g/cm³[3] la 20 °C |
| Punct de topire | 67 de Fahrenheiti[3] |
| Punct de fierbere | 243,55 °C[4] la 101,325 kilopascali |
| Presiune de vapori | 0,04 mm Hg[3] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Fenilhidrazina este un compus organic, o hidrazină cu formula chimică C6H5-NH-NH2.
Istoric
modificareFenilhidrazina a fost prima hidrazină care a fost descoperită și caracterizată, fiind raportată de către Hermann Emil Fischer în anul 1875.[5][6] Acesta a preparat-o utilizând o reacție de reducere a unei săruri de fenil-diazoniu în prezență de ion sulfit pe post de agent reducător. Fischer a utilizat fenilhidrazina în reacțiile cu glucide, formând hidrazonele corespunzătoare la nivelul grupelor aldehidice.
Obținere
modificareFenilhidrazina se obține în urma reacției de oxidare a anilinei cu azotit de sodiu în prezență de acid clorhidric; intermediar se formează o sare de diazoniu, care se reduce folosind sulfit de sodiu în prezență de hidroxid de sodiu, formând în final produsul.[7]
Proprietăți
modificareChimice
modificareFenilhidrazina este utilizată în sinteza Fischer pentru obținerea indolului, în această reacție utilizându-se și un compus carbonilic:[8]
O reacție importantă a fenilhidrazinei este reacția de formare a fenilhidrazonelor, care se face cu aldehide. Reacția este specială pentru glucide, întrucât fenilhidrazonele formate ajută la identificarea glucidelor corespunzătoare.[9]
Note
modificare- ^ a b „Fenilhidrazină”, PHENYLHYDRAZINE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „Fenilhidrazină”, PHENYLHYDRAZINE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b c http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0499.html Lipsește sau este vid:
|title=(ajutor) - ^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea
|titlelink=(ajutor) - ^ Nobel Committee Emil Fischer - Biographical
- ^ Fischer, E. (1875) "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen," Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 8: 589-594.
- ^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monografia 7098
- ^ Fischer, E.; Jourdan, F. (). „Ueber die Hydrazine der Brenztraubensäure”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 16 (2): 2241–2245. doi:10.1002/cber.188301602141.
- ^ Andrew Streitwieser; Clayton Heathcock (). Introduction to Organic Chemistry
. Macmillan. ISBN 0-02-418010-6.
