Fenilhidrazină

compus chimic
Fenilhidrazină
Phenylhydrazine.png
Phenylhydrazine-3D-balls.png
Phenylhydrazine-3D-vdW.png
Identificare
Număr CAS100-63-0
ChEMBLCHEMBL456807
PubChem CID7516
Formulă chimicăC₆H₈N₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară108,069 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate1,1 g/cm³[3]  Modificați la Wikidata la 20 °C
Punct de topire67 de Fahrenheiti[3]  Modificați la Wikidata
Presiune de vapori0,04 millimeter of mercury[3]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Fenilhidrazina este un compus organic, o hidrazină cu formula chimică C6H5-NH-NH2.

IstoricModificare

Fenilhidrazina a fost prima hidrazină care a fost descoperită și caracterizată, fiind raportată de către Hermann Emil Fischer în anul 1875.[4][5] Acesta a preparat-o utilizând o reacție de reducere a unei săruri de fenil-diazoniu în prezență de ion sulfit pe post de agent reducător. Fischer a utilizat fenilhidrazina în reacțiile cu glucide, formând hidrazonele corespunzătoare la nivelul grupelor aldehidice.

ObținereModificare

Fenilhidrazina se obține în urma reacției de oxidare a anilinei cu azotit de sodiu în prezență de acid clorhidric; intermediar se formează o sare de diazoniu, care se reduce folosind sulfit de sodiu în prezență de hidroxid de sodiu, formând în final produsul.[6]

ProprietățiModificare

ChimiceModificare

Fenilhidrazina este utilizată în sinteza Fischer pentru obținerea indolului, în această reacție utilizându-se și un compus carbonilic:[7]

O reacție importantă a fenilhidrazinei este reacția de formare a fenilhidrazonelor, care se face cu aldehide. Reacția este specială pentru glucide, întrucât fenilhidrazonele formate ajută la identificarea glucidelor corespunzătoare.[8]

 
Structura generală a unei fenilhidrazone; unul dintre R poate fi atom de hidrogen.

NoteModificare

  1. ^ a b „Fenilhidrazină”, PHENYLHYDRAZINE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Fenilhidrazină”, PHENYLHYDRAZINE (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ a b c http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0499.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  4. ^ Nobel Committee Emil Fischer - Biographical
  5. ^ Fischer, E. (1875) "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen," Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 8: 589-594.
  6. ^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monografia 7098
  7. ^ Fischer, E.; Jourdan, F. (). „Ueber die Hydrazine der Brenztraubensäure”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 16 (2): 2241–2245. doi:10.1002/cber.188301602141. 
  8. ^ Andrew Streitwieser; Clayton Heathcock (). Introduction to Organic Chemistry . Macmillan. ISBN 0-02-418010-6. 

Vezi șiModificare