Hidrazonă

Hidrazonele reprezintă o clasă de compuși organici cu structura generală R
1R
2C=NNH
2.^[1] Sunt asemănătoare cu cetonele și aldehidele, în structura cărora se înlocuiește atomul de oxigen cu o grupă funcțională NNH
2.

Formula de structură generală a unei hidrazine

Obținere

Hidrazonele se pot obține prin reacția dintre hidrazină și o cetonă sau o aldehidă:^[2]^[3]

Fenilhidrazina reacționează cu zaharurile reducătoare pentru a forma hidrazone, cunoscute sub numele specific de osazone; formarea lor a fost dezvoltată de către chimistul german Emil Fischer, ca test pentru a diferenția monozaharidele.^[4]^[5]

Proprietăți

Hidrazonele sunt sensibile la reacții de hidroliză:

R₂C=N−NR'₂ + H₂O → R₂C=O + H₂N−NR'₂

Alchilhidrazonele sunt de 10² până la 10³ ori mai sensibile la hidroliză decât oximele analoge.^[6]

Hidrazonele acționează ca intermediari în reacțiile de reducere Wolff-Kishner, care este un proces de reducere a compușilor carbonilici la alcani:^[7]

Gallery

Exemple de hidrazone
Hidrazona benzofenonei^[8]
Hidrazona m-clorofenil carbonil cianurii
Giromitrină, o toxină
Dihidralazină, un medicament antihipertensiv
Furazolidonă, un medicament antiinfecțios

Vezi și

Referințe

^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3^rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
^ Stork, G.; Benaim, J. (1977), „Monoalkylation of α,β-Unsaturated Ketones via Metalloenamines: 1-butyl-10-methyl-Δ¹⁽⁹⁾-2-octalone”, Org. Synth., 57: 69 ; Collective Volume, 6, p. 242
^ Day, A. C.; Whiting, M. C. (1970), „Acetone hydrazone”, Org. Synth., 50: 3 ; Collective Volume, 6, p. 10
^ Fischer, Emil (1908). „Schmelzpunkt des Phenylhydrazins und einiger Osazone”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 41: 73–77. doi:10.1002/cber.19080410120.
^ Fischer, Emil (1894). „Ueber einige Osazone und Hydrazone der Zuckergruppe”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 27 (2): 2486–2492. doi:10.1002/cber.189402702249.
^ Kalia, J.; Raines, R. T. (2008). „Hydrolytic stability of hydrazones and oximes”. Angew. Chem. Int. Ed. 47 (39): 7523–6. doi:10.1002/anie.200802651. PMC 2743602  . PMID 18712739.
^ Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007). Advanced Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis (ed. 5th). New York: Springer. p. 453. ISBN 978-0387683546.
^ Tameem, Abdassalam Abdelhafiz; Salhin, Abdussalam; Saad, Bahruddin; Rahman, Ismail Ab.; Saleh, Muhammad Idiris; Ng, Shea-Lin; Fun, Hoong-Kun (2006). „Benzophenone 2,4-dinitrophenylhydrazone”. Acta Crystallographica Section E. 62 (12): o5686–o5688. doi:10.1107/S1600536806048112.

[1] March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3^rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

[2] Stork, G.; Benaim, J. (1977), „Monoalkylation of α,β-Unsaturated Ketones via Metalloenamines: 1-butyl-10-methyl-Δ¹⁽⁹⁾-2-octalone”, Org. Synth., 57: 69 ; Collective Volume, 6, p. 242

[acetone-3] Day, A. C.; Whiting, M. C. (1970), „Acetone hydrazone”, Org. Synth., 50: 3 ; Collective Volume, 6, p. 10

[4] Fischer, Emil (1908). „Schmelzpunkt des Phenylhydrazins und einiger Osazone”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 41: 73–77. doi:10.1002/cber.19080410120.

[5] Fischer, Emil (1894). „Ueber einige Osazone und Hydrazone der Zuckergruppe”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 27 (2): 2486–2492. doi:10.1002/cber.189402702249.

[6] Kalia, J.; Raines, R. T. (2008). „Hydrolytic stability of hydrazones and oximes”. Angew. Chem. Int. Ed. 47 (39): 7523–6. doi:10.1002/anie.200802651. PMC 2743602  . PMID 18712739.

[7] Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007). Advanced Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis (ed. 5th). New York: Springer. p. 453. ISBN 978-0387683546.

[8] Tameem, Abdassalam Abdelhafiz; Salhin, Abdussalam; Saad, Bahruddin; Rahman, Ismail Ab.; Saleh, Muhammad Idiris; Ng, Shea-Lin; Fun, Hoong-Kun (2006). „Benzophenone 2,4-dinitrophenylhydrazone”. Acta Crystallographica Section E. 62 (12): o5686–o5688. doi:10.1107/S1600536806048112.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]