Hidrazonele reprezintă o clasă de compuși organici cu structura generală R
1
R
2
C
=NNH
2
.[1] Sunt asemănătoare cu cetonele și aldehidele, în structura cărora se înlocuiește atomul de oxigen cu o grupă funcțională NNH
2
.

Formula de structură generală a unei hidrazine

Obținere

modificare

Hidrazonele se pot obține prin reacția dintre hidrazină și o cetonă sau o aldehidă:[2][3]

 

Fenilhidrazina reacționează cu zaharurile reducătoare pentru a forma hidrazone, cunoscute sub numele specific de osazone; formarea lor a fost dezvoltată de către chimistul german Emil Fischer, ca test pentru a diferenția monozaharidele.[4][5]

Proprietăți

modificare

Hidrazonele sunt sensibile la reacții de hidroliză:

R2C=N−NR'2 + H2O → R2C=O + H2N−NR'2

Alchilhidrazonele sunt de 102 până la 103 ori mai sensibile la hidroliză decât oximele analoge.[6]

Hidrazonele acționează ca intermediari în reacțiile de reducere Wolff-Kishner, care este un proces de reducere a compușilor carbonilici la alcani:[7]

 

Vezi și

modificare

Referințe

modificare
  1. ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
  2. ^ Stork, G.; Benaim, J. (), „Monoalkylation of α,β-Unsaturated Ketones via Metalloenamines: 1-butyl-10-methyl-Δ1(9)-2-octalone”, Org. Synth., 57: 69 ; Collective Volume, 6, p. 242 
  3. ^ Day, A. C.; Whiting, M. C. (), „Acetone hydrazone”, Org. Synth., 50: 3 ; Collective Volume, 6, p. 10 
  4. ^ Fischer, Emil (). „Schmelzpunkt des Phenylhydrazins und einiger Osazone”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 41: 73–77. doi:10.1002/cber.19080410120. 
  5. ^ Fischer, Emil (). „Ueber einige Osazone und Hydrazone der Zuckergruppe”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 27 (2): 2486–2492. doi:10.1002/cber.189402702249. 
  6. ^ Kalia, J.; Raines, R. T. (). „Hydrolytic stability of hydrazones and oximes”. Angew. Chem. Int. Ed. 47 (39): 7523–6. doi:10.1002/anie.200802651. PMC 2743602 . PMID 18712739. 
  7. ^ Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (). Advanced Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis (ed. 5th). New York: Springer. p. 453. ISBN 978-0387683546. 
  8. ^ Tameem, Abdassalam Abdelhafiz; Salhin, Abdussalam; Saad, Bahruddin; Rahman, Ismail Ab.; Saleh, Muhammad Idiris; Ng, Shea-Lin; Fun, Hoong-Kun (). „Benzophenone 2,4-dinitrophenylhydrazone”. Acta Crystallographica Section E. 62 (12): o5686–o5688. doi:10.1107/S1600536806048112.