Ergotamină
Ergotamină | |
Identificare | |
---|---|
Număr CAS | 113-15-5[1][2] |
PubChem | 8223[3] |
DrugBank | DB00696 |
ChemSpider | 7930[4] |
UNII | PR834Q503T[2] |
KEGG | D07906[5] |
ChEMBL | CHEMBL442[6] |
Cod ATC | N02CA02[7] |
SMILES | CC1(C(=O)N2C(C(=O)N3CCCC3C2(O1)O)CC4=CC=CC=C4)NC(=O)C5CN(C6CC7=CNC8=CC=CC(=C78)C6=C5)C[3] |
InChI | InChI=InChI=1S/C33H35N5O5/c1-32(35-29(39)21-15-23-22-10-6-11-24-28(22)20(17-34-24)16-25(23)36(2)18-21)31(41)38-26(14-19-8-4-3-5-9-19)30(40)37-13-7-12-27(37)33(38,42)43-32/h3-6,8-11,15,17,21,25-27,34,42H,7,12-14,16,18H2,1-2H3,(H,35,39)/t21-,25-,26+,27+,32-,33+/m1/s1[3] |
Date chimice | |
Formulă | C₃₃H₃₅N₅O₅[3] |
Masă molară | 581,264 u.a.m.[8] |
Modifică date / text |
Ergotamina este alcaloidul polipeptidic prezent în procentul cel mai mare în cornul secarei (Claviceps purpurea), dar și în ololiuhqui (Convolvulus corymbosus, Volbură), sau în Ipomoea violacea (Zorele). Grupa ergotaminei este formată din diferiți alcaloizi, denumiți în funcție de restul de aminoacid grefat pe nucleul de bază.
Clasificare
modificareGrupa/Alcaloidul | R1 | Aminoacid comun | R2 | Aminoacid specific |
---|---|---|---|---|
Ergotaminei | ||||
ergotamina | CH 3 | αhidroxialanina | CH2C6H5 | fenilalanină |
α ergosina | CH 3 | αhidroxialanina | CH2CH(CH 3)2 | leucină |
ergovalina | CH 3 | αhidroxialanina | CH(CH3)2 | valină |
Acțiune farmacologică
modificareErgotamina are acțiune vasoconstrictoare mai ales asupra vaselor coronare, periferice, cerebrale-acționează asupra receptorilor adrenergici si serotoninergici. Are acțiune deprimantă asupra centrului respirator, vasomotor, termoreglator, determină creșterea tensiunii arteriale. În asociere cu cofeina, biodisponibilitatea ergotaminei crește de circa 300 ori. Această proprietate este utilizată în combaterea crizelor de migrenă.
Note
modificare- ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în
- ^ a b c d ergotamine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b c d e f g h i j k l „ergotamină”, ERGOTAMINE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b Ergotamine (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b ergotamine (în engleză), ChEBI, accesat în
- ^ a b ERGOTAMINE (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b Ergotamine (în engleză), DrugBank,
- ^ a b „ergotamină”, ERGOTAMINE (în engleză), PubChem, accesat în
Vezi și
modificare