Flavonele (latină flavus = galben) alcătuiesc o clasă de flavonoide a căror structură chimică se bazează pe 2-fenilcromen-4-onă (2-fenil-1-benzopiran-4-onă) (imaginea din dreapta).[1][2] Flavonele se regăsesc în unele produse alimentare, în special în mirodenii și legume și fructe colorate în nuanțe de roșu până la violet.[1] Printre cele mai comune exemple se numără: apigenină (4',5,7-trihidroxiflavonă), luteolină (3',4',5,7-tetrahidroxiflavonă), tangeritină (4',5,6,7,8-pentametoxiflavonă), crizină (5,7-dihidroxiflavonă) și 6-hidroxiflavonă.[1]

Structura moleculară a unei flavone

Obținere

modificare

Există mai multe metode în chimia organică pentru obținerea flavonelor. Un exemplu este reacția de ciclizare a 1,3-diarilcetonelor:[3]

 

O altă metodă este reacția Allan-Robinson:[4][5][6]

 

Alte exemple includ:

Flavone comune

modificare
Flavone comune și structura lor chimică [7]
Denumire Structură R3 R5 R6 R7 R8 R2' R3' R4' R5' R6'
Structura generală  
Primuletină –OH
Crizină –OH –OH
Tectocrizină –OH –OCH3
Primetină –OH –OH
Apigenină –OH –OH –OH
Acacetină –OH –OH –OCH3
Genkwanină –OH –OCH3 –OH
Echioidinină –OH –OCH3 –OH
Baicaleină –OH –OH –OH
Oroxilină A –OH –OCH3 –OH
Negleteină –OH –OH –OCH3
Norwogonină –OH –OH –OH
Wogonină –OH –OH –OCH3
Geraldonă –OH –OCH3 –OH
Titonină –OCH3 –OH –OCH3
Luteolină –OH –OH –OH –OH
6-hidroxiluteolină –OH –OH –OH –OH –OH
Crizoeriol –OH –OH –OCH3 –OH
Diosmetină –OH –OH –OH –OCH3
Piloină –OH –OCH3 –OH –OCH3
Velutină –OH –OCH3 –OCH3 –OH
Norartocarpetină –OH –OH –OH –OH
Artocarpetină –OH –OCH3 –OH –OH
Scutellareină –OH –OH –OH –OH
Hispidulină –OH –OCH3 –OH –OH
Sorbifolină –OH –OH –OCH3 –OH
Pectolinarigenină –OH –OCH3 –OH –OCH3
Cirzimaritină –OH –OCH3 –OCH3 –OH
Mikanină –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3
Izoscutellareină –OH –OH –OH –OH
Zapotinină –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3
Zapotină –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
Cerrosillină –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
Alnetină –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3
Tricetină –OH –OH –OH –OH –OH
Tricină –OH –OH –OCH3 –OH –OCH3
Corimbozină –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
Nepetină –OH –OCH3 –OH –OH –OH
Pedalitină –OH –OH –OCH3 –OH –OH
Nodifloretină –OH –OH –OH –OCH3 –OH
Jaceosidină –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OH
Cirsiliol –OH –OCH3 –OCH3 –OH –OH
Eupatilină –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OCH3
Cirsilineol –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OH
Eupatorină –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OH
Sinensetină –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
Hipolaetină –OH –OH –OH –OH –OH
Onopordină –OH –OH –OCH3 –OH –OH
Wightină –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OH
Nevadensină –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OCH3
Xantomicrol –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OH
Tangeretină –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
Serpilină –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
Sudachitină –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OCH3 –OH
Acerosină –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OH –OCH3
Himenoxină –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3
Gardenină D –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OH –OCH3
Nobiletină –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
Scaposină –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OH
Denumire Structură R3 R5 R6 R7 R8 R2' R3' R4' R5' R6'
  1. ^ a b c „Flavonoids”. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. noiembrie 2015. Accesat în . 
  2. ^ „Flavone”. ChemSpider, Royal Society of Chemistry. . Accesat în . 
  3. ^ Sarda SR, Pathan MY, Paike VV, Pachmase PR, Jadhav WN, Pawar RP (). „A facile synthesis of flavones using recyclable ionic liquid under microwave irradiation”. Arkivoc. xvi (16): 43–8. doi:10.3998/ark.5550190.0007.g05 . hdl:2027/spo.5550190.0007.g05 . 
  4. ^ Dyke, S. F.; Ollis, W. D.; Sainsbury, M. J. Org. Chem. 1961, 26, 2453. (doi:10.1021/jo01351a072)
  5. ^ Wheller, T. S. (). „Flavone”. Organic Syntheses. 32: 72. doi:10.15227/orgsyn.032.0072. 
  6. ^ Jie Jack Li (). Name Reactions. A Collection of Detailed Reaction Mechanisms 4th Edition. Berlin, De: Springer. ISBN 978-3-642-01052-1. 
  7. ^ Harborne, Jeffrey B.; Marby, Helga; Marby, T. J. (). The Flavonoids - Springer. doi:10.1007/978-1-4899-2909-9. ISBN 978-0-12-324602-8. 

Legături externe

modificare